cyclopropane-1,1,2-tricarboxylic acid triethyl ester | 839-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopropane-1,1,2-tricarboxylic acid triethyl ester
• 英文别名: Cyclopropan-1,1,2-tricarbonsaeure-triaethylester；Triethyl cyclopropane-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 839-39-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: ZQGANJPKLOBZQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropane-1,1,2-tricarboxylic acid triethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 环丙烷-1,1,2-三羧酸
  参考文献：
  名称：

  Conrad; Guthzeit, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 cyclopropane-1,1,2-tricarboxylic acid triethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conrad; Guthzeit, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Synthetic Route to Electrophilic Cyclopropane Derivatives from Olefins
  作者：Nariyoshi Kawabata、Shinji Yano、Jiro Hashimoto、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.54.2539

  日期：1981.8

  1-Bis(alkoxycarbonyl)-, 1-alkoxycarbonyl-1-cyano-, and 1,1-dicyanocyclopropane derivatives were obtained in 10–99% yields by the reaction of Br2C(COOR)2, Br2C(CN)(COOR), and KBr[Br2C(CN)2]4, respectively, with olefins and Cu2Br2 in dimethyl sulfoxide (DMSO).

  通过 Br2C(COOR)2、Br2C(CN)(COOR) 的反应，1,1-双(烷氧基羰基)-、1-烷氧基羰基-1-氰基-和 1,1-二氰基环丙烷衍生物以 10-99% 的产率获得) 和 KBr[Br2C(CN)2]4，分别与烯烃和 Cu2Br2 在二甲基亚砜 (DMSO) 中。
• REACTION OF α-BROMO-α,β-UNSATURATED ESTERS AND BUTENOLIDES WITH MALONAMIC ESTERS
  作者：Hisashi Takei、Yoshimasa Fukuda、Kazuhiro Sugaya、Takeo Taguchi、Tatsuo Kawara

  DOI：10.1246/cl.1980.1307

  日期：1980.10.5

  α-Bromo-α,β-unsaturated esters and α-bromobutenolides reacted with sodium salts of methyl malonamates to afford cyclopropanes, α-methoxycarbonyllactams and 5-amino-4-methoxycarbonyl-2,3-dihydrofurans. The last compounds could be easily converted into α-methoxycarbonyl-γ-lactones. The ratio of these compounds formed is influenced by the structures of both malonamates and unsaturated compounds, especially

  α-溴-α,β-不饱和酯和 α-溴丁烯内酯与丙二酸甲酯的钠盐反应生成环丙烷、α-甲氧基羰基内酰胺和 5-氨基-4-甲氧基羰基-2,3-二氢呋喃。最后的化合物可以很容易地转化为 α-甲氧基羰基-γ-内酯。形成的这些化合物的比例受丙二酸酯和不饱和化合物的结构影响，特别是受丙二酸酯氮原子上的取代基和反应条件的影响。
• Tellurium-Assisted Cyclopropanation and Alkylidenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Dibromomalonic Esters
  作者：Toshiaki Matsuki、Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.62.2105

  日期：1989.6

  Dibutyl telluride assists cyclopropanation of α,β-unsaturated ketone, ester, and nitrile with dibromomalonic esters without solvent at room temperature. In addition, it effects alkylidenation of aldehydes including α,β-unsaturated aldehyde with the same reagent.

  在室温下，二丁基碲化物有助于 α,β-不饱和酮、酯和腈与二溴丙二酸酯的环丙烷化反应。此外，它还可以用相同的试剂进行醛的烷基化，包括α，β-不饱和醛。
• A Convenient Synthesis of Cyclopropanes from Olefin and Carbon Acid Compounds. Synthesis of Tetraethyl Cyclopropanediyldiphosphonates
  作者：Didier Villemin、Frédéric Thibault-Starzyk、Messaoud Hachemi

  DOI：10.1080/00397919408011746

  日期：1994.5

  Abstract Cyclopropane were obtained from electron deficient olefins and acid carbon compounds by oxidation by iodine in the presence of KF on alumina. The reaction allows the synthesis of cyclopropanediyldiphosphonates.

  摘要 环丙烷是由缺电子烯烃和酸性碳化合物在氧化铝上在KF存在下用碘氧化制得的。该反应允许合成环丙烷二基二膦酸酯。
• Copper(II) Halide Catalyzed Cyclopropanation of Olefins Involving Dehydrobromination of Bromomalonic Ester by Amine
  作者：Nariyoshi Kawabata、Shinji Yanao、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.55.2687

  日期：1982.8

  The reaction of olefins with bromomalonic ester and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) proceeded in the presence of a catalytic amount of copper(II) halide to give 1,1-bis(alkoxycarbonyl)cyclopropane derivatives. DBU was converted into DBU-hydrobromide during the reaction. The reaction was electrophilic and proceeded nonstereospecifically.

  烯烃与溴丙二酸酯和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 的反应在催化量的卤化铜 (II) 存在下进行，得到 1,1-双(烷氧基羰基)环丙烷衍生物。DBU在反应过程中转化为DBU-氢溴酸盐。该反应是亲电子的并且非立体定向地进行。