2-(苯基磺酰基甲基)苯甲酸 | 300396-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯基磺酰基甲基)苯甲酸
• 英文名称: 2-[(benzenesulfonyl)methyl]benzoic acid
• 英文别名: 2-(phenylsulfonylmethyl)benzoic acid；ω-Phenylsulfonyl-o-tolylsaeure；2-(benzenesulfonylmethyl)benzoic acid
• CAS: 300396-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• mdl: MFCD00958025
• 分子量: 276.313
• InChiKey: AVZRMILCNUTXDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  524.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基磺酰基甲基)苯甲酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 benzo[a]anthracene-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]蒽-5,6-二酮的苯并苯甲酸重排环收缩区域特异性合成苯并[b]芴酮

  摘要：

  描述了苯并[b]芴酮的区域特异性路线。该合成基于 1,4-偶极合成子与萘醌单缩酮的单锅区域特异性苯环化，以及通过苯偶酰-苯甲酸重排生成的苯并[a]蒽-5,6-二酮的环收缩。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942468
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(苯基磺酰基甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]蒽-5,6-二酮的苯并苯甲酸重排环收缩区域特异性合成苯并[b]芴酮

  摘要：

  描述了苯并[b]芴酮的区域特异性路线。该合成基于 1,4-偶极合成子与萘醌单缩酮的单锅区域特异性苯环化，以及通过苯偶酰-苯甲酸重排生成的苯并[a]蒽-5,6-二酮的环收缩。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942468

文献信息

• Synthesis and Anticancer Evaluation of New 1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Camelia Elena Stecoza、George Mihai Nitulescu、Constantin Draghici、Miron Teodor Caproiu、Octavian Tudorel Olaru、Marinela Bostan、Mirela Mihaila

  DOI：10.3390/ph14050438

  日期：——

  In order to develop novel chemotherapeutic agents with potent anticancer activities, a series of new 2,5-diaryl/heteroaryl-1,3,4-oxadiazoles were designed and synthesized. The structures of the new compounds were established using elemental analyses, IR and NMR spectral data. The compounds were evaluated for their anticancer potential on two standardized human cell lines, HT-29 (colon adenocarcinoma) and MDA-MB-231 (breast adenocarcinoma). Cytotoxicity was measured by MTS assay, while cell cycle arrest and apoptosis assays were conducted using a flow cytometer, the results showing that the cell line MDA-MB-231 is more sensitive to the compounds’ action. The results of the predictive studies using the PASS application and the structural similarity analysis indicated STAT3 and miR-21 as the most probable pharmacological targets for the new compounds. The promising effect of compound 3e, 2-[2-(phenylsulfanylmethyl)phenyl]-5-(4-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole, especially on the MDA-MB-231 cell line motivates future studies to improve the anticancer profile and to reduce the toxicological risks. It is worth noting that 3e produced a low toxic effect in the D. magna 24 h assay and the predictive studies on rat acute toxicity suggest a low degree of toxic risks.

  为了开发具有强大抗癌活性的新型化疗药物，设计并合成了一系列新的2,5-二芳基/杂芳基-1,3,4-噁二唑化合物。通过元素分析、红外光谱和核磁共振光谱数据，确认了新化合物的结构。对这些化合物在两种标准化的人类细胞系HT-29（结肠腺癌）和MDA-MB-231（乳腺腺癌）上的抗癌潜力进行了评估。通过MTS测定细胞毒性，利用流式细胞仪进行细胞周期阻滞和凋亡实验，结果表明MDA-MB-231细胞系对这些化合物的作用更为敏感。利用PASS应用程序和结构相似性分析进行的预测研究结果显示，STAT3和miR-21是新化合物最可能的药理靶点。化合物3e，2-[2-(苯基硫基甲基)苯基]-5-(4-吡啶基)-1,3,4-噁二唑，特别对MDA-MB-231细胞系的显著效果，激发了未来改善抗癌特性和减少毒理风险的研究动力。值得注意的是，3e在D. magna 24小时实验中产生了低毒效应，并且对大鼠急性毒性的预测研究表明毒性风险程度较低。
• Extending the Scope of the New Variant of the Castagnoli–Cushman Cyclocondensation onto o-Methyl Benzoic Acids Bearing Various Electron-Withdrawing Groups in the α-Position
  作者：Natalia Guranova、Lyudmila Yakovleva、Olga Bakulina、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3390/molecules27217211

  日期：——

  involvement of homophthalic acid monoesters in the Castagnoli–Cushman reaction-type cyclocondensation with imines, we tested a number of other o-methyl benzoic acids bearing various electron-withdrawing groups in the α-position. The majority of these substrates delivered the expected tetrahydroisoquinolone adducts on activation with CDI or acetic anhydride. Homophthalic acid mononitriles displayed the

  基于先前报道的高邻苯二甲酸单酯参与与亚胺的 Castagnoli-Cushman 反应型环缩合反应，我们测试了其他一些o-甲基苯甲酸，在 α 位带有各种吸电子基团。这些底物中的大多数在用 CDI 或乙酸酐激活时传递预期的四氢异喹诺酮加合物。就范围和产品收率而言，间苯二甲酸单腈作为新反应的底物显示出最高的前景。间苯二甲酸单酰胺要么产率低，要么不能与亚胺反应。磺酰基取代的底物给出了所需的（迄今为止未知的）类型的四氢异喹啉。尽管产率低，但这种磺酰基取代的四氢异喹啉的方法作为基于传统羧酸 CCR 加合物的替代合成方法似乎很实用，这可能是繁琐且多步骤的。叠氮基和硝基取代的o-甲基苯甲酸不能与亚胺反应。
• Nucleophilic displacements on halogen atoms. II. Kinetic study of the reactions of .alpha.-Halo sulfones with triphenylphosphine
  作者：Bruce B. Jarvis、John C. Saukaitis

  DOI：10.1021/ja00804a027

  日期：1973.11
• Nucleophilic displacements on halogen atoms. VI. Determination of .sigma.- values for the carboxyl, carbethoxy, and methylsulfonyl groups
  作者：Bruce B. Jarvis、Robert L. Harper、William P. Tong

  DOI：10.1021/jo00913a035

  日期：1975.12
• Regiospecific Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorenones via Ring Contraction by Benzil-Benzilic Acid Rearrangement of Benz[<i>a</i>]anthracene-5,6-diones
  作者：Dipakranjan Mal、Asit Patra、Sujit Ghorai、Saroj De

  DOI：10.1055/s-2006-942468

  日期：2006.8

  A regiospecific route to benzo[b]fluorenones is described. The synthesis is based upon a one-pot, regiospecific benzannulation of 1,4-dipolar synthons with naphthoquinone monoketal and ring contraction of the generated benz[a]anthracene-5,6-diones through benzil-benzilic acid rearrangement.

  描述了苯并[b]芴酮的区域特异性路线。该合成基于 1,4-偶极合成子与萘醌单缩酮的单锅区域特异性苯环化，以及通过苯偶酰-苯甲酸重排生成的苯并[a]蒽-5,6-二酮的环收缩。