2-chloro-4-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate | 1131890-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-4-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-Chloro-4-methoxyphenyl trifluoromethanesulphonate；(2-chloro-4-methoxyphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1131890-86-2
• 化学式: C₈H₆ClF₃O₄S
• 分子量: 290.647
• InChiKey: OHCUFMQUNOVCRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-((2-chloro-6-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO[DÉRIVÉS DE PYRROLO[20091015WO2007140222A2NOVARTIS AG [CH], et al20071206513-311,18X1-14XWO03074530A1HOFFMANN LA ROCHE [CH]20030912387-151Y1-14YWO2005107760A1IRM LLC [US], et al20051117311Y1-14YUS7319102B1CLARK MICHAEL PHILIP [US], et al200801153396444930-36Y1-14YWO2007140222A2NOVARTIS AG [CH], et al20071206WO03074530A1HOFFMANN LA ROCHE [CH]20030912WO2005107760A1IRM LLC [US], et al20051117US7319102B1CLARK MICHAEL PHILIP [US], et al20080115
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLO[20091015WO2007140222A2NOVARTIS AG [CH], et al20071206513-311,18X1-14XWO03074530A1HOFFMANN LA ROCHE [CH]20030912387-151Y1-14YWO2005107760A1IRM LLC [US], et al20051117311Y1-14YUS7319102B1CLARK MICHAEL PHILIP [US], et al200801153396444930-36Y1-14YWO2007140222A2NOVARTIS AG [CH], et al20071206WO03074530A1HOFFMANN LA ROCHE [CH]20030912WO2005107760A1IRM LLC [US], et al20051117US7319102B1CLARK MICHAEL PHILIP [US], et al20080115

  摘要：

  本发明涉及一种根据式(I)定义的吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基胺衍生物，其中变量如规范中所定义，或其药学上可接受的盐或溶剂，本发明还涉及一种含有一种或多种所述吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基胺衍生物的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，例如在治疗PKCθ介导的疾病中。

  公开号：

  WO2009124965A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氯化锆(IV) 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-4-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Multicatalyst Reactions (MC)²R: One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinolinones

  摘要：

  A Rh/Pd/Cu catalyst system led to an efficient synthesis of dihydroquinolinones in one-pot, two operations. The reaction features the first triple metal-catalyzed transformations in one reaction vessel, without any intermediate workup. The conjugate-addition/amidation/amidation reaction sequence is highly modular, divergent, and practical.

  DOI：

  10.1021/ol4006008

文献信息

• Cascade Palladium Catalysis: A Predictable and Selectable Regiocontrolled Synthesis of<i>N</i>-Arylbenzimidazoles
  作者：Nathan T. Jui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201306007

  日期：2013.10.25

  choice: The palladium‐catalyzed cascade reaction of 2‐chloroaryl sulfonates with arylamine and amide nucleophiles provides direct access to N‐arylbenzimidazoles. This strategy selectively produces the heterocycles based on chemoselective oxidative addition. 2‐Chloroaryl triflates (Tf) produce one regioisomer and the corresponding 2‐chloroaryl mesylates (Ms) deliver the other in a selectable manner.

  通过选择：钯催化的 2-氯芳基磺酸盐与芳胺和酰胺亲核试剂的级联反应可直接获得N-芳基苯并咪唑。该策略基于化学选择性氧化加成选择性地产生杂环。2-氯芳基三氟甲磺酸酯 (Tf) 产生一种区域异构体，相应的 2-氯芳基甲磺酸酯 (Ms) 以可选择的方式传递另一种。
• Inverting Conventional Chemoselectivity in the Sonogashira Coupling Reaction of Polyhalogenated Aryl Triflates with TMS-Arylalkynes
  作者：Miao Wang、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04138

  日期：2022.1.21

  Sonogashira coupling reaction with excellent chemoselectivity, affording an inversion of the conventional chemoselectivity order of C–Br > C–Cl > C–OTf. This study also provided an efficient approach to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and the natural product analogue trimethyl-selaginellin L by merging of chemoselective Sonogashira and Suzuki–Miyaura coupling reactions.

