3-[1-(tert-butylperoxy)-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl]propanoic acid | 1412189-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 3-[1-(tert-butylperoxy)-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl]propanoic acid
• 英文别名: 3-(1-Tert-butylperoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)propanoic acid；3-(1-tert-butylperoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)propanoic acid
• CAS: 1412189-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: WIVMCSLGDZPLJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 对羟基苯丙酸 在 dirhodium caprolactamate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到3-[1-(tert-butylperoxy)-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  串联氧化的苯酚氧化和分子内加成作为一种构建杂环的方法

  摘要：

  已经开发出串联苯酚氧化-迈克尔加成法，提供氧代-和-氮杂-杂环。T-HYDRO催化己内酰胺二甲酸铑[Rh 2（cap）4 ]与醇，酮，酰胺，羧酸和N- Boc保护的胺的束缚在其4位上的苯酚氧化，得到4-（叔进行布朗斯台德酸催化的一丁基过氧）环己2,5-二烯酮催化一锅内分子内迈克尔加成反应，以中等至良好的收率生产羰基和氮杂杂环。所开发方法的范围包括二肽Boc-Tyr-Gly-OEt和Boc-Tyr-Phe-Me，并为理解酪氨酸残基的氧化应激可能产生的转化提供了途径。已经发现，使用TiCl 4选择性地裂解受阻内部过氧化物中O-O键的新方法是致力于构建cleroindicin F，使用发达的方法，从酪醇中仅需3步即可完成50％的合成产率。

  DOI：

  10.1021/jo302002j