2-(苯氧基甲基)呋喃 | 4437-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(苯氧基甲基)呋喃
• 英文名称: 2-(phenoxymethyl)furan
• 英文别名: 2-phenoxymethyl furan；2-phenoxymethyl-furan；Furfuryl-phenyl-ether；Furan, 2-(phenoxymethyl)-
• CAS: 4437-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD06643556
• 分子量: 174.199
• InChiKey: SMBUJBPSBSTIKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1230

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯氧基甲基)呋喃 在 镍 作用下， 85.0 ℃ 、5.69 MPa 条件下， 生成 2-(苯氧基甲基)四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Paul; Normant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 1148,1151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(苯氧基甲基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  利用肽偶联剂轻松合成 1-烷氧基-1H-苯并三唑和 7-氮杂苯并三唑、机理研究和合成应用。

  摘要：

  (1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐(BOP)，1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基4-甲基苯磺酸盐 (Bt-OTs) 和 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-b]吡啶-3-基 4-甲基苯磺酸盐 (At-OTs) 通常用于肽合成中形成酰胺键。然而，这些化合物与醇在碱存在下发生先前未描述的反应，产生1-烷氧基-1H-苯并-(Bt-OR)和7-氮杂苯并三唑(At-OR)。尽管 BOP 与醇反应生成 1-烷氧基-1H-苯并三唑，但 Bt-OT 被证明更优越。伯醇和仲醇都在通常温和的反应条件下进行反应。相应地，由At-OTs合成了1-烷氧基-1H-7-氮杂苯并三唑。从机理上讲，这些肽偶联剂可通过三种途径与醇发生反应。从(31)P{(1)H}、[(18)O]-标记和其他化学实验来看，醇的鏻和甲苯磺酸衍生物似乎是中间体。然后它们与原位产生的 BtO(-) 和

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.200

文献信息

• Base‐Mediated O‐Arylation of Alcohols and Phenols by Triarylsulfonium Triflates
  作者：Xiao‐Xia Ming、Ze‐Yu Tian、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/asia.201900968

  日期：2019.10

  A mild and efficient protocol for O-arylation of alcohols and phenols (ROH) by triarylsulfonium triflates was developed under transition-metal-free conditions. Various alcohols, including primary, secondary and tertiary, and phenols bearing either electron-donating or electron-withdrawing groups on the aryl rings were smoothly converted to form the corresponding aromatic ethers in moderate to excellent

  在不含过渡金属的条件下，开发了温和有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯进行醇和酚（ROH）芳基化的方案。各种醇，包括在芳基环上带有给电子或吸电子基团的伯，仲和叔醇以及苯酚，可以平稳转化为相应的芳族醚，产率中等至优异。反应在一定的碱存在下于50或80°C进行24小时，并显示出良好的官能团耐受性。不对称的三芳基ulf盐的碱介导的芳基化反应可以选择性地将sulf的芳基转移到ROH上，具体取决于它们固有的电子性质。
• Copper(II)-Catalyzed Ether Synthesis from Aliphatic Alcohols and Potassium Organotrifluoroborate Salts
  作者：Tan D. Quach、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol034454n

  日期：2003.4.1

  for the copper(II)-catalyzed etherification of aliphatic alcohols under mild and essentially neutral conditions is described. Air- and moisture-stable potassium alkenyl- and aryltrifluoroborate salts undergo cross-coupling with a variety of aliphatic primary and secondary alcohols and phenols, and are tolerant of a range of functional groups. The optimized conditions utilize catalytic copper(II) acetate

  [反应：见正文]描述了在温和且基本中性的条件下，铜（II）催化脂肪醇的醚化反应的方案。空气和水分稳定的烯基和氟代芳基三氟硼酸钾盐与各种脂族伯醇和仲醇和酚进行交叉偶联，并能耐受各种官能团。优化的条件是在氧气气氛下，在4 A分子筛的存在下，以4-（二甲基氨基）吡啶为催化剂的乙酸铜（II）催化催化剂作为配体。
• URJC‐1‐MOF as New Heterogeneous Recyclable Catalyst for C‐Heteroatom Coupling Reactions
  作者：Antonio Muñoz、Pedro Leo、Gisela Orcajo、Fernando Martínez、Guillermo Calleja

  DOI：10.1002/cctc.201900906

  日期：2019.8.7

  Guillermo Calleja and co‐workers from @urjc describe URJC‐1‐MOF as a new heterogeneous recyclable catalyst for c‐heteroatom coupling reactions

  来自@urjc的GuillerMO Calleja及其同事将URJC-1-MOF描述为c-杂原子耦合反应的新型多相可循环催化剂
• A simple synthesis of benzofurans by acid-catalyzed domino reaction of salicyl alcohols with N-tosylfurfurylamine
  作者：Anton A. Merkushev、Vladimir N. Strel'nikov、Maxim G. Uchuskin、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.043

  日期：2017.11

  A simple route to polysubstituted benzofurans based on the domino reaction of commercial or easily available salicyl alcohols with N-protected furfurylamine has been designed and developed. The reaction was found to proceed with reasonable yields under heating of substrates in acetic acid in the presence of catalytic amount of conc. HCl when tosyl was used as protecting group.

  已经设计和开发了基于市售或易于获得的水杨醇与N-保护的糠胺的多米诺反应制得多取代的苯并呋喃的简单方法。发现在催化量的浓盐酸存在下，在乙酸中加热底物的条件下，反应以合理的收率进行。当甲苯磺酰基用作保护基团时为HCl。
• Palladium-catalyzed direct carbonylation of thiophenes and furans under CO/CO₂-binary conditions leading to carboxylic acids
  作者：Yuki Yamamoto、Daichi Kurata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1039/d3cy01379k

  日期：——

  successfully achieved by using a catalytic amount of Pd(OAc)2 (min. 1 mol%). The catalyst showed excellent catalytic performance under CO/CO2-binary conditions, and the use of p-benzoquinone (p-BQ) as a stoichiometric oxidant for the regeneration of high-valent palladium catalysts active for C–H bond activation of heteroaromatics successfully led to the corresponding carboxylic acids in up to quantitative

  在本研究中，通过使用催化量的 Pd(OAc) 2（最小 1 mol%）成功实现了噻吩和呋喃的新型催化羰基化。该催化剂在CO/CO 2二元条件下表现出优异的催化性能，并以对苯醌( p -BQ)作为化学计量氧化剂成功再生了具有杂芳烃C-H键活化活性的高价钯催化剂。导致相应的羧酸达到定量产率。由于钯活性物质的热分解，传统的钯促进的杂芳烃直接羰基化难以作为催化反应进行。与此形成鲜明对比的是，我们首次发现使用CO/CO 2二元体系可以抑制催化剂的热分解；因此，仅用 1 mol% 的催化剂负载即可实现噻吩和呋喃高效转化为相应的羧酸。在催化反应中，CO是羰基源。对照实验清楚地表明，加压CO 2抑制活性钯物质热分解为非活性钯黑，并提高催化剂在反应条件下的耐久性。通过C-H键活化的直接催化羰基化被认为是最具挑战性的反应之一；因此，本研究建立的方法将导致基于直接羰基化的新颖、实用且通用的转化。