2-(苯甲酰基氨基)苄醇 | 6289-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯甲酰基氨基)苄醇
• 英文名称: N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]benzamide；N-(2-hydroxymethylphenyl)benzamide；2-(benzoylamino)benzyl alcohol；2-benzoylaminobenzyl alcohol；benzoic acid-(2-hydroxymethyl-anilide)；Benzoesaeure-(2-hydroxymethyl-anilid)
• CAS: 6289-87-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01647377
• 分子量: 227.263
• InChiKey: MVWSJVBIHYZISY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯甲酰基氨基)苄醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到N-[2-(chloromethyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  由N- [2-（叠氮基甲基）苯基]酰胺原位生成的N- [2-（异硫氰酸根合甲基）苯基]酰胺环化合成1-酰基-3,4-二氢喹唑啉-2（1H）-硫酮

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来制备1酰基3,4二氢喹唑啉2（1 H）硫酮5。N- [2-（叠氮基甲基）苯基]酰胺3的反应很容易，可以通过三步法制备，从（2-氨基苯基）甲醇开始，与Ph 3 P，然后是CS 2，可以生成N- [2 -（异硫氰酸根合甲基）苯基]-酰胺中间体4，用NaH处理后进行环化，以通常的高收率提供相应的所需产品。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400078
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzoylamino)benzyl benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(苯甲酰基氨基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  Raiford; Clark, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzoazepine-Fused Isoindolines via Intramolecular (3 + 2)-Cycloadditions of Azomethine Ylides with Dinitroarenes
  作者：Steven M. Wales、Daniel J. Rivinoja、Michael G. Gardiner、Melissa J. Bird、Adam G. Meyer、John H. Ryan、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01580

  日期：2019.6.21

  N-substituted α-amino acids to form unprecedented benzoazepine-fused isoindolines. The reaction proceeds via a dearomatization/rearomatization sequence involving an intramolecular (3 + 2)-cycloaddition between the in situ formed azomethine ylide and the dinitroarene. Various glycine derivatives are tolerated as well as branched substrates based on cyclic, α-mono-, and α,α-disubstituted amino acids, giving

  带有3,5-二硝基苯基侧基的氨基苯甲醛与N-取代的α-氨基酸发生热反应，形成前所未有的苯并氮杂稠合的异二氢吲哚。反应通过脱芳香化/再芳香化顺序进行，该顺序涉及原位形成的甲亚胺基立德和二硝基芳烃之间的分子内（3 + 2）-环加成。基于环状，α-单-和α，α-二取代的氨基酸，可以耐受各种甘氨酸衍生物以及支链的底物，在许多情况下可得到单一的非对映异构体。该方法是可扩展的，并提供具有硝基基团的产品以备进一步处理。
• Fungicidal Activity of<i>N</i>-Benzoylanthranilates and Related Compounds
  作者：Osamu Kirino、Shigeo Yamamoto、Toshiro Kato

  DOI：10.1080/00021369.1980.10864289

  日期：1980.9

  Methyl N-(substituted benzoyl)anthranilates were found to possess inhibitory activity against the powdery mildew of cucumber caused by Sphaerotheca fuliginea. Both the anthranilate and the N-benzoyl moieties were essential for this type of fungicidal activity. Substitution at the 2- and 4-positions of the N-benzoyl group was unfavorable to the activity except for the 4-methoxy group. Substitution at the 3-position varied the fungicidal activity to various extents. The variation in the activity of 3-substituted derivatives was analyzed quantitatively with substituent parameters and regression analysis indicating that the variation in the steric dimension of substituents was most responsible for the activity.

  甲基N-(取代苯甲酰基)邻氨基苯甲酸酯被发现对瓜类白粉病具有抑制活性，该病由单丝壳属的真菌引起。邻氨基苯甲酸和N-苯甲酰基对于这种类型的杀菌活性都是必不可少的。N-苯甲酰基的2位和4位取代不利于活性，除非是4-甲氧基。3位取代会以不同程度改变杀菌活性。通过对取代基参数的定量分析和回归分析表明，取代基的空间尺寸变化最能够解释活性的变化。
• Designing and Accurately Developing a [6 + 2] Dipolar Cycloaddition for the Synthesis of Benzodiazocines
  作者：Wei Cai、Yiming Zhou、Yanlin He、Kaihong Chen、Cui Yu、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01770

  日期：2021.7.16

  1,6-Dipolar cycloadditions represent a valuable strategy for the rapid construction of medium-sized rings. Herein, we describe the concept for the design of 1,6-dipoles that bypasses the regioselectivity. Through the introduction of an amino group into Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates, unprecedented [6 + 2] dipolar cycloadditions were accurately developed with Cs2CO3, efficiently delivering a

  1,6-偶极环加成是快速构建中等大小环的一种有价值的策略。在此，我们描述了绕过区域选择性的 1,6-偶极子的设计概念。通过在 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯中引入氨基，使用 Cs 2 CO 3准确开发了前所未有的 [6 + 2] 偶极环加成，在温和条件下有效地提供了一系列苯二氮卓类化合物。计算研究使人们对这种反应有了更深入的了解。
• Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling: Direct Transformation of Aldehydes into Esters and Amides
  作者：Aaron M. Whittaker、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201410322

  日期：2015.1.19

  nickel‐catalyzed cross‐coupling, a method to directly transform both aromatic and aliphatic aldehydes into either esters or amides has been developed. The success of this oxidative coupling depends on the appropriate choice of catalyst and organic oxidant, including the use of either α,α,α‐trifluoroacetophenone or excess aldehyde. Mechanistic data that supports a catalytic cycle involving oxidative addition into

  通过探索镍催化交叉偶联的新模式，开发了一种将芳香族和脂肪族醛直接转化为酯或酰胺的方法。这种氧化偶联的成功取决于催化剂和有机氧化剂的适当选择，包括使用α,α,α-三氟苯乙酮或过量的醛。还提供了支持涉及醛 C - H 键氧化加成的催化循环的机理数据。
• Preparation of Functional Benzofurans, Benzothiophenes, and Indoles Using Ester, Thioester, and Amide via Intramolecular Wittig Reactions
  作者：Siang-en Syu、Yu-Ting Lee、Yeong-Jiunn Jang、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/ol201062r

  日期：2011.6.3

  Preparation of new types of highly functional benzofurans, benzothiophenes, and indoles is realized via intramolecular Wittig reactions with the corresponding ester, thioester, and amide functionalities. The key intermediates, phosphorus ylides, presumably result from the addition of Bu3P toward aldehydes followed by acylation and deprotonation. Synthesis of functional benzofurans directly starting

  新型的高功能苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚的制备是通过分子内Wittig反应与相应的酯，硫酯和酰胺官能团实现的。关键的中间体，磷酰亚磷，大概是由于向醛中添加了Bu 3 P，然后进行了酰化和去质子化作用所致。还开发了由水杨醛衍生物与酰氯直接以一步法合成功能性苯并呋喃的方法。