2-(苯氧基甲基)苯甲醛 | 168551-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(苯氧基甲基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(phenoxymethyl)benzaldehyde
• CAS: 168551-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD08690310
• 分子量: 212.248
• InChiKey: XVWHVOIBWUNRKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯氧基甲基)苯甲醛 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-(苯氧甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种苄基芳基醚的制备方法及其在合成中的应用

  摘要：

  本发明提供了一种由苯甲醛类化合物和酚类化合物经一步反应合成苄基芳基醚的高效方法，以及该方法在合成6，11‑二氢二苯并[b，e]氧杂卓‑11‑酮化合物中的应用；本发明涉及的苄基芳基醚和6，11‑二氢二苯并[b，e]氧杂卓‑11‑酮化合物分别具有如式I和式II所示的化学结构通式。本发明公开了上述化合物的合成方法。将苯甲醛类化合物、酚类化合物及三价磷试剂溶于有机溶剂中，所得反应混合物在室温下搅拌，反应完成后经分离步骤，得苄基芳基醚I。利用上述合成方法制备的苄基芳基醚I，经氧化或水解步骤和关环步骤，可合成6，11‑二氢二苯并[b，e]氧杂卓‑11‑酮化合物II。

  公开号：

  CN113321575B
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醛 、 苯酚 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-(苯氧基甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种苄基芳基醚的制备方法及其在合成中的应用

  摘要：

  本发明提供了一种由苯甲醛类化合物和酚类化合物经一步反应合成苄基芳基醚的高效方法，以及该方法在合成6，11‑二氢二苯并[b，e]氧杂卓‑11‑酮化合物中的应用；本发明涉及的苄基芳基醚和6，11‑二氢二苯并[b，e]氧杂卓‑11‑酮化合物分别具有如式I和式II所示的化学结构通式。本发明公开了上述化合物的合成方法。将苯甲醛类化合物、酚类化合物及三价磷试剂溶于有机溶剂中，所得反应混合物在室温下搅拌，反应完成后经分离步骤，得苄基芳基醚I。利用上述合成方法制备的苄基芳基醚I，经氧化或水解步骤和关环步骤，可合成6，11‑二氢二苯并[b，e]氧杂卓‑11‑酮化合物II。

  公开号：

  CN113321575B

文献信息

• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 11-BETAHSD1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE 1,4 DISUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BETAHSD1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004033427A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The use of a compound of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in the inhibition of 11βHSD1 is described.

  使用式(I)的化合物制造用于抑制11βHSD1的药物。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Carboxylated Chalcones:  A Novel Series of <i>CysLT</i>₁ (LTD₄) Receptor Antagonists
  作者：Mariël E. Zwaagstra、Hendrik Timmerman、Masahiro Tamura、Tsutomu Tohma、Yasushi Wada、Kazuhiro Onogi、Ming-Qiang Zhang

  DOI：10.1021/jm960628d

  日期：1997.3.1

  The synthesis and CysLT1 antagonistic activities of a new series of 2-, 3-, and 4-(2-quinolinylmethoxy)- and 3- and 4-[2-(2-quinolinyl)ethenyl]-substituted, 2'-, 3'-, 4'-, or 5'-carboxylated chalcones are described. Structure-activity relationship studies indicate a preference for the presence of a negatively charged (acidic) moiety, although in some cases nitrile or ester analogues also exhibit moderate

