N-[2-(chloromethyl)phenyl]benzamide | 181220-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(chloromethyl)phenyl]benzamide
• 英文别名: benzoic acid-(2-chloromethyl-anilide)；2-Benzamino-benzylchlorid；1¹-Chlor-2-benzamino-toluol；Benzoesaeure-(2-chlormethyl-anilid)
• CAS: 181220-07-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: FFITVRAFNPCATQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(chloromethyl)phenyl]benzamide 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由N- [2-（叠氮基甲基）苯基]酰胺原位生成的N- [2-（异硫氰酸根合甲基）苯基]酰胺环化合成1-酰基-3,4-二氢喹唑啉-2（1H）-硫酮

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来制备1酰基3,4二氢喹唑啉2（1 H）硫酮5。N- [2-（叠氮基甲基）苯基]酰胺3的反应很容易，可以通过三步法制备，从（2-氨基苯基）甲醇开始，与Ph 3 P，然后是CS 2，可以生成N- [2 -（异硫氰酸根合甲基）苯基]-酰胺中间体4，用NaH处理后进行环化，以通常的高收率提供相应的所需产品。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400078
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯甲酰基氨基)苄醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到N-[2-(chloromethyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  由N- [2-（叠氮基甲基）苯基]酰胺原位生成的N- [2-（异硫氰酸根合甲基）苯基]酰胺环化合成1-酰基-3,4-二氢喹唑啉-2（1H）-硫酮

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来制备1酰基3,4二氢喹唑啉2（1 H）硫酮5。N- [2-（叠氮基甲基）苯基]酰胺3的反应很容易，可以通过三步法制备，从（2-氨基苯基）甲醇开始，与Ph 3 P，然后是CS 2，可以生成N- [2 -（异硫氰酸根合甲基）苯基]-酰胺中间体4，用NaH处理后进行环化，以通常的高收率提供相应的所需产品。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400078

文献信息

• Synthesis of Functionalized 4,1‐Benzothiazepines via a [4+3] Annulation between Aza‐ <i>o‐</i> Quinone Methides and Pyridinium 1,4‐Zwitterionic Thiolates
  作者：Chuan‐Chuan Wang、Xue‐Hua Liu、Xin‐Lu Wang、Hua‐Peng Cui、Zhi‐Wei Ma、Degang Ding、Jun‐Tao Liu、Lei Meng、Ya‐Jing Chen

  DOI：10.1002/adsc.202101034

  日期：2022.1.18

  The [4+3] annulation of aza-o-quinone methides and pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates has been developed for the one-step synthesis of functionalized 2,3-unsaturated 4,1-benzothiazepines under mild and metal-free conditions. The produced 4,1-benzothiazepines can easily be converted into biologically interesting sulfoxides and sulfones via selective oxidization with m-CPBA.

  氮杂-邻醌甲基化物和吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐的 [4+3] 环化已被开发用于在温和和无金属条件下一步合成官能化 2,3-不饱和 4,1-苯并硫氮杂卓. 产生的 4,1-苯并硫氮杂通过m -CPBA 的选择性氧化可以很容易地转化为具有生物学意义的亚砜和砜。
• Imidazole derivative, pharmaceutically acceptable salt thereof, process of manufacture therefor, and anti-ulcer drug including such derivative or salt
  申请人：ARAX CO., LTD.

  公开号：EP0728747A1

  公开（公告）日：1996-08-28

  An imidazole derivative represented by one of formulas (1), wherein R1, R2 represents hydrogen atom, lower alkyl, aryl, aralkyl group, or R1 and R2 cooperate to represent alkylene, alkylidene, arylalkylidene group, R3 representing hydrogen atom, lower alkyl or alkanoyl group, or aralkyl or arylcarbonyl group, wherein at least one of A and B represents a group represented by formula (2), wherein m represents an integer 1-4, R4 representing nitrogen-containing aromatic ring that may be substituted by lower alkyl, alkoxy or alkanoyl group, or phenyl group represented by formula (3), R5, R6 representing hydrogen atom, lower alkyl or alkenyl group, or lower alkanoyl or arylcarbonyl group which may be substituted by a halogen atom, R7 representing hydrogen or halogen atom, hydroxyl or nitro group, or lower alkyl or alkoxy group, wherein the other of A and B represents oxygen or sulfur atom, hydroxyl, mercapto, alkylthio, alkenylthio or aralkylthio group, or group represented by the formula (2),         (2)   -S-(CH2)m-R4

  由式(1)之一代表的咪唑衍生物，其中 R1、R2 代表氢原子、低级烷基、芳基、芳烷基，或 R1 和 R2 配合代表亚烷基、亚烷基、亚芳烷基，R3 代表氢原子、低级烷基或烷酰基，或芳烷基或芳羰基，其中 A 和 B 中至少有一个代表由式(2)代表的基团，其中 m 代表整数 1-4，R4 代表可被低级烷基取代的含氮芳环、R5、R6 代表氢原子、低级烷基或烯基、或可被卤素原子取代的低级烷酰基或芳基羰基，R7 代表氢或卤素原子、羟基或硝基、或低级烷基或烷氧基，其中 A 和 B 中的另一个代表氧或硫原子、羟基、巯基、烷硫基、烯硫基或芳硫基或式（2）所代表的基团、 (2) -S-(CH2)m-R4
• Gabriel; Posner, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 3519
  作者：Gabriel、Posner

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of functionalized spiro[indanone-benzazepine] scaffolds via [4 + 3] annulation reaction of N-(o-chloromethyl)aryl amides with ninhydrin-derived Morita−Baylis−Hillman carbonates
  作者：Kai-Kai Wang、Jun-Wei Ye、Jun Jia、Ya-Fei Li、Wei-Wei Yao、Lan-Xin Li、Su-Miao Zhao、Yan Xu、Rongxiang Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133772

  日期：2024.1
• US5733922A
  申请人：——

  公开号：US5733922A

  公开（公告）日：1998-03-31