4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,2-diphenyl-1H-imidazole | 1423126-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,2-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-1,2-diphenylimidazole；4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,2-diphenylimidazole
• CAS: 1423126-05-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• 分子量: 340.425
• InChiKey: NHPWHDVBFKVGTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲氧基苯基)2-硝基丙烯 、 N-苯基苄脒 在 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,2-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 1,2,4-trisubstituted Imidazoles via Aerobic Copper Catalyzed Ligand-free [3+2] Cycloaddition

  摘要：

  一种简单易行的方法被开发用于在中等到良好的产率下合成高度功能化的咪唑衍生物。该方法涉及在没有配体的情况下，铜催化的有氧[3+2]环加成反应，其中氨基脲与亚硝基烯反应。基于对中间体的观察，提出了一种不同于已有报道的方法的可能反应机制。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140207221202

文献信息

• Synthesis of Multisubstituted Imidazoles via Copper-Catalyzed [3 + 2] Cycloadditions
  作者：Dong Tang、Ping Wu、Xiang Liu、Yong-Xin Chen、Shuai-Bo Guo、Wen-Lin Chen、Jia-Gen Li、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1021/jo302555z

  日期：2013.3.15

  A simple route for the synthesis of imidazole derivatives via copper-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction is described. This strategy has achieved high regioselectivity and used oxygen as an oxidant without the addition of expensive catalysts to provide moderate to good yields.

  描述了通过铜催化的[3 + 2]环加成反应合成咪唑衍生物的简单途径。该策略已实现了较高的区域选择性，并使用氧气作为氧化剂，而无需添加昂贵的催化剂以提供中等至良好的收率。
• Facile Synthesis of 1,2,4-trisubstituted Imidazoles via Aerobic Copper Catalyzed Ligand-free [3+2] Cycloaddition
  作者：Wei Li、Weixiang Tian、Ming Lei

  DOI：10.2174/1570178611666140207221202

  日期：2014.4

  A simple and facile approach to highly functionalized imidazole derivatives in moderate to good yields has been developed. This method involves copper catalyzed aerobic [3+2] cycloaddition of amidines with nitroolefins in absence of ligand. Based on observation of the intermediates, possible reaction mechanism different from the same reported approach was proposed.

  一种简单易行的方法被开发用于在中等到良好的产率下合成高度功能化的咪唑衍生物。该方法涉及在没有配体的情况下，铜催化的有氧[3+2]环加成反应，其中氨基脲与亚硝基烯反应。基于对中间体的观察，提出了一种不同于已有报道的方法的可能反应机制。