(2S,3S,4S,5R,6S)-6-(4-(carboxymethyl)-2-methoxyphenoxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid | 36204-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-(4-(carboxymethyl)-2-methoxyphenoxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: HVA-G；homovanillic acid glucuronide；Homovanillic acid 4-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-(carboxymethyl)-2-methoxyphenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 36204-73-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₁₀
• 分子量: 358.302
• InChiKey: CXBMXYMXMRBMJY-DKBOKBLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-6-(4-(carboxymethyl)-2-methoxyphenoxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 在 recombinant β-glucuronidase immobilized on carboxy-derivatized MagnaBind bead 作用下， 生成 高香草酸
  参考文献：
  名称：

  磁珠上固定化酶用于人类 II 期代谢物类别的单独质谱研究

  摘要：

  人体已经进化到可以通过多步骤清除过程来清除异生物质。非内源性代谢物通过一系列I相和不同的II相酶转化为具有更高亲水性的化合物。这些化合物对于毒理学、营养学、生物标志物发现、兴奋剂控制和微生物代谢等多种研究领域都很重要。这些研究领域的挑战之一是独立研究两个主要的 II 期修饰：硫酸化和葡萄糖醛酸化，以及相应的非缀合苷元。我们现在开发了一种新方法，利用固定化芳基硫酸酯酶和固定化 β-葡萄糖醛酸酶磁珠来处理人类尿液样本。与溶液中的酶相比，酶活性保持相同。对单个样品中每种代谢物类别的单独质谱研究已成功应用于获得 116 种化合物的膳食葡萄糖醛酸化和硫酸化谱。我们的新化学生物学策略为研究生物样品中的代谢物提供了一种新工具，具有在代谢组学、营养和微生物组研究中广泛应用的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.3c02988
• 作为产物：
  描述：

  高香草酸 、 uridine-5'-diphospho-α-D-glucuronic acid trisodium salt 在 magnesium chloride 、 糖质酸-1,4-内酯 作用下， 以 phospate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-6-(4-(carboxymethyl)-2-methoxyphenoxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 、 homovanillic acid glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Analysis of Intact Glucuronides and Sulfates of Serotonin, Dopamine, and Their Phase I Metabolites in Rat Brain Microdialysates by Liquid Chromatography−Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  一种分析常见神经递质血清素 (5-HT) 和多巴胺 (DA) 以及 5-羟基-3-吲哚乙酸 (5-HIAA)、3,4-二羟基苯乙酸 (DOPAC) 的完整葡萄糖苷酸和硫酸盐的方法）和高香草酸（HVA）通过液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）分析大鼠脑微透析液。使用大鼠肝微粒体作为生物催化剂进行酶辅助合成，用于生产 5-HT-、5-HIAA-、DOPAC- 和 HVA-葡萄糖苷酸作为参考化合物。使用大鼠肝脏 S9 级分通过化学或酶法合成硫酸盐缀合物。通过确定 5-HT 和 DA 及其葡萄糖苷酸以及 5-HIAA、DOPAC 和 HVA 及其葡萄糖醛酸苷定量分析的检测和定量限、线性和重复性，对 LC−MS/MS 方法进行了验证。硫酸盐结合物。本研究首次在大鼠脑中检测到5-HT-葡萄糖醛酸苷。大鼠脑微透析液中 5-HT-葡萄糖苷酸的浓度 (1.0−1.7 nM) 比游离 5-HT (0.4−2.1 nM) 高 2.5 倍，而 DA-葡萄糖苷酸的浓度 (1.0−1.4 nM) ) 与游离 DA (1.2−2.4 nM) 处于相同水平或更低。神经递质的酸性代谢物 5-HIAA、HVA 和 DOPAC 均以游离和硫酸化形式存在，但未观察到它们的葡萄糖醛酸化。

  DOI：

  10.1021/ac901320z

文献信息

• Analysis of Intact Glucuronides and Sulfates of Serotonin, Dopamine, and Their Phase I Metabolites in Rat Brain Microdialysates by Liquid Chromatography−Tandem Mass Spectrometry
  作者：Päivi Uutela、Ruut Reinilä、Kirsi Harju、Petteri Piepponen、Raimo A. Ketola、Risto Kostiainen

