(6aS-cis)-6a,7,13a,14-tetrahydropyrazino<1,2-a:4,5-a'>diindole-6,13-dione | 104321-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6aS-cis)-6a,7,13a,14-tetrahydropyrazino<1,2-a:4,5-a'>diindole-6,13-dione
• 英文别名: (1S,11S)-3,13-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-4,6,8,14,16,18-hexaene-2,12-dione
• CAS: 104321-36-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: ZFCHQQSROHVNJE-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS-cis)-6a,7,13a,14-tetrahydropyrazino<1,2-a:4,5-a'>diindole-6,13-dione 在 potassium iodide 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 生成 (6aS-cis)-4,11-diiodo-6a,7,13a,14-tetrahydropyrazino<1,2-a:4,5-a'>diindole-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of the indole alkaloid bipolaramide and its derivatives.

  摘要：

  利用铊化学反应，首次以 (2S__-)-2，3-二氢吲哚-2-羧酸为原料，分三步全合成了双极性酰胺，总收率为 47%。在 (6aS__-顺式)-6a, 7, 13a, 14-四氢吡嗪并[1, 2-a : 4, 5-a']二吲哚-6, 13-二酮的 4 和 11 位上具有二卤代或二烯基取代基的一些衍生物也已制备出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3426
• 作为产物：
  描述：

  (S)-吲哚啉-2-羧酸 在 二氯亚磷酸甲酯 、 三乙胺 、 1,3-二甲基咪唑二甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(6aS-cis)-6a,7,13a,14-tetrahydropyrazino<1,2-a:4,5-a'>diindole-6,13-dione
  参考文献：
  名称：

  未受保护氨基酸的对称和不对称 2,5-二酮哌嗪的微波辅助立体选择性一锅法合成

  摘要：

  通过亚磷酸酯促进的一步偶联反应轻松缩合未保护的氨基酸是一种高效的合成方法，可以生成立体选择性和光学纯的对称和不对称官能化二酮哌嗪。使用由少量离子液体增强的微波伴随着反应时间和产率的显着改善。通过硅胶垫的简单过滤提供了非常好的纯化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800605

文献信息

• One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diketopiperazines from Unprotected Amino Acids
  作者：Stefan Bräse、Anne Friedrich、Manuel Jainta、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-2007-984875

  日期：——

  An efficient synthesis of symmetrical and unsymmetrical proline-type diketopiperazines using a phosphite-promoted ­coupling was used to generate diketopiperazines with overall good yields from unprotected amino acids.

  利用亚磷酸促进偶联法高效合成对称和非对称脯氨酸型二酮哌嗪，从未获保护的氨基酸中生成二酮哌嗪，总体收率较高。
• All-<i>cis</i> Saturated 2,5-Diketopiperazines by a Diastereoselective Rhodium-Catalyzed Arene Hydrogenation
  作者：Christian H. Schiwek、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acscatal.2c00400

  日期：2022.3.18

  perform a highly diastereoselective arene hydrogenation of symmetric 2,5-DKPs catalyzed by a rhodium complex. Twenty-eight saturated pentacyclic 2,5-DKPs were obtained in high yields with exquisite diastereoselectivities, exhibiting the hydrogen atoms in an all-cis arrangement. The high tolerance toward functional groups and the compatibility with existing stereogenic centers are key features of the transformation

  芳烃系统的直接加氢是获得饱和碳环和杂环的有力工具，饱和碳环和杂环是天然产物、药物和农用化学品中无处不在的基序。尽管已经为简单的芳烃建立了多种方法，但尚未探索芳香族 2,5-二酮哌嗪 (2,5-DKPs) 的选择性氢化。我们在此报告了一种模块化方法，用于对由铑配合物催化的对称 2,5-DKP 进行高度非对映选择性芳烃氢化。以高产率获得了 28 个饱和五环 2,5-DKP，具有出色的非对映选择性，氢原子呈全顺式排列。对官能团的高耐受性和与现有立体中心的相容性是转化的关键特征。
• Facile synthesis and spectroscopic elucidation of 4,11-bis(dehydroxy)-bipolaroamide
  作者：Manuel Jainta、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.12.073

  日期：2009.3

  diketopiperazine revealed further evidence that the phosphite-promoted coupling used is free of racemization or inversion. These stereochemical results are important for this advanced reaction and may lead to a key step in the total synthesis of many natural products. The dimerized 2-indoline carboxylic acid described herein was chosen to be a model system for structure and reaction studies on route to the favored

  通过人工2-二氢吲哚羧酸的轻松缩合形成新的二酮哌嗪。这种高度结晶的化合物通过 NMR 光谱以及 X 射线晶体学表征。新的五环二酮哌嗪的光谱数据揭示了所使用的亚磷酸酯促进偶联没有外消旋化或反转的进一步证据。这些立体化学结果对于这种高级反应很重要，并可能导致许多天然产物全合成的关键步骤。选择本文所述的二聚化的 2-二氢吲哚羧酸作为结构和反应研究的模型系统，用于对首选 rostratines 的途径。
• SOMEI, MASANORI;KAWASAKI, TOSHIYA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3426-3428
  作者：SOMEI, MASANORI、KAWASAKI, TOSHIYA

  DOI：——

  日期：——
• The First and Simple Synthesis of Indole Alkaloid, Bipolaramide
  作者：Masanori Somei、Toshiya Kawasaki

  DOI：10.3987/com-95-s21

  日期：——

  The first and simple total synthesis of bipolaramide was achieved in 31% overall yield from (2S)-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid in three (or two) steps. Derivatives of bipolaramide having halogen, alkenyl, nitro, or azido substituents were also prepared.