1-bromo-3-phenylbutane | 5801-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-phenylbutane
• 英文别名: 1-brom-3-phenylbutan；(+/-)-4-Brom-2-phenyl-butan；(4-Bromobutan-2-yl)benzene；4-bromobutan-2-ylbenzene
• CAS: 5801-17-2
• 化学式: C₁₀H₁₃Br
• 分子量: 213.117
• InChiKey: OWHLOGXZPKYCPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.314 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylbutane 在 双氧水 作用下， 125.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 丁-3-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  Rokstad,O.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1969, vol. 23, p. 782 - 790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-苯基丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 1-bromo-3-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Hey et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2021,2023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intrazeolite photooxygenation of chiral alkenes. Control of facial selectivity by confinement and cation–π interactions
  作者：Manolis Stratakis、Christos Raptis、Nikoletta Sofikiti、Constantinos Tsangarakis、Giannis Kosmas、Ioannis-Panagiotis Zaravinos、Dimitris Kalaitzakis、Dimitris Stavroulakis、Constantinos Baskakis、Aggeliki Stathoulopoulou

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.102

  日期：2006.11

  hydroperoxidation. Within NaY, the diastereoselectivity may significantly depend on the site selectivity, as probed through specific deuterium labelling of trisubstituted alkenes bearing a gem-dimethyl group. In certain cases, a remote stereogenic centre relative to the reacting double bond may induce enhanced diastereoselection and regioselectivity.

  根据立体异构碳原子上取代基的性质，单线态氧与几种手性烯烃的烯化反应（通过局限在硫黄素负载的沸石NaY中）与其在溶液中的光氧化反应相比，在面部选择性上可能表现出显着变化。有人提出，除了由于烯烃腔内烯烃被限制的构象结果外，Na + -π相互作用与单线态氧-Na +相互作用之间的协同作用在烯氢过氧化的过渡态中也起着重要作用。在NaY中，非对映选择性可能很大程度上取决于位点选择性，这是通过对带有宝石的三取代烯烃进行特定的氘标记来探测的-二甲基。在某些情况下，相对于反应中的双键较远的立体中心可能会导致非立体定向和区域选择性的增强。
• Base-catalysed reductive relay hydroboration of allylic alcohols with pinacolborane to form alkylboronic esters
  作者：Zi-Chao Wang、Di Shen、Jian Gao、Xian Jia、Youjun Xu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1039/c9cc03459e

  日期：——

  An unprecedented base-catalysed reductive relay hydroboration of allylic alcohols is described. Commercially available nBuLi was found to be a robust transition metal-free initiator for this protocol, affording various boronic esters in high yield and selectivity. Mechanistically, this methodology involves a one-pot three-step successive process (dehydrocoupling/allylic hydride substitution/anti-Markovnikov

  描述了空前的碱催化的烯丙基醇的还原性中继硼氢化。已发现市售的n BuLi是该方案的一种耐用的无过渡金属引发剂，可以高产率和高选择性提供各种硼酸酯。从机理上讲，这种方法涉及一锅三步连续过程（脱氢偶联/烯丙基氢化物取代/反马尔科夫尼科夫硼氢化反应）。
• Boron tribromide as a reagent for anti-Markovnikov addition of HBr to cyclopropanes
  作者：Matthew H. Gieuw、Shuming Chen、Zhihai Ke、K. N. Houk、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/d0sc02567d

  日期：——

  Although radical formation from a trialkylborane is well documented, the analogous reaction mode is unknown for trihaloboranes. We have discovered the generation of bromine radicals from boron tribromide and simple proton sources, such as water or tert-butanol, under open-flask conditions. Cyclopropanes bearing a variety of substituents were hydro- and deuterio-brominated to furnish anti-Markovnikov

  尽管由三烷基硼烷形成自由基的记载已得到充分证明，但对于三卤硼烷而言，类似的反应模式尚不清楚。我们发现在开放烧瓶条件下，三溴化硼和简单的质子源（例如水或叔丁醇）会生成溴自由基。带有多种取代基的环丙烷被氢溴和氘代溴化，以高度区域选择性的方式提供了反马尔可夫尼科夫产品。NMR机理研究和DFT计算指向自由基途径，而不是BBr 3预期的常规离子机理。
• Organofluorosilicates in Organic Synthesis. XVI. Synthesis of Organopentafluorosilicates<i>via</i>the Diels-Alder, Ene, and Friedel-Crafts Reaction. Their Transformations to Organic Halides and Alcohols
  作者：Kohei Tamao、Jun-ichi Yoshida、Munetaka Akita、Yoshihiro Sugihara、Takahisa Iwahara、Makoto Kumada

  DOI：10.1246/bcsj.55.255

  日期：1982.1

  Described herein are several representative examples of cleavage reactions of otherwise hardly accessible organopentafluorosilicates which are obtainable via the Diels-Alder reaction, ene reaction, and the Friedel-Crafts reaction of vinyl-, ethynyl-, or allyl-trichlorosilanes. The Diels-Alder reaction between vinyltrichlorosilane and o-xylylene generated in situ by debromination of α,α′-dibromo-o-xylene

  本文中描述了一些否则难以获得的有机五氟硅酸盐的裂解反应的代表性实例，其可通过乙烯基-、乙炔基-或烯丙基-三氯硅烷的狄尔斯-阿尔德反应、烯反应和弗瑞德-克来福特反应获得。乙烯基三氯硅烷与邻二甲苯之间的 Diels-Alder 反应是通过 α,α'-二溴-邻二甲苯脱溴产生的（1,2,3,4-四氢-2-萘基）三氯硅烷，后者被转化为相应的硅酸盐。硅酸盐与 NBS 和 MCPBA 反应得到相应的溴化物和醇。乙炔基三氯硅烷和香豆酸甲酯之间的 Diels-Alder 反应产生了比例为 55/45 的（三氯甲硅烷基）苯甲酸甲酯的间位和对位异构体的混合物，其硅酸盐与 NBS 反应生成溴苯甲酸甲酯的两种位置异构体。甲氧基羰基对 Si-C 键断裂的电子效应很小。衍生自4-辛烯基三氯硅烷的硅酸盐...
• Intermolecular Carbosilylation of α‐Olefins with C(sp ³ )−C(sp) Bond Formation Involving Silylium‐Ion Regeneration
  作者：Tao He、Zheng‐Wang Qu、Hendrik F. T. Klare、Stefan Grimme、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202203347

  日期：2022.6.13

  two-component reaction. These alkynylsilanes and the silylium-ion initiator form bis(silylated) ketene-like carbocations as the actual catalysts (gray box). This new carbosilylation enables the formation of a C(sp3)−C(sp) bond (see scheme).

  在双组分反应中，空间不受阻的硅离子可以引发末端烯烃与甲硅烷基化苯乙炔衍生物的甲硅烷基烷基化。这些炔基硅烷和硅离子引发剂形成双（甲硅烷基化）烯酮类碳阳离子作为实际的催化剂（灰色框）。这种新的碳甲硅烷基化能够形成 C(sp 3 )−C(sp) 键（参见方案）。