<3₄>(1,2,4,5)cyclophane | 154223-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <3₄>(1,2,4,5)cyclophane
• 英文别名: <3.3.3.3>(1,2,4,5)cyclophane；[3₄](1,2,4,5)Cyclophane；[3(4)](1,2,4,5)cyclophane；[3.3.3.3](1,2,4,5)cyclophane；Pentacyclo[11.9.1.12,12.06,19.08,17]tetracosa-1(23),2(24),6,8(17),12,18-hexaene
• CAS: 154223-89-9
• 化学式: C₂₄H₂₈
• 分子量: 316.486
• InChiKey: OYYXYFBGJKRBFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3₄>(1,2,4,5)cyclophane 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [34](1,2,4,5)Cyclophane光解形成具有五环[6.3.0.14,11.02,6.05,10]十二烷骨架的新型笼状化合物

  摘要：

  在具有通过光解形成的五环[6.3.0.1(4,11).0(2,6).0(5,10)]十二烷骨架的多环笼二醇中发现异常长的CC单键（见方案）。该骨架类似于金刚烷的结构，但它不是在椅子构象中具有六个环己烷环，而是仅包含两个在扭曲的椅子构象中的环己烷环和四个环戊烷环，这使其比金刚烷具有更高的应变能力。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<578::aid-anie578>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  5,7,14,16-tetrakis(bromomethyl)<3.3>metacyclophane 在 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 <3₄>(1,2,4,5)cyclophane
  参考文献：
  名称：

  Sentou, Wakana; Satou, Teizi; Yasutake, Mikio, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 5, p. 1223 - 1231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Alternative Synthetic Route of [3₅](1,2,3,4,5)Cyclophane, and Structural Properties of Multibridged [3<i>_n</i>]Cyclophanes and Their Charge-Transfer Complexes in the Solid State¹
  作者：Mikio Yasutake、Toru Koga、Youichi Sakamoto、Shingo Komatsu、Ming Zhou、Katsuya Sako、Hitoshi Tatemitsu、Satoru Onaka、Yoshio Aso、Shinobu Inoue、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1021/ja012363k

  日期：2002.8.1

  To develop an improved synthetic route to [3(6)](1,2,3,4,5,6)cyclophane (CP) 2, a more practical synthetic route to [3(5)](1,2,3,4,5)CP 3 than the original one was developed, which started from [3(2)](1,3)CP 7 via [3(4)](1,2,4,5)CP 5. The fundamental structural parameters of [3(n)]CPs (n = 3-6) in the solid state were elucidated, and the observed structures were in good agreement with the most stable

  开发一种改进的 [3(6)](1,2,3,4,5,6)环烷 (CP) 2 合成路线，一条更实用的合成路线 [3(5)](1,2,3 ,4,5)CP 3 是从 [3(2)](1,3)CP 7 通过 [3(4)](1,2,4,5)CP 5 开始的。阐明了固态 [3(n)]CPs (n = 3-6) 的基本结构参数，观察到的结构与溶液中最稳定的构象异构体和理论计算预测的结构非常一致。在 [3(6)]CP 2 的情况下，在 2-TCNQ-F(4) (1:1) 复合物的晶体结构中观察到最稳定的 C(6)(h) 结构，而高度由于严重的无序问题，在 2 和 2:TCNQ:苯 (1:1:1) 复合物的晶体结构中观察到了具有 D(6)(h) 对称性的应变结构。[3(n)]CPs (n > 3) 表现出可逆的氧化还原过程，和 2 (+0.39 V vs F(c)/F(c)(+), Cl(2)CHClCl(2))
• The first osmium(II), ruthenium(II) and iron(II) complexes of [3 ]cyclophanes (n=2–4): synthesis and electrochemical study
  作者：Teizi Satou、Ko Takehara、Mihoko Hirakida、Youichi Sakamoto、Hiroyuki Takemura、Hirokazu Miura、Mie Tomonou、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01025-0

  日期：1999.3

  7 and 0.1–0.4 ppm for Fe(II) and Ru(II) complexes, respectively, whereas those of Os(II) complexes are ca. −0.2–0.1 ppm. The complexation shifts of the 13C-NMR signals of the tertiary aromatic carbons of the metal-bound benzene ring are ca. 39–42 and 45–50 ppm for Ru(II) and Os(II) complexes, respectively. Thus the 1H- and 13C-NMR chemical shifts of the metal-bound aromatic hydrogens and carbons are

  （η 6 -C 6 H ^ 6）（η 6 - [3 Ñ ]环芳）钌（II）[BF 4 ] 2和相应的OS（II）[PF 6 ] 2，以及双（η 5 -C 5 ħ 5）（η 6，η 6 - [3 ñ ]环芳）的Fe（II）的Fe（II）[PF 6 ] 2（[3 ñ ]环芳= [3 2 ]（1,4）环芳2，[3 3 ]（1,3,5）Cyclphane 3，[34 ]（1,2,3,5）环芳4，[3 4 ]（1,2,4,5）环芳5），已经合成和表征。与金属结合的芳族质子（H b）的1 H-NMR信号的络合位移为。Fe（II）和Ru（II）配合物的浓度分别为0.5-0.7和0.1-0.4 ppm，而Os（II）配合物的浓度约为0.5-0.7 ppm。−0.2–0.1 ppm。与金属结合的苯环的叔芳族碳原子的13 C-NMR信号的络合位移为。Ru（II）和Os（II）配合物的浓度分别为39–42和45–50
• Shinmyozu, Teruo; Kusumoto, Shirou; Nomura, Sachiyo, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1815 - 1818
  作者：Shinmyozu, Teruo、Kusumoto, Shirou、Nomura, Sachiyo、Kawase, Haruo、Inazu, Takahiko

  DOI：——

  日期：——
• Sentou, Wakana; Satou, Teizi; Yasutake, Mikio, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 5, p. 1223 - 1231
  作者：Sentou, Wakana、Satou, Teizi、Yasutake, Mikio、Lim, Chultack、Sakamoto, Youichi、Itoh, Tetsuji、Shinmyozu, Teruo

  DOI：——

  日期：——
• Formation of a Novel Cage Compound with a Pentacyclo[6.3.0.14,11.02,6.05,10]dodecane Skeleton by Photolysis of [34](1,2,4,5)Cyclophane
  作者：Chultack Lim、Mikio Yasutake、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<578::aid-anie578>3.0.co;2-8

  日期：2000.2.4

  Abnormally long C-C single bonds are found in the polycyclic caged diol with a pentacyclo[6.3.0.1(4,11).0(2,6).0(5,10)]dodecane skeleton formed by photolysis (see scheme). This skeleton resembles the structure of diamantane, but instead of having six cyclohexane rings in a chair conformation it contains only two cyclohexane rings in a distorted chair conformation and four cyclopentane rings, which

  在具有通过光解形成的五环[6.3.0.1(4,11).0(2,6).0(5,10)]十二烷骨架的多环笼二醇中发现异常长的CC单键（见方案）。该骨架类似于金刚烷的结构，但它不是在椅子构象中具有六个环己烷环，而是仅包含两个在扭曲的椅子构象中的环己烷环和四个环戊烷环，这使其比金刚烷具有更高的应变能力。