  一种新开发的在吲哚环上具有C2-环己基的膦配体成功地应用于具有优异化学选择性的化学选择性 Sonogashira 偶联反应中，提供了 C-Br > C-Cl > C-OTf 的常规化学选择性顺序的反转。本研究还为通过化学选择性 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应合成多环芳烃 (PAH) 和天然产物类似物三甲基卷柏素 L 提供了一种有效的方法。
• General Chemoselective Suzuki–Miyaura Coupling of Polyhalogenated Aryl Triflates Enabled by an Alkyl-Heteroaryl-Based Phosphine Ligand
  作者：Chau Ming So、On Ying Yuen、Shan Shan Ng、Zicong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.1c02146

  日期：2021.7.2

  describes a general chemoselective Suzuki–Miyaura coupling of polyhalogenated aryl triflates with the reactivity order of C–Cl > C–OTf using a Pd/L33 catalyst. The methine hydrogen and the steric hindrance offered by the alkyl bottom ring of L33 were found to be key factors in reactivity and chemoselectivity. With the Pd/L33 catalyst, a wide range of polyhalogenated (hetero)aryl triflates, which were independent

  本研究描述了多卤化芳基三氟甲磺酸酯的一般化学选择性 Suzuki-Miyaura 偶联，反应性顺序为 C-Cl > C-OTf，使用 Pd/ L33催化剂。发现L33的烷基底环提供的次甲基氢和位阻是反应性和化学选择性的关键因素。使用 Pd/ L33催化剂，范围广泛的多卤化（杂）芳基三氟甲磺酸酯，它们与底物和竞争反应位点的相对位置无关，与（杂）芳基、烯基和烷基硼酸很好地偶联，以获得具有良好性能的相应产物。化学选择性和产率。化学选择性反应可以很容易地放大到克级，并且可以使用百万分之几的 Pd 催化剂（低至 10 ppm Pd）。
• “On-Water,” Microwave-Assisted, Pd-Catalyzed Synthesis of Indoles from Imines and o-Difunctionalized Arenes
  作者：José Barluenga、Agustín Jiménez-Aquino、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201000753

  日期：——

  Regioselectively substituted indoles are prepared by a Pd‐catalyzed CC/CN bond‐forming sequence from imines and o‐dihaloarenes or o‐haloarene sulfonates. The heterogeneous reaction as a suspension in water and under microwave heating offers important advantages in comparison with the conventional reaction in an organic solvent, among them, operational simplicity, the employment of KOH solutions instead

  区域选择性取代的吲哚通过Pd催化的C中制备 C / C  N键形成序列从亚胺和ö -dihaloarenes或ö -haloarene磺酸盐。与在有机溶剂中的常规反应相比，在水中和微波加热下作为悬浮液的非均相反应具有重要的优势，其中包括操作简便，使用KOH溶液代替醇盐以及显着减少反应时间。
• A Novel Approach to 3-Methylindoles by a Heck/Cyclization/Isomerization Process
  作者：Carl A. Baxter、Ed Cleator、Mahbub Alam、Antony J. Davies、Adrian Goodyear、Michael O’Hagan

  DOI：10.1021/ol902636v

  日期：2010.2.19

  A novel synthesis of 3-methylindoles from chlorotriflates through a Heck reaction, carbamate/aryl chloride coupling, and isomerization sequence is presented. The three-step sequence is highly efficient and general, enabling the regiocontrolled synthesis of substituted indoles in short order.

  通过Heck反应，氨基甲酸酯/芳基氯偶合和异构化序列，从氯三氟甲磺酸酯合成了3-甲基吲哚。该三步序列高效且通用，可在短时间内实现区域控制的取代吲哚的合成。