(4-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)methanol | 1262105-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: {4-[1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]phenyl}methanol；[4-[1-[(4-Nitrophenyl)methyl]triazol-4-yl]phenyl]methanol
• CAS: 1262105-91-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₃
• 分子量: 310.312
• InChiKey: QGXGFZYBVYYPPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苄醇 、 对硝基溴化苄 在 sodium azide 、 tris{1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methanol*CuCl 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 0.67h， 以99%的产率得到(4-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  精细可调的三（三唑基）甲烷配体，用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  据报道，已经准备了一个小的模块式三（三唑基）甲烷配体库，用于铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。据报道，适用于水性体系的第一代配体，三（1-苄基-1 H -1,1,2,3-三唑-4-基）甲醇（1a）的合成规模为50-100 mmol通过一个阶段性的，对环境无害的程序。设计用于电子微调催化性能和1a衍生醚2c的三（芳基三唑基）甲醇结构（1b，苯基; 1c，对三氟甲基苯基; 1d，对甲氧基苯基）的一步合成程序还报道了设计用于有机溶剂中的CuAAC反应的（OBn）和2d（OMe）。已在六种不同溶剂（水，己烷，甲苯，二氯甲烷，四氢呋喃和乙腈）中苯乙炔与苄基叠氮化物的反应中测试了整套配体（1a–d，2c–d），并进行了鉴定的1B，1C和2C的配位体描绘的最高耐受所考虑的家庭内的溶剂的极性的变化。配体1b–d和2c在小系列炔烃与叠氮化物在两种截然不同的反应介质中环加成反应中的比较性能（1：1）已经研究了叔丁基/

  DOI：

  10.1002/adsc.201300887

文献信息

• Copper Supported on the SiO2 Nanoparticle in Click Chemistry: An Alternative Catalytic System for Regioselective and One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazoles and β-Hydroxytriazoles
  作者：Maryam Ciyabi Hashjin、Roghayeh Ciyabi、Maryam Baharloui、Ghaffar Hosseini、Hamed Tavakoli

  DOI：10.1002/cjoc.201100231

  日期：2012.2

  In this work, readily prepared copper supported on the SiO2 nanoparticles has been found to effectively catalyze the 1,3‐dipolar cycloaddition of a variety of azides, alkynes, epoxides and sodium azide, furnishing the corresponding 1,2,3‐triazoles and β‐hydroxytriazoles. Click reaction proceeds in short reaction times and under mild reaction conditions, and the resulting products are obtained in good

  在这项工作中，发现容易制备的负载在SiO 2纳米颗粒上的铜可以有效催化各种叠氮化物，炔烃，环氧化物和叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应，提供相应的1,2,3-三唑和β-羟基三唑。点击反应在较短的反应时间和温和的反应条件下进行，并且在环境温度下以高收率获得所得产物。
• A Highly Active Catalyst for Huisgen 1,3-Dipolar Cycloadditions Based on the Tris(triazolyl)methanol−Cu(I) Structure
  作者：Salih Özçubukçu、Erhan Ozkal、Ciril Jimeno、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol9018776

  日期：2009.10.15

  A new tris(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol ligand 3 has been prepared by a triple Cu(I)-catalyzed alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC). Ligand 3 forms a stable complex with CuCl, which catalyzes the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition on water or under neat conditions. Low catalyst loadings, short reaction times at room temperature, and compatibility with free amino groups make 3-CuCl an outstanding catalyst for CuAAC.