  一系列新的2-，3-和4-（2-喹啉基甲氧基）-和3-和4- [2-（2-喹啉基）乙烯基]-取代的2'-，3的合成及CysLT1拮抗活性描述了'-，4'-或5'-羧基查耳酮。结构-活性关系研究表明，优选带负电的（酸性）部分，尽管在某些情况下腈或酯类似物也具有中等活性。喹啉部分可以在3-或4-位被取代。用其他芳香族基团取代该杂环会导致化合物具有可比的亲和力[2-（7-氯喹啉），1-（1-甲基-2-苯并咪唑）或1-（2-苯并噻唑）]或具有较低的活性[1 -（1-乙氧基乙基）-2-苯并咪唑，2-萘基或苯基]。喹啉和查耳酮部分可以通过乙烯基或甲氧基间隔基连接。对于3-和4-取代的查耳酮，查耳酮B环上的酸性部分可以连接至2'-，3'-，4'-或5'-位置。没有一般模式可以指定哪个取代位置产生最有效的化合物。该系列包含几种有效的CysLT1受体拮抗剂，其K（D）值接近纳摩尔范围，通过[3H] LTD4
• Synthesis, in-vitro and in-silico studies of triazinoindole bearing bis-Schiff base as β-glucuronidase inhibitors
  作者：Hayat Ullah、Shakeel Ahmad、Fahad Khan、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Maliha Sarfraz、Aamir Aziz、Abdul Wadood

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131003

  日期：2021.11

  triazinoindole-thiol-phenylethanone, followed by triazinoindole bis-Schiff base formation. Synthesized analogs showed β-glucuronidase potential with IC50 value ranging between 2.60 ± 0.10 to 55.40 ± 1.60 µM as compared to standard D-saccharic acid 1,4-lactone (IC50 = 48.10 ± 1.2 µM). Analog 20 was the most potent one with IC50 value 2.60 ± 0.10 µM. Analogs 17, 4 showed IC50 values 5.20 ± 0.20 and 5.70 ± 0.20 µM respectively

  通过三嗪基吲哚-硫酮环形成、三嗪基吲哚-硫醇-苯乙酮，然后是三嗪基吲哚双-席夫碱形成来合成带有双-希夫碱类似物的三嗪基吲哚(1-20) 。与标准 D-糖精酸 1,4-内酯 (IC 50  = 48.10 ± 1.2 µ M)相比，合成的类似物显示出β-葡萄糖醛酸酶潜力，IC 50值范围为 2.60 ± 0.10 至 55.40 ± 1.60 µ M。模拟 20 是最有效的一种，IC 50值为 2.60 ± 0.10 µ M。类似物 17、4 的 IC 50值分别为 5.20 ± 0.20 和 5.70 ± 0.20 µ M，可承受 2次和3次排名合成类似物之间的支架。所有其他 16 种类似物的 IC 50值范围为 7.9 ± 0.2 至 48.1 ± 1.2 µ M，均显示出多倍的效力。通过分子对接研究建立了结构-活性关系并确认了结合相互作用。
• Reactivity of Functionalized Arylcarbenes. 2-Phenylethyl Side Chains and Hetero Analogues
  作者：Wolfgang Kirmse、Wolfgang Konrad、Ismail S. Özkir

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00338-4

  日期：1997.7

  reactions with β-C-H bonds were observed, pointing to a triplet abstraction-recombination mechanism. Large kinetic and stereochemical deuterium isotope effects support this notion. The ample formation of benzocyclobutenes from 2-CH2-X-Ph substrates is due to insertion of the carbenes into ArCH2-X bonds. Addition to the terminal phenyl groups competes with C-H and C-X insertion. The results of benzophenone

  在邻位具有-X-CH 2 Ph和-CH 2 -X-Ph（X = CH 2，O，SiMe 2）基的苯碳烯是由重氮或甲苯磺酰hydr前体热解和光解生成的。观察到具有β-CH键的立体随机插入反应，指出了三重态抽象重组机制。较大的动力学和立体化学氘同位素效应支持了这一观点。由2-CH 2 -X-Ph底物充分形成苯并环丁烯是由于将羧化物插入ArCH 2中-X键。除末端苯基外，CH与CX的插入竞争。二苯甲酮敏化和甲醇捕获的结果表明，官能化的芳基碳烯的分子内反应最多只能与自旋反转竞争地进行。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• [EN] OXACAZONE COMPOUNDS TO TREAT CLOSTRIDIUM DIFFICILE<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXACAZONE POUR TRAITER CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016019588A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compounds, compositions, and methods for treating C. difficile are provided.

  提供用于治疗C. difficile的化合物、组合物和方法。