2-(苯并噻唑-2-基二硫代)-alpha-(异丙烯基)-4-氧代-3-[(苯氧基乙酰基)氨基]吖丁啶-1-乙酸二苯甲基酯 | 61585-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 2-(苯并噻唑-2-基二硫代)-alpha-(异丙烯基)-4-氧代-3-[(苯氧基乙酰基)氨基]吖丁啶-1-乙酸二苯甲基酯
• 英文名称: 2-[4-(benzthiazol-2-yldithio)-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylene-butyric acid diphenylmethyl ester
• 英文别名: 2-[4-(benzthiazol-2-yldithio)-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylenebutyric acid diphenylmethyl ester；2-[2-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid benzhydryl ester；2-[4-(benzthiazol-2-yldithio)-2-oxo-3-phenoxyacetaminoazetidin-1-yl]-3-methyl-3-butenoic acid diphenylmethyl ester；2-[4(benzthiazol-2-yldithio)-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylene-butyric acid diphenylmethyl ester；2-<4-(Benzthiazol-2-yldithio)-3-phenoxyacetylamino-2-oxoazetidin-1-yl>-3-methyl-3-butensaeure-benzhydrylester；Benzhydryl 2-(benzothiazol-2-yldithio)-alpha-(isopropenyl)-4-oxo-3-[(phenoxyacetyl)amino]azetidine-1-acetate；benzhydryl 2-[2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 61585-90-8
• 化学式: C₃₆H₃₁N₃O₅S₃
• 分子量: 681.857
• InChiKey: XIWJNWWOPFNDHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯并噻唑-2-基二硫代)-alpha-(异丙烯基)-4-氧代-3-[(苯氧基乙酰基)氨基]吖丁啶-1-乙酸二苯甲基酯 在 ozone 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[4-(p-toluenesulphonylthio)-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-hydroxy-crotonic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of 7.beta.-amino-3-cephem-3-ol-4 carboxylic

  摘要：

  该化合物的中文翻译如下：7-β-氨基-3-头环-3-醇-4-羧酸化合物的结构式为##STR1##其中R.sub.1.sup.a代表氢或氨基保护基R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.B代表氢或酰基Ac，或者R.sub.1.sup.a和R.sub.1.sup.b一起代表二价氨基保护基，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--一起形成保护羧基的基团R.sub.2.sup.A，R.sub.3代表氢、低碳烷基或羟基保护基，以及公式IA的1-氧化物或3-头环化合物，以及相应的2-头环化合物是通过以下方法制备的：将具有以下含义的化合物##STR2##其中R.sub.1.sup.a、R.sub.1.sup.b和R.sub.2.sup.A在公式IA下提到了含义，R.sub.3.sup.o代表低碳烷基或羟基保护基，Y代表被去除的基团，与碱处理；还包括中间产物。

  公开号：

  US04147864A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-[4-(benzthiazol-2-yldithio)-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-hydroxycrotonic acid diphenylmethyl ester 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以obtained by ozonisation of 681 mg (1.0 mM) of 2-[4-(benzthiazol-2-yldithio)-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylene-butyric acid diphenylmethyl ester, in 5 ml of methylene chloride at 0° C的产率得到2-(苯并噻唑-2-基二硫代)-alpha-(异丙烯基)-4-氧代-3-[(苯氧基乙酰基)氨基]吖丁啶-1-乙酸二苯甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of 7.beta.-amino-3-cephem-3-ol-4 carboxylic

  摘要：

  公式为 ##STR1## 的7.beta.-氨基-3-头孢烷-3-醇-4-羧酸化合物，其中 R.sub.1.sup.a 代表氢或氨基保护基 R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.B 代表氢或酰基 Ac，或 R.sub.1.sup.a 和 R.sub.1.sup.b 共同表示双价氨基保护基，R.sub.2 代表羟基或与羰基团 --C(.dbd.O)-- 形成保护羧基的基团 R.sub.2.sup.A，R.sub.3 代表氢、较低的烷基或羟基保护基，以及公式 IA 的1-氧化物或3-头孢烷化合物和相应的2-头孢烷化合物是通过用一种具有公式 ##STR2## 的化合物，其中 R.sub.1.sup.a、R.sub.1.sup.b 和 R.sub.2.sup.A 具有公式 IA 下所述的含义，R.sub.3.sup.o 表示较低的烷基或羟基保护基，Y 表示被去除的基团，经过碱处理制备的；还包括中间产物。

  公开号：

  US04147864A1

文献信息

• Sulfide intermediates for the manufacture of enol derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04255328A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  7.beta.-amino-3-cephem-3-ol-4-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1.sup.a represents hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b represents hydrogen or an acyl group Ac, or R.sub.1.sup.a and R.sub.1.sup.b together represent a bivalent amino protective group, R.sub.2 represents hydroxyl or a radical R.sub.2.sup.A which together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- forms a protected carboxyl group and R.sub.3 represents hydrogen, lower alkyl or a hydroxyl protective group, and 1-oxides of 3-cephem compounds of the formula IA, and the corresponding 2-cephem compounds are prepared in that a compound of the formula ##STR2## wherein R.sub.1.sup.a, R.sub.1.sup.b and R.sub.2.sup.A have the meanings mentioned under formula IA, R.sub.3.sup.o represents lower alkyl or a hydroxyl protective group and Y represents a group which is removed, is treated with a base; also comprised are intermediate products.

