3,5-cis-bis(2,4,6-tribromophenoxy)-1-cyclopentene | 84598-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-cis-bis(2,4,6-tribromophenoxy)-1-cyclopentene
• 英文别名: Rel-(3R,5S)-3,5-bis(2,4,6-tribromophenoxy)cyclopent-1-ene；1,3,5-tribromo-2-[(1S,4R)-4-(2,4,6-tribromophenoxy)cyclopent-2-en-1-yl]oxybenzene
• CAS: 84598-98-1
• 化学式: C₁₇H₁₀Br₆O₂
• 分子量: 725.689
• InChiKey: OAQZGVMMYFKSJK-PHIMTYICSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-cis-bis(2,4,6-tribromophenoxy)-1-cyclopentene 在 copper(l) iodide 、 环己氯化镁 作用下， 生成 (1S,2R,3aS,8bS)-7-bromo-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-5,6,7-trinor-4,8-inter--phenylene PGI2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97657-3
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,5-dibromocyclopentene 、 三溴苯酚 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以51%的产率得到3,5-cis-bis(2,4,6-tribromophenoxy)-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  的合成5,6,7-三去甲-4,8-互米亚苯基PGI 2和贝前列素

  摘要：

  我们已经公开了一类新的稳定的PGI 2类似物，5,6,7-三去甲-4,8-互米亚苯基PGI 2具有苯基醚部分代替的烯醇-醚骨架在PGI 2。所述米亚苯基PGI 2及其衍生物（贝前列素）的合成经由二氢环戊二烯并[ b由]苯并呋喃衍生物作为关键中间体邻与格氏试剂和随后的铜催化的环化-选择性金属-卤素交换反应。通过立体选择性环氧化物形成或Prins反应引入ω侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00020-4

文献信息

• 一种贝前列素钠中间体的合成方法
  申请人：济南康和医药科技有限公司

  公开号：CN110452100A

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明涉及一种贝前列素钠中间体III的合成方法。以环戊烯和N‑溴代丁二酰亚胺(NBS)通过自由基反应得到二溴环戊烯，二溴环戊烯与2,4,6‑三溴苯酚相互作用直接以“一锅煮”法直接形成3,5‑双(2,4,6‑三溴苯氧基)环戊烯(化合物I)。再通过格氏反应得到化合物II和化合物III。且本发明采用N‑溴代丁二酰亚胺和商业化可获得的环戊烯为原料合成二溴环戊烯，避免了170℃裂解和‑30～‑40℃的超低温反应，同时避免了溴素的使用；反应条件更温和、环境更友好，便于工业化生产。
• Metal-halogen exchange between polybromoanisoles and aliphatic Grignard reagents: a synthesis of cyclopenta[b]benzofurans
  作者：Hisao Nishiyama、Kojun Isaka、Kenji Itoh、Kiyotaka Ohno、Hiroshi Nagase、Kazuhisa Matsumoto、Hideo Yoshiwara

  DOI：10.1021/jo00027a078

  日期：1992.1
• OHNO, KIYOTAKA;NAGASE, HIROSHI;ISHIKAWA, MAMORU;MATSUMOTO, KARUHISA;NISHI+
  作者：OHNO, KIYOTAKA、NAGASE, HIROSHI、ISHIKAWA, MAMORU、MATSUMOTO, KARUHISA、NISHI+

  DOI：——

  日期：——
• 5,6,7-Trinor-4,8-inter-m-phenylene PGI derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0060640B1

  公开（公告）日：1985-11-13
• US4564620A
  申请人：——

  公开号：US4564620A

  公开（公告）日：1986-01-14