2-(苯甲酰基氨基)二苯甲酮 | 29670-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯甲酰基氨基)二苯甲酮
• 英文名称: N-(2-benzoylphenyl)benzamide
• 英文别名: 2-Benzamido-benzophenon；N-Benzoyl-2-aminobenzophenone；2'-Benzoyl-benzanilid
• CAS: 29670-64-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: HMCZRNIZFJNCEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  420.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯甲酰基氨基)二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-Methyl-4-phenyl-3,4-dihydrochinazolin-2(1H)-thion
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Beitzke, Bernhard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2115 - 2135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2,3-diphenyl-3H-indole N-oxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到2-(苯甲酰基氨基)二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吲哚硝酮的光重排中的自由基中间体

  摘要：

  发现许多3-羟基取代的吲哚腈在UV-A辐射下定量地光重新排列为（2-苯甲酰基氨基）苯基酮。EPR-Spin诱捕实验表明，该过程被认为是通过恶唑烷的形成而进行的，该过程遵循均溶途径。尽管DFT计算不允许完全排除涉及单重态中间体的替代路线，但它们确实为拟议的均溶机理提供了支持，该机理将由恶唑烷开环后的1,5-氢转移驱动。当通过3-OH基团的甲基化使氢转移变得不可能时，分离出苯并恶嗪作为唯一的反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.094

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Kinetic Resolution of 2‐Amido Benzyl Alcohols: Asymmetric Synthesis of 4 <i>H</i> ‐3,1‐Benzoxazines
  作者：Subramani Rajkumar、Mengyao Tang、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/anie.201913896

  日期：2020.2.3

  An efficient method for the asymmetric synthesis of 4H-3,1-benzoxazines was developed by kinetic resolution of 2-amido benzyl alcohols using chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular cyclizations. A broad range of benzyl alcohols (both secondary and tertiary alcohols) were kinetically resolved with high selectivities, with an s factor of up to 94. Mechanistic studies were performed to elucidate

  通过使用手性磷酸催化分子内环化反应动力学拆分2-酰胺基苄醇，开发了一种有效的不对称合成4H-3,1-苯并恶嗪的方法。广泛的苄基醇（仲醇和叔醇）以高选择性被动力学拆分，最大分解系数高达94。进行了机理研究以阐明这些反应的机理，其中酰胺部分作为亲电子试剂进行了反应。克级反应和手性产物的容易转化证明了该方法在生物活性手性杂环的不对称合成中的潜力。
• Oxidative Cleavage of Indoles Mediated by Urea Hydrogen Peroxide or H ₂ O ₂ in Polar Solvents
  作者：Natalia Llopis、Patricia Gisbert、Alejandro Baeza

  DOI：10.1002/adsc.202100214

  日期：2021.7

  The oxidative cleavage of indoles (Witkop oxidation) involving the use of H2O2 or urea hydrogen peroxide in combination with a polar solvent has been described. Among these solvents, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) stands out as the one affording the corresponding 2-ketoacetanilides generally in higher yields The protocol described has also enabled the oxidation of different pyrroles and furans

  已经描述了涉及使用 H 2 O 2或过氧化氢尿素与极性溶剂的吲哚的氧化裂解（Witkop 氧化）。在这些溶剂中，1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 脱颖而出，通常以更高的产率提供相应的 2-酮乙酰苯胺。所描述的协议还能够氧化不同的吡咯和呋喃衍生物。此外，该程序是大规模实施的，从反应混合物中蒸馏出 HFIP 并重复使用（最多 4 个循环），而不会显着损害反应结果，这说明了其可持续性和适用性。
• Palladium-Catalyzed Oxidative CH Bond Acylation of Acetanilides with Benzylic Alcohols
  作者：Yu Yuan、Duanteng Chen、Xiaowei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100417

  日期：2011.12

  An efficient and clean method to construct CC bonds has been developed via the acylation reaction of acetanilides with benzylic alcohols using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant catalyzed by palladium acetate in the presence of triflic acid (TfOH). The acylation reactions exhibit excellent reactivities, and up to 95% yield of the corresponding aryl ketone could be obtained under the optimal

