cyclohexa-1,5-dien-1-yl acetate | 93914-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexa-1,5-dien-1-yl acetate
• 英文别名: 2-acetoxy cyclohexadiene；cyclohexa-1,5-dienyl acetate；2-Acetoxycyclohexa-1,3-diene
• CAS: 93914-93-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: DPTZLGGQPQKSOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-85 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexa-1,5-dien-1-yl acetate 在 chiral (salen)Mn(III)Cl complex 2 sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以32%的产率得到Acetic acid 7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过空间和电子优化（salen）Mn配合物催化的环状1,3-二烯的对映选择性环氧化

  摘要：

  手性（salen）Mn（III）Cl络合物以中等至良好的对映选择性催化环状1,3-二烯的环氧化。一种新的催化剂（2）带有空间位阻和给电子的OSi（i Pr）3（OTIPS）取代基，其选择性比以前报道的叔丁基取代的类似物1高12％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75786-8
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 乙酸酐 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以990 mg的产率得到cyclohexa-1,5-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  酰氧基丁二烯三羰基铁配合物作为酶触发的CO释放分子（ET-CORM）

  摘要：

  分子危险物质的运输：酶触发的释放CO的分子（ET-CORMs）为释放CO提供了新的选择。在温和的氧化条件下，酯酶裂解二烯基三羰基铁复合物会产生CO，从而强烈抑制CO的释放。如细胞测定中所示，将化合物转化为诱导型一氧化氮合酶。

  DOI：

  10.1002/anie.201006598

文献信息

• Acyloxybutadiene tricarbonyl iron complexes as enzyme-triggered CO-releasing molecules (ET-CORMs): a structure–activity relationship study
  作者：Steffen Romanski、Birgit Kraus、Miguel Guttentag、Waldemar Schlundt、Hannelore Rücker、Andreas Adler、Jörg-Martin Neudörfl、Roger Alberto、Sabine Amslinger、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1039/c2dt30662j

  日期：——

  A series of η4-acyloxycyclohexadiene–Fe(CO)3 complexes was prepared and fully characterized by spectroscopic methods including single crystal X-ray diffraction. For this purpose a new synthetic access to differently acylated 1,3- and 1,5-dienol–Fe(CO)3 complexes was developed. The enzymatically triggered CO release from these compounds was monitored (detection of CO through GC and/or by means of a

  一系列η的4 -acyloxycyclohexadiene -铁（CO）3个，制备配合物和通过光谱方法，包括单晶X射线衍射完全表征。为此目的，一种新的合成方法可制得不同酰化的1,3-和1,5-二烯醇-Fe（CO）3复合体被开发出来。监测酶促触发的这些化合物释放的CO释放（通过GC和/或通过肌红蛋白测定法检测CO），并基于细胞对NO产生的抑制作用，通过细胞测定法评估化合物的抗炎作用诱导型一氧化氮合酶（iNOS）。结果表明，配合物的性质（酯酶触发的CO释放速率，iNOS抑制作用，细胞毒性）在很大程度上取决于π-配体的取代方式和酰氧基取代基的性质。
• ACYLOXY- AND PHOSPHORYLOXY-BUTADIENE-FE(CO)3 COMPLEXES AS ENZYME-TRIGGERED CO-RELEASING MOLECULES
  申请人：Schmalz Hans-Guenther

  公开号：US20120202774A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention provides acyloxy- and phosphoryloxy-butadiene-Fe(CO) 3 complexes which can deliver carbon monoxide to a physiological target, wherein release of carbon monoxide can be enzymatically-triggered. The present invention also provides for methods of manufacturing the enzymatically-triggered carbon monoxide releasing molecules and methods for their use.

  本发明提供了能够将一氧化碳传递到生理靶点的酰氧基和磷酸酯氧基丁二烯-Fe(CO)3配合物，其中一氧化碳的释放可以通过酶触发。本发明还提供了制造酶触发一氧化碳释放分子的方法以及它们的使用方法。
• Generation and Reactivity of 2-Amido-1,3-diaminoallyl Cations: Cyclic Guanidine Annulations via Net (3 + 2) and (4 + 3) Cycloadditions
  作者：V. Raghavendra Rao Kovvuri、Haoran Xue、Daniel Romo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00019

  日期：2020.2.21

  direct conversion of alkenes to cyclic guanidines, we report that 1,3-dipolar cycloadditions of 2-amido-1,3-diamino allylic cations with alkenes provide a new method for direct cyclic guanidine annulation. Generated under oxidative conditions, the 2-amido-1,3-diaminoallyl cations react as 1,3-dipoles providing rapid access to 2-amino imidazolines through net (3 + 2) cycloadditions. The utility is demonstrated

  对于一种将烯烃直接转化为环状胍的方法，我们报道了2-氨基-1,3-二氨基烯丙基阳离子与烯烃的1,3-偶极环加成反应为直接环状胍环化提供了一种新方法。在氧化条件下生成的2-酰胺基-1,3-二氨基烯丙基阳离子以1,3-偶极子的形式发生反应，可通过净（3 + 2）环加成反应快速获得2-氨基咪唑啉。通过简单地合成麦冬蛋白生物碱phakellin证明了其实用性。所述的1，3-偶极也与二烯一起参与净（4 + 3）环加成反应。
• Mn-salen catalyzed asymmetric oxidation of enol derivatives
  作者：Tsutomu Fukuda、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00858-1

  日期：1996.6

  Mn-salen complex 1 was found to catalyze highly enantioselective oxidation of enol ethers with iodosylbenzene as a terminal oxidant giving the corresponding hydroxy acetals, when the reaction was carried out in an alcoholic solvent. The reactions in the usual solvents such as dichloromethane and acetonitrile showed irregular and lower enantioselectivity, partly due to racemization of the resulting

  当反应在醇溶剂中进行时，发现Mn-salen配合物1以碘代苯作为末端氧化剂，催化烯醇醚的高度对映选择性氧化，得到相应的羟基缩醛。在常规溶剂（如二氯甲烷和乙腈）中的反应显示出不规则且较低的对映选择性，部分原因是所得α-羟基酮的外消旋化。
• Lucchi, Ottorino De; Lucchini, Vittorio; Zamai, Moreno, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2487 - 2497
  作者：Lucchi, Ottorino De、Lucchini, Vittorio、Zamai, Moreno、Modena, Giorgio、Valle, Giovanni

  DOI：——

  日期：——

表征谱图