  DOI：10.1021/ac901320z

  日期：2009.10.15

  A method for the analysis of intact glucuronides and sulfates of common neurotransmitters serotonin (5-HT) and dopamine (DA) as well as of 5-hydroxy-3-indoleacetic acid (5-HIAA), 3,4-dihydroxyphenylacetic acid (DOPAC), and homovanillic acid (HVA) in rat brain microdialysates by liquid chromatography−tandem mass spectrometry (LC−MS/MS) was developed. Enzyme-assisted synthesis using rat liver microsomes as a biocatalyst was employed for the production of 5-HT-, 5-HIAA-, DOPAC-, and HVA-glucuronides for reference compounds. The sulfate conjugates were synthesized either chemically or enzymatically using a rat liver S9 fraction. The LC−MS/MS method was validated by determining the limits of detection and quantitation, linearity, and repeatability for the quantitative analysis of 5-HT and DA and their glucuronides, as well as of 5-HIAA, DOPAC, and HVA and their sulfate-conjugates. In this study, 5-HT-glucuronide was for the first time detected in rat brain. The concentration of 5-HT-glucuronide (1.0−1.7 nM) was up to 2.5 times higher than that of free 5-HT (0.4−2.1 nM) in rat brain microdialysates, whereas the concentration of DA-glucuronide (1.0−1.4 nM) was at the same level or lower than the free DA (1.2−2.4 nM). The acidic metabolites of neurotransmitters, 5-HIAA, HVA, and DOPAC, were found in free and sulfated form, whereas their glucuronidation was not observed.

  一种分析常见神经递质血清素 (5-HT) 和多巴胺 (DA) 以及 5-羟基-3-吲哚乙酸 (5-HIAA)、3,4-二羟基苯乙酸 (DOPAC) 的完整葡萄糖苷酸和硫酸盐的方法）和高香草酸（HVA）通过液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）分析大鼠脑微透析液。使用大鼠肝微粒体作为生物催化剂进行酶辅助合成，用于生产 5-HT-、5-HIAA-、DOPAC- 和 HVA-葡萄糖苷酸作为参考化合物。使用大鼠肝脏 S9 级分通过化学或酶法合成硫酸盐缀合物。通过确定 5-HT 和 DA 及其葡萄糖苷酸以及 5-HIAA、DOPAC 和 HVA 及其葡萄糖醛酸苷定量分析的检测和定量限、线性和重复性，对 LC−MS/MS 方法进行了验证。硫酸盐结合物。本研究首次在大鼠脑中检测到5-HT-葡萄糖醛酸苷。大鼠脑微透析液中 5-HT-葡萄糖苷酸的浓度 (1.0−1.7 nM) 比游离 5-HT (0.4−2.1 nM) 高 2.5 倍，而 DA-葡萄糖苷酸的浓度 (1.0−1.4 nM) ) 与游离 DA (1.2−2.4 nM) 处于相同水平或更低。神经递质的酸性代谢物 5-HIAA、HVA 和 DOPAC 均以游离和硫酸化形式存在，但未观察到它们的葡萄糖醛酸化。
• Immobilized Enzymes on Magnetic Beads for Separate Mass Spectrometric Investigation of Human Phase II Metabolite Classes
  作者：Ioanna Tsiara、Amelie Riemer、Mario S. P. Correia、Ana Rodriguez-Mateos、Daniel Globisch

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c02988

  日期：2023.8.22

  activities remained the same compared to the enzyme in solution. The separate mass spectrometric investigation of each metabolite class in a single sample was successfully applied to obtain the dietary glucuronidation and sulfation profile of 116 compounds. Our new chemical biology strategy provides a new tool for the investigation of metabolites in biological samples with the potential for broad-scale application

  人体已经进化到可以通过多步骤清除过程来清除异生物质。非内源性代谢物通过一系列I相和不同的II相酶转化为具有更高亲水性的化合物。这些化合物对于毒理学、营养学、生物标志物发现、兴奋剂控制和微生物代谢等多种研究领域都很重要。这些研究领域的挑战之一是独立研究两个主要的 II 期修饰：硫酸化和葡萄糖醛酸化，以及相应的非缀合苷元。我们现在开发了一种新方法，利用固定化芳基硫酸酯酶和固定化 β-葡萄糖醛酸酶磁珠来处理人类尿液样本。与溶液中的酶相比，酶活性保持相同。对单个样品中每种代谢物类别的单独质谱研究已成功应用于获得 116 种化合物的膳食葡萄糖醛酸化和硫酸化谱。我们的新化学生物学策略为研究生物样品中的代谢物提供了一种新工具，具有在代谢组学、营养和微生物组研究中广泛应用的潜力。