N-allyl-N-(2-formylphenyl)benzamide | 1309273-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-formylphenyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-formylphenyl)-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 1309273-00-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: WIYVUDKKLGUGQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 N-allyl-N-(2-formylphenyl)benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(E)-N-allyl-N-(2-(2-nitrovinyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅硝基-迈克尔-环化串联反应对手性7环O和N杂环进行高度对映选择性合成。

  摘要：

  开发了一种合成中型7环O和N杂环的简洁对映选择性方法。合成策略依赖于有机催化的硝基-迈克尔-腈氧化物环加成串联反应，从而导致相应的手性苯并二甲苯和苯并ze庚因衍生物含有额外的稠合二氢异恶唑啉环，并具有良好的收率和出色的对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc47397j
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯甲酰基氨基)苄醇 在 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-allyl-N-(2-formylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用酯，硫酯和酰胺通过分子内维蒂希反应制备功能性苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚

  摘要：

  新型的高功能苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚的制备是通过分子内Wittig反应与相应的酯，硫酯和酰胺官能团实现的。关键的中间体，磷酰亚磷，大概是由于向醛中添加了Bu 3 P，然后进行了酰化和去质子化作用所致。还开发了由水杨醛衍生物与酰氯直接以一步法合成功能性苯并呋喃的方法。

  DOI：

  10.1021/ol201062r

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of chiral 7-ring O- and N-heterocycles by a one-pot nitro-Michael–cyclization tandem reaction
  作者：Renate Rohlmann、Constantin-Gabriel Daniliuc、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/c3cc47397j

  日期：——

  concise enantioselective approach to synthesise medium-sized 7-ring O- and N-heterocycles has been developed. The synthetic strategy relies on an organocatalytic nitro-Michael-nitrile oxide cycloaddition tandem reaction, leading to the corresponding chiral benzoxe- and benzazepine derivatives containing an additional fused dihydroisoxazoline ring in good yields and excellent enantioselectivities (up to

  开发了一种合成中型7环O和N杂环的简洁对映选择性方法。合成策略依赖于有机催化的硝基-迈克尔-腈氧化物环加成串联反应，从而导致相应的手性苯并二甲苯和苯并ze庚因衍生物含有额外的稠合二氢异恶唑啉环，并具有良好的收率和出色的对映选择性（高达97％ee）。
• Preparation of Functional Benzofurans, Benzothiophenes, and Indoles Using Ester, Thioester, and Amide via Intramolecular Wittig Reactions
  作者：Siang-en Syu、Yu-Ting Lee、Yeong-Jiunn Jang、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/ol201062r

  日期：2011.6.3

  Preparation of new types of highly functional benzofurans, benzothiophenes, and indoles is realized via intramolecular Wittig reactions with the corresponding ester, thioester, and amide functionalities. The key intermediates, phosphorus ylides, presumably result from the addition of Bu3P toward aldehydes followed by acylation and deprotonation. Synthesis of functional benzofurans directly starting

  新型的高功能苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚的制备是通过分子内Wittig反应与相应的酯，硫酯和酰胺官能团实现的。关键的中间体，磷酰亚磷，大概是由于向醛中添加了Bu 3 P，然后进行了酰化和去质子化作用所致。还开发了由水杨醛衍生物与酰氯直接以一步法合成功能性苯并呋喃的方法。