3-ethoxycarbonylmethyl-2-methyl-benzothiazolium; bromide | 72104-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonylmethyl-2-methyl-benzothiazolium; bromide
• 英文别名: 3-(2-Ethoxy-2-oxoethyl)-2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium bromide；ethyl 2-(2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)acetate;bromide
• CAS: 72104-28-0
• 化学式: Br*C₁₂H₁₄NO₂S
• 分子量: 316.219
• InChiKey: YOKXQONHGHZSFV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三硝基氯苯 、 3-ethoxycarbonylmethyl-2-methyl-benzothiazolium; bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [2-(2,4,6-trinitro-benzylidene)-benzothiazol-3-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reuschling,D.-B.; Kroehnke,F., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 2110 - 2117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 溴乙酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-ethoxycarbonylmethyl-2-methyl-benzothiazolium; bromide
  参考文献：
  名称：

  水溶性“开启”荧光探针，用于特异性成像活细胞中的线粒体粘度

  摘要：

  在实际的生物应用中，针对线粒体粘度的水溶性探针的合理设计仍然是一个挑战。在这里，我们描述了一种新型的水溶性苯并噻唑盐衍生物MitoSN，它在活的Hela细胞中表现出对线粒体粘度的特异性反应和奇异敏感性。随着水-甘油系统中粘度的增加，MitoSN表现出出色的荧光增强作用（约35倍）。此外，共聚焦显微镜表明，MitoSN对局部粘度敏感，并选择性染色斑马鱼的身体线粒体。重要的是，MitoSN能够鉴定正常和制霉菌素处理的Hela细胞中线粒体的粘度差异。这项工作为监测线粒体微环境中的粘度变化提供了有用的工具。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2018.05.121

文献信息

• Red-emitting fluorescence probe for sensing viscosity in living cells
  作者：Hui Wang、Le Zhou、Fengze Cai、Xuebing Shen、Jianqiang Sun、Yan Wei、Dexiang Feng、Zhijun Feng、Jing He

  DOI：10.1007/s11696-019-00946-z

  日期：2020.4

  In this paper, we developed a red-emitting fluorescent probe TPSN based on triphenylamine-functionalized benzothiazole salts. TPSN exhibits a strong luminescence emission at about 637 nm in viscous media. Moreover, the fluorescence intensity of TPSN enhances approximately 94-fold from water to 99% glycerol. Cell imaging experiments reveals that TPSN presents high specificity for mitochondrial localization. The related mechanism study indicates that the localization property of TPSN is independent of the mitochondrial membrane potential. As a result, TPSN offers a promising tool to monitor the mitochondria viscosity in living cells.

  在这篇论文中，我们基于三苯胺官能化的苯并噻唑盐开发了一种红色发光荧光探针TPSN。TPSN在粘性介质中以约637纳米波长的光强发光。此外，TPSN的荧光强度从水到99%的甘油提高了约94倍。细胞成像实验表明，TPSN对线粒体定位具有高度特异性。相关机制研究表明，TPSN的定位特性与线粒体膜电位无关。因此，TPSN为监测活细胞中的线粒体粘度提供了有前景的工具。
• Syntheses and spectroscopic properties of energy transfer systems based on squaraines
  作者：Guan-Sheng Jiao、Aurore Loudet、Hong Boon Lee、Stanislav Kalinin、Lennart B.-Å Johansson、Kevin Burgess

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00383-1

  日期：2003.4

  The purpose of this project was to prepare fluorescent dyes that could absorb energy at relatively short wavelengths, and fluoresce in the near-IR region. To achieve this, copper- and palladium-mediated C-N couplings were used to prepare the 'cassettes', i.e the carbazole derivative 3b and the carbazole-, phenothiazine-, and phenoazine-squaraines 4b-d. These compounds have carbazole, phenothiazine, and phenoazine donor-components that absorb around about 300-320 nm, and squaraine acceptor-parts that fluoresce in the range 650-700 nm. The efficiencies of energy transfer from the donor to the acceptor, and the overall quantum yields of the cassettes were determined. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Galera, C.; Vaquero, J. J.; Navio, Garcia J. L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1889 - 1892
  作者：Galera, C.、Vaquero, J. J.、Navio, Garcia J. L.、Alvarez-Builla, J.

  DOI：——

  日期：——
• SUTORIS, V.;HALGAS, J.;SEKERKA, V.;FOLTINOVA, P.;GAPLOVSKY, A., CHEM. ZVESTI, 1983, 37, N 5, 653-662
  作者：SUTORIS, V.、HALGAS, J.、SEKERKA, V.、FOLTINOVA, P.、GAPLOVSKY, A.

  DOI：——

  日期：——
• A water-soluble “turn-on” fluorescent probe for specifically imaging mitochondria viscosity in living cells
  作者：Hui Wang、Bin Fang、Lufei Xiao、Di Li、Le Zhou、Lin Kong、Yan Yu、Xiangzi Li、Yunjun Wu、Zhangjun Hu

  DOI：10.1016/j.saa.2018.05.121

  日期：2018.10

  increase of the viscosity in the water-glycerol system. Moreover, confocal microscopy indicates that MitoSN is sensitive to the local viscosity and selectively stains mitochondria, the body of zebrafish as well. Importantly, MitoSN is capable to identify the viscosity difference of mitochondria in normal and nystatin treated Hela cells. The work provides a useful tool to monitor the changes of viscosity

  在实际的生物应用中，针对线粒体粘度的水溶性探针的合理设计仍然是一个挑战。在这里，我们描述了一种新型的水溶性苯并噻唑盐衍生物MitoSN，它在活的Hela细胞中表现出对线粒体粘度的特异性反应和奇异敏感性。随着水-甘油系统中粘度的增加，MitoSN表现出出色的荧光增强作用（约35倍）。此外，共聚焦显微镜表明，MitoSN对局部粘度敏感，并选择性染色斑马鱼的身体线粒体。重要的是，MitoSN能够鉴定正常和制霉菌素处理的Hela细胞中线粒体的粘度差异。这项工作为监测线粒体微环境中的粘度变化提供了有用的工具。