  通过在三氟甲磺酸（TfOH）存在下用乙酸钯催化的过氧化氢叔丁基酯（TBHP）作为氧化剂，通过乙酰苯胺与苄醇的酰化反应，开发了一种构建CC键的有效且清洁的方法。酰化反应显示出优异的反应性，并且在最佳条件下可获得高达95％的相应芳基酮收率。
• ‘High-Surface Sodium’ as a Reducing Agent for TiCl3
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel

  DOI：10.1055/s-1995-3854

  日期：1995.1

  Sodium deposited on inorganic supports such as Al2O3, TiO2 and NaCl (‘high-surface sodium’) is a cheap, readily prepared, nonpyrophoric reducing agent for TiCl3. The low-valent titanium thus obtained, after only 1 h reduction time, is well suited for McMurry coupling reactions, particularly of aromatic carbonyl compounds. It exhibits a previously unrivalled template effect for the cyclization of dicarbonyl compounds to (macrocyclic) cycloalkenes and is suitable for the reduction of N-acyl-2-aminobenzophenone derivatives to 2,3-disubstituted indoles. Even a 36-membered ring could be formed without recourse to high dilution techniques.

  沉积在无机载体如Al2O3、TiO2和NaCl上的钠（“高表面积钠”）是一种廉价、易于制备且不易自燃的还原剂，可用于TiCl3。经过仅1小时的还原时间，获得的低价钛非常适合用于McMurry偶联反应，特别是芳香族羰基化合物的反应。它对于二羰基化合物环化为（大环）环烯烃展现出前所未有的模板效应，且适用于将N-酰基-2-氨基苯并酮衍生物还原为2,3-二取代的吲哚。甚至可以在不使用高稀释技术的情况下形成36元环。
• Synthesis of a new series of indolinic aminoxyls. Reaction of indoles, 2-phenylbenzothiazole, 2-phenylbenzoxazole and 2-phenyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin-4-one with organolithium reagents
  作者：Giampaolo Tommasi、Paolo Bruni、Lucedio Greci、Paolo Sgarabotto、Lara Righi、Rita Petrucci

  DOI：10.1039/a904092g

  日期：——

  2-Alkyl-2-phenyl-3,3-dimethylindolines, obtained by 1,2 organolithium addition to 2-phenyl-3,3-dimethyl-3H-indole, are converted into a new series of aminoxyls by oxidation with m-chloroperoxybenzoic acid. Attempts to synthesise, in a similar way, suitable precursors such as 1,2-dihydro-2-phenyl-2-alkylbenzothiazole, 1,2-dihydro-2-phenyl-2-alkylbenzoxazole and 1,2-dihydro-2-phenyl-2-alkyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one for other new aminoxyls failed. In fact, 2-phenylbenzothiazole, 2-phenylbenzoxazole and 2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one react with organolithium reagents affording products deriving from ring opening. Crystal structures of 2,3-dimethyl-3-phenyl-3H-indole and bis(2-triphenylmethylaminophenyl) disulfide are also described.

  2-烷基-2-苯基-3,3-二甲基吲哚啉通过对2-苯基-3,3-二甲基-3H-吲哚进行1,2烷基锂加成获得，随后用对氯过苯甲酸氧化转化为一系列新的氨氧基化合物。尝试以类似方式合成适合的前体，如1,2-二氢-2-苯基-2-烷基苯并噻唑、1,2-二氢-2-苯基-2-烷基苯并噁唑和1,2-二氢-2-苯基-2-烷基-4H-3,1-苯并氧杂烯-4-酮等新氨氧基化合物未能成功。实际上，2-苯基苯并噻唑、2-苯基苯并噁唑和2-苯基-4H-3,1-苯并氧杂烯-4-酮与烷基锂试剂反应，生成来自环开裂的产物。此外，还描述了2,3-二甲基-3-苯基-3H-吲哚和双(2-三苯基甲基氨基苯基)二硫化物的晶体结构。