  公式为 ##STR1## 的7.beta.-氨基-3-头孢烯-3-醇-4-羧酸化合物，其中R.sub.1.sup.a代表氢或氨基保护基R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.b代表氢或酰基Ac，或者R.sub.1.sup.a和R.sub.1.sup.b一起代表双价氨基保护基，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--一起形成保护羧基的基团R.sub.2.sup.A，R.sub.3代表氢、低碳基或羟基保护基，以及公式IA的3-头孢烯化合物的1-氧化物和相应的2-头孢烯化合物是通过将公式为 ##STR2## 的化合物，其中R.sub.1.sup.a、R.sub.1.sup.b和R.sub.2.sup.A具有公式IA中提到的含义，R.sub.3.sup.o代表低碳基或羟基保护基，Y代表被去除的基团，与碱处理制备而成；还包括中间产物。
• Process for the manufacture of enol derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04301278A1

  公开（公告）日：1981-11-17

  7.beta.-Amino-3-cephem-3-cl-4-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1.sup.a represents hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b represents hydrogen or an acyl group Ac, or R.sub.1.sup.a and R.sub.1.sup.b together represent a bivalent amino protective group, R.sub.2 represents hydroxyl or a radical R.sub.2.sup.A which together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- forms a protected carboxyl group and R.sub.3 represents hydrogen, lower alkyl or a hydroxyl protective group, and 1-oxides of 3-cephem compounds of the formula IA, and the corresponding 2-cephem compounds are prepared in that a compound of the formula ##STR2## wherein R.sub.1.sup.a, R.sub.1.sup.b and R.sub.2.sup.A have the meanings mentioned under formula IA, R.sub.3.sup.o represents lower alkyl or a hydroxyl protective group and Y represents a group which is removed, is treated with a base; also comprised are intermediate products.

  公式为 ##STR1## 的7.beta.-氨基-3-头孢烯-3-氯-4-羧酸化合物，其中R.sub.1.sup.a代表氢或氨基保护基R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.b代表氢或酰基Ac，或R.sub.1.sup.a和R.sub.1.sup.b共同代表双价氨基保护基，R.sub.2代表羟基或基团R.sub.2.sup.A，它与羰基团--C(.dbd.O)--一起形成保护羧基，R.sub.3代表氢、低级烷基或羟基保护基，以及公式IA的3-头孢烯化合物的1-氧化物和相应的2-头孢烯化合物的制备方法在于将公式##STR2## 的化合物，其中R.sub.1.sup.a、R.sub.1.sup.b和R.sub.2.sup.A具有公式IA下提到的含义，R.sub.3.sup.o代表低级烷基或羟基保护基，Y代表可被去除的基团，与碱处理；还包括中间产物。
• Verfahren zur Herstellung von 4-Thio-azetidinon-Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0065488A1

  公开（公告）日：1982-11-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 4-Thioazetidinon-Verbindungen der Formel worin R; eine Aminoschutzgruppe und Wasserstoff oder einen Acylrest Ac bedeuten, oder worin R; und zusammen einen bivalenten Acylrest bilden, eine verätherte Hydroxygruppe ist, R3 Methyl, Hydroxy, veräthertes oder verestertes Hydroxy, Cyano, tertiäres Amino oder Nitro ist, X Wasserstoff oder Halogen darstellt, und Y eine Gruppe -SR4 bzw. -SO2-R5 ist, worin R4 einen gegebenenfalls substituierten Heteroarylrest oder den Acylrest einer organischen Carbon- oder Thiocarbonsäure und Rs einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, oder, wenn R3 Hydroxy oder Methyl ist, Tautomeren davon. Verbindungen der Formel werden hergestellt, indem man Verbindungen der Formel III mit einem Nitrosierungsmittel und einer Verbindung der Formel IV umsetzt. Aus den Verbindungen der Formel I lassen sich antibiotisch wirksame 3-Cephemsäure-Derivate herstellen. Die Erfindung betrifft ebenfalls die neuen Zwischenprodukte der Formel III.

  本发明涉及一种制备式 4-硫氮杂环丁酮化合物的新工艺 其中 R; 是氨基保护基和氢或酰基 Ac，或其中 R; 和一起形成二价酰基，是醚化羟基，R3 是甲基、羟基、醚化或酯化羟基、氰基、叔氨基或硝基，X 是氢或卤素，Y 是基团-SR4 或-SO2-R5，其中 R4 是任选取代的杂芳基或酰基 Ac。-其中 R4 是任选取代的杂芳基或有机羧酸或硫代羧酸的酰基，Rs 是任选取代的烃基，或者当 R3 是羟基或甲基时，是它们的同系物。式化合物的制备方法是将式 III 的化合物 与亚硝酸化剂和式 IV 进行反应。具有抗生素活性的 3-头孢烷酸衍生物可由式 I 化合物制备。本发明还涉及式 III 的新中间体。
• US4110533A
  申请人：——

  公开号：US4110533A

  公开（公告）日：1978-08-29
• US4147864A
  申请人：——

  公开号：US4147864A

  公开（公告）日：1979-04-03