ethyl (1R,2S,6R)-1-(4-methylpent-3-enyl)-2-hydroxy-6-methylcyclohexanecarboxylate | 127982-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1R,2S,6R)-1-(4-methylpent-3-enyl)-2-hydroxy-6-methylcyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2S,6R)-2-hydroxy-6-methyl-1-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 127982-50-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: HSUWSMZGQAOLFJ-IJEWVQPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2S,6R)-1-(4-methylpent-3-enyl)-2-hydroxy-6-methylcyclohexanecarboxylate 在 Na₂CrO₇ 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(-)-ethyl (1R,6R)-1-(4-methylpent-3-enyl)-2-oxo-6-methylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-6-甲基环己烷甲酸乙酯的二价阴离子烷基化的立体选择性：控制三个相邻的立体中心的立体化学

  摘要：

  的酵母还原外消旋-乙基2-甲基-6- oxocylohexanecarboxylate（外消旋- 1）选择性地得到（+） - 2-羟基-6-甲基环己烷羧酸酯（+） - 2（方案1），其已被烷基化，5-碘通过（二价阴离子法提供4-甲基丁-3-烯基衍生物3（方案3），得到-2-甲基丁-2-烯）。NaBH 4（+）- 1的还原导致生成三个羟基羧酸盐（-）- 2，（+）- 5和（-）- 6（方案4）。（+）- 5的二价阴离子的烯丙基化得到（+）- 7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720821
• 作为产物：
  描述：

  rac-ethyl 2-methyl-6-oxocyclohexanecarboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.33h， 生成 ethyl (1R,2S,6R)-1-(4-methylpent-3-enyl)-2-hydroxy-6-methylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-6-甲基环己烷甲酸乙酯的二价阴离子烷基化的立体选择性：控制三个相邻的立体中心的立体化学

  摘要：

  的酵母还原外消旋-乙基2-甲基-6- oxocylohexanecarboxylate（外消旋- 1）选择性地得到（+） - 2-羟基-6-甲基环己烷羧酸酯（+） - 2（方案1），其已被烷基化，5-碘通过（二价阴离子法提供4-甲基丁-3-烯基衍生物3（方案3），得到-2-甲基丁-2-烯）。NaBH 4（+）- 1的还原导致生成三个羟基羧酸盐（-）- 2，（+）- 5和（-）- 6（方案4）。（+）- 5的二价阴离子的烯丙基化得到（+）- 7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720821

文献信息

• FRATER, GEORG;GUNTHER, WULF;MULLER, URS, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1846-1851
  作者：FRATER, GEORG、GUNTHER, WULF、MULLER, URS

  DOI：——

  日期：——
• The stereoselectivity of the alkylation of the dianion of ethyl 2-hydroxy-6-methylcyclohexanecarboxylates: Control of stereochemistry at three adjacent stereogenic centers
  作者：Georg Fráter、Wulf Günther、Urs Müller

  DOI：10.1002/hlca.19890720821

  日期：1989.12.13

  Yeast reduction of rac-ethyl 2-methyl-6-oxocylohexanecarboxylate (rac-1) yielded selectively (+)-ethyl 2-hydroxy-6-methylcyclohexane carboxylate (+)-2 (Scheme 1) which has been alkylated with 5-iodo-2-methylbut-2-ene by (the dianion method to furnish the 4-methylbut-3-enyl derivat 3 (Scheme 3)). NaBH4 reduction of (+)-1 led to three hydroxy-carboxylates (−)-2, (+)-5, and (−)-6 (Scheme 4). Allylation

  的酵母还原外消旋-乙基2-甲基-6- oxocylohexanecarboxylate（外消旋- 1）选择性地得到（+） - 2-羟基-6-甲基环己烷羧酸酯（+） - 2（方案1），其已被烷基化，5-碘通过（二价阴离子法提供4-甲基丁-3-烯基衍生物3（方案3），得到-2-甲基丁-2-烯）。NaBH 4（+）- 1的还原导致生成三个羟基羧酸盐（-）- 2，（+）- 5和（-）- 6（方案4）。（+）- 5的二价阴离子的烯丙基化得到（+）- 7。