2,3-dihydro-1,2,4-triazino<6,5-b>indole-3-thione | 31481-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1,2,4-triazino<6,5-b>indole-3-thione
• 英文别名: 1,2,4-triazino<6,5-b>indole-3-thione；2,3-dihydro-1,2,4-triazino[6,5-b]indole-3-thione；2,9-dihydro-[1,2,4]triazino[6,5-b]indole-3-thione；2,9-Dihydro-9H-as-triazino<6,5-b>indol-3-thion；3-Mercapto-1,2,4-triazacarbazoll-2-thion；1H-[1,2,4]Triazino[6,5-b]indole-3-thiol；2,9-dihydro-[1,2,4]triazino[6,5-b]indole-3-thione
• CAS: 31481-99-9
• 化学式: C₉H₆N₄S
• mdl: MFCD03720931
• 分子量: 202.239
• InChiKey: MZSGXOVJJSKNAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1,2,4-triazino<6,5-b>indole-3-thione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-(2-Dipropylaminoethylthio)-1,2,4-triazino[6,5-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  硫脲和氨基硫脲衍生物：结构、转化和药理活性。三嗪基和咪唑并吲哚的保肝作用

  摘要：

  用于治疗肝脏疾病的众所周知的保肝药的功效不足[1]。考虑到外伤性、毒性和感染引起的肝损伤的永久性增长 [2]，目前寻找具有保肝活性的新药很有意义。我们决定在 1,2,4-triazinoindole 衍生物系列中进行这项研究，其分子含有硫脲片段 [3 5]。由于已知抗氧化剂的保肝活性是典型的[6]，这些化合物值得研究，因为它们具有抑制脂质过氧化过程和稳定膜功能的能力[5]。此外，该系列的一些化合物能够抑制肝脏的微粒体氧化系统 [7]。在这方面，通过与微粒体氧化抑制剂 dithioearb 和相关制剂的类比，我们有理由预期这些化合物中存在保肝活性，这可能与保肝毒物的有毒代谢物的产生减少有关 [8]。此外，我们考虑到加速肝脏再生的一种可能方法是利用三嗪基吲哚衍生物作用于相关免疫机制的能力[9]。在本研究中，我们合成了一系列 1,2,4-三嗪基 [5,6-b] 吲哚衍生物 (Ia I s ) 和异构的

  DOI：

  10.1007/bf02645993
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3H-吲哚-3-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3-dihydro-1,2,4-triazino<6,5-b>indole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Abdel Rahman; El Gendy; Mahmoud, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 4, p. 352 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiourea and thiosemicarbazide derivatives: Structure, transformations, and pharmacological activity. Part III. Antihypoxic and antiinflammatory activity of 1,2,4-triazino[6,5-b]indole derivatives
  作者：A. B. Tomchin、O. Yu. Uryupov、A. V. Smirnov

  DOI：10.1007/bf02464248

  日期：1997.12

  In the previous paper [ 1 ] we reported on the antihypoxic activity of compounds of the 1,2,4-triazino[5,6-b]indole seties. The purpose of this work was to find antihypoxic agents in the isomer series of 1,2,4-triazino[6,5-b]indole derivatives differing from the compounds studied in [1] by the site of condensatio,: of the indole and triazine rings. We have tried to compare the activities of both isomers

  在之前的论文 [1] 中，我们报道了 1,2,4-三嗪基 [5,6-b] 吲哚组化合物的抗缺氧活性。这项工作的目的是在 1,2,4-三嗪基 [6,5-b] 吲哚衍生物的异构体系列中找到抗缺氧剂，这与 [1] 中研究的化合物的缩合位点不同：吲哚和三嗪环。我们已尝试比较两种异构体的活性并研究扩展活性谱的可能性 [2]。在工作 [3] 的后续工作中，我们还研究了前一系列 (In, Ib) 的两种衍生物具有抗炎活性的证据，我们还研究了合成的异构体系列中的此类活性。请注意，由于 1,2,4-三嗪基 [6,5-b] 吲哚在合成上的可用性低于异构体系统的衍生物，因此它们的性质鲜为人知。使用通过相应硫酮（IIa，1b）的氨基烷基化以盐酸盐形式合成的3-氨基烷硫基1,2,4三嗪基[6,5-b]吲哚衍生物（Ia-Ih）进行测试。为了比较，我们还合成了该杂环系统的不溶性缩合衍生物，2,3-二苯基噻唑并[Y,2'：2
• Tomchin, A. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 6, p. 1103 - 1110
  作者：Tomchin, A. B.

  DOI：——

  日期：——
• RAHMAN, R. M. ABDEL;GENDY, Z. EL;MAHMOUD, M. B., INDIAN J. CHEM. B , 29,(1990) N, C. 352-358
  作者：RAHMAN, R. M. ABDEL、GENDY, Z. EL、MAHMOUD, M. B.

  DOI：——

  日期：——
• TOMCHIN, A. B., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 6, 1272-1280
  作者：TOMCHIN, A. B.

  DOI：——

  日期：——
• TOMCHIN A. B.; ZHMYXOVA I. L.; PONOMAREVA M. M.; PASTUSHENKOV L. V.; GROM+, XIM.-FARMATS. ZH., 20,(1986) N 9, 1051-1057
  作者：TOMCHIN A. B.、 ZHMYXOVA I. L.、 PONOMAREVA M. M.、 PASTUSHENKOV L. V.、 GROM+

  DOI：——

  日期：——