2-(piperidin-1-ylsulfonyl)benzo[d]thiazole | 2655-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(piperidin-1-ylsulfonyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: Benzthiazol-2-sulfonsaeure-piperidid；Benzthiazol-2-sulfonsaeure-N-piperidid；1-(benzothiazole-2-sulfonyl)-piperidine；Piperidine,1-(2-benzo[d]thiazolylsulfonyl)-；2-piperidin-1-ylsulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 2655-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 282.387
• InChiKey: AKGLCSPUQQOBOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  449.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化二苯并噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2-(piperidin-1-ylsulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]噻唑-2-基-磺酰胺的统一方法

  摘要：

  在本文中，我们报告了N-取代和N,N-二取代苯并噻唑 (BT) 磺酰胺的统一方法。我们的 BT-磺酰胺方法从简单的市售构件（苯并[ d ]噻唑-2-硫醇和伯胺和仲胺）开始，它们通过（a）S 氧化/S-N 偶联方法连接，（b）a S-N 偶联/S-氧化序列，或通过（c）S-氧化/S-F 键形成/SuFEx 方法。在不稳定的N-H键Ñ单烷基化BT-磺酰胺（对ķ一个（BTSO 2 N（ħ)Bn) = 3.34 ± 0.05) 进一步使我们能够开发一种简单的弱碱促进 N-烷基化方法和立体选择性微波促进 Fukuyama-Mitsunobu 反应。在 Chan-Lam 偶联反应的帮助下，获得了N-烷基-N-芳基 BT-磺酰胺。开发的方法进一步用于鬼臼毒素和几种氨基醇的立体和化学选择性转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00317

文献信息

• Heterocyclic pentafluorophenyl sulfonate esters as shelf stable alternatives to sulfonyl chlorides
  作者：Jan Bornholdt、Karianne Wilhemsen Fjære、Jakob Felding、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.015

  日期：2009.11

  Heterocyclic pentafluorophenyl sulfonate esters are shelf stable alternatives to the often less stable sulfonyl chlorides. They are easily prepared from thiols and react readily with primary and secondary amines to produce sulfonamides in high yields. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unified Approach to Benzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl-Sulfonamides
  作者：František Zálešák、Ondřej Kováč、Eliška Lachetová、Nikola Št’astná、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00317

  日期：2021.9.3

  unified approach to N-substituted and N,N-disubstituted benzothiazole (BT) sulfonamides. Our approach to BT-sulfonamides starts from simple commercially available building blocks (benzo[d]thiazole-2-thiol and primary and secondary amines) that are connected via (a) a S oxidation/S–N coupling approach, (b) a S–N coupling/S-oxidation sequence, or via (c) a S-oxidation/S–F bond formation/SuFEx approach. The

  在本文中，我们报告了N-取代和N,N-二取代苯并噻唑 (BT) 磺酰胺的统一方法。我们的 BT-磺酰胺方法从简单的市售构件（苯并[ d ]噻唑-2-硫醇和伯胺和仲胺）开始，它们通过（a）S 氧化/S-N 偶联方法连接，（b）a S-N 偶联/S-氧化序列，或通过（c）S-氧化/S-F 键形成/SuFEx 方法。在不稳定的N-H键Ñ单烷基化BT-磺酰胺（对ķ一个（BTSO 2 N（ħ)Bn) = 3.34 ± 0.05) 进一步使我们能够开发一种简单的弱碱促进 N-烷基化方法和立体选择性微波促进 Fukuyama-Mitsunobu 反应。在 Chan-Lam 偶联反应的帮助下，获得了N-烷基-N-芳基 BT-磺酰胺。开发的方法进一步用于鬼臼毒素和几种氨基醇的立体和化学选择性转化。