ethyl 1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate | 1252823-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 1252823-83-8
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₄
• 分子量: 345.398
• InChiKey: LXLGKYFBRYSKMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  82.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl)diazene-1-carboxylate 、 N-苯基苄脒 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到ethyl 1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-2-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-苯基苯甲m对1,2-二氮杂-1,3-二烯的亲核行为研究：咪唑支架的多米诺反应

  摘要：

  根据溶剂，醇或DMF的性质，N-苯基苯甲m对1,2-二氮杂1,3-二烯的共轭偶氮烯系统表现出不同的亲核行为。在醇中，它作为亲核试剂通过N-苯基亚氨基氮反应生成螺环吡咯并咪唑和1,3-二苯基-1 H-咪唑。相反，在DMF中，它主要通过亚氨基a基氮而表现为亲核试剂，通过苯胺分子的损失提供2-苯基咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.108

文献信息

• Study of the nucleophilic behaviour of N-phenylbenzamidine towards 1,2-diaza-1,3-dienes: domino reactions for imidazole scaffolds
  作者：Orazio A. Attanasi、Silvia Bartoccini、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Francesca R. Perrulli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.108

  日期：2010.7

  Depending on the nature of the solvent, alcohol or DMF, N-phenylbenzamidine shows different nucleophilic behaviour towards the conjugated azo–ene system of 1,2-diaza-1,3-dienes. In alcohol it reacts as a nucleophile through the N-phenyl imino nitrogen affording spiro pyrroloimidazoles and 1,3-diphenyl-1H-imidazoles. In DMF, by contrast, it behaves as nucleophile mainly by means of the imino amidino

  根据溶剂，醇或DMF的性质，N-苯基苯甲m对1,2-二氮杂1,3-二烯的共轭偶氮烯系统表现出不同的亲核行为。在醇中，它作为亲核试剂通过N-苯基亚氨基氮反应生成螺环吡咯并咪唑和1,3-二苯基-1 H-咪唑。相反，在DMF中，它主要通过亚氨基a基氮而表现为亲核试剂，通过苯胺分子的损失提供2-苯基咪唑衍生物。