1-cyclohexyl-2,2-diethoxyethanone | 6136-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2,2-diethoxyethanone
• CAS: 6136-96-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: SUKOVXWDXJIXKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2,2-diethoxyethanone 在 对甲苯磺酰肼 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.16h， 以58%的产率得到4-cyclohexyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一种可扩展的无金属，无叠氮化物和无卤的三唑制备方法。

  摘要：

  已开发出一种可扩展的，无金属，无叠氮化物和无卤素的方法，用于合成取代的1,2,3-三唑。该反应通过α-酮缩醛，甲苯磺酰脲和伯胺的3组分偶联而进行。在α-酮缩醛和胺偶合伙伴中，官能团的耐受性均十分出色，从而能够以优异的产率获得4-，1,4-，1,5-和1,4,5-取代的三唑。这种稳健的方法导致了稠密官能化的1,2,3-三唑，这些化合物仍然难以通过叠氮化物-炔烃环加成（AAC，CuAAC，RuAAC）方法制备，并且可以在间歇式或流式反应器中进行规模化。还描述了脂族胺或苯胺的化学选择性反应的方法，揭示了这种新颖且用途广泛的转化的一些潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201915944
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexylglyoxal 在 盐酸 作用下， 生成 1-cyclohexyl-2,2-diethoxyethanone
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON LACTONES RELATED TO THE CARDIAC AGLYCONES. I. SYNTHESIS OF β-SUBSTITUTED Δ^α,β-BUTENOLIDES FROM ι-METHOXYMETHYL KETONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01202a010

文献信息

• Catalytic asymmetric cyanosilylation of ketones, aldehydes, thioketones, thioaldehydes, imines and hydrazones
  申请人：——

  公开号：US20030236226A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  One aspect of the present invention relates to a method for the catalytic asymmetric cyanosilylation of ketones, aldehydes, thioketones, thioaldehydes, imines and hydrazones. The critical elements of the method are: a non-racemic chiral tertiary-amine-containing catalyst; a substrate selected from the group consisting of ketones, aldehydes, thioketones, thioaldehydes, imines and hydrazones; and a silyl cyanide, e.g., trimethylsilyl cyanide. In preferred embodiments, the substrate is a ketone or aldehyde. A preferred embodiment of the present invention relates to practicing the method in a halocarbon solvent, e.g., chloroform. Another preferred embodiment of the present invention relates to practicing the method in an ester solvent, e.g., ethyl acetate. In certain embodiments, the methods of the present invention produce a silyl cyanohydrin with an enantiomeric excess greater than about 80%. In certain embodiments, the methods of the present invention produce a silyl cyanohydrin with an enantiomeric excess greater than about 90%.

  本发明的一个方面涉及一种用于催化不对称氰硅化酮、醛、硫代酮、硫代醛、亚胺和肼酮的方法。该方法的关键要素包括：非外消旋手性三级胺含量的催化剂；从酮、醛、硫代酮、硫代醛、亚胺和肼酮组成的底物；以及硅基氰化物，例如三甲基硅基氰化物。在优选实施例中，底物为酮或醛。本发明的一个优选实施例涉及在卤代碳溶剂中（例如氯仿）实施该方法。本发明的另一个优选实施例涉及在酯溶剂中（例如乙酸乙酯）实施该方法。在某些实施例中，本发明的方法产生旋光异构体过量大约高于80%的硅基氰水合物。在某些实施例中，本发明的方法产生旋光异构体过量大约高于90%的硅基氰水合物。
• Catalytic enantioselective reactions. Part 16. Oxazaborolidine-catalyzed asymmetric borane reduction of α-keto acetals
  作者：Byung Tae Cho、Yu Sung Chun

  DOI：10.1039/a903335a

  日期：——

  Asymmetric reductions of α-keto acetals using various oxazaborolidines and borane reagents as catalyst and the hydride source, respectively, were compared. The reduction catalyzed by Corey’s CBS reagents with N-phenylamine–borane reagents provided α-hydroxy acetals with very high enantioselectivities for most aromatic analogues.

  比较了分别使用各种恶唑硼烷和硼烷试剂作为催化剂和氢化物源的α-酮缩醛的不对称还原。Corey的CBS试剂与N-苯胺-硼烷试剂催化的还原反应为大多数芳香族类似物提供了非常高对映选择性的α-羟基缩醛。
• A Carbene Relay Strategy for Cascade Insertion Reactions
  作者：Li Li、Chenggang Mi、Guanwang Huang、Meirong Huang、Yuyi Zhu、Shao‐Fei Ni、Zhaofeng Wang、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.202312793

  日期：2023.11.6

  We streamline the synthesis of ketones and esters with multiple α-heteroatoms by sequentially generating two heteroatom metal carbenes using a designer I(III)/S(VI) reagent. This strategy enables the selective addition of oxygen, nitrogen, sulfur, or carbon atoms, incorporating up to three functional groups at the α-carbon of carbonyls in a single step.

  我们通过使用 I (III) /S (VI)设计试剂依次生成两个杂原子金属卡宾，简化了具有多个 α-杂原子的酮和酯的合成。该策略能够选择性地添加氧、氮、硫或碳原子，一步即可在羰基的 α-碳上结合多达三个官能团。
• Antiviral Compounds. I. Aliphatic Glyoxals, α-Hydroxyaldehydes and Related Compounds
  作者：Burris D. Tiffany、John B. Wright、Robert Bruce Moffett、Richard V. Heinzelman、Richard E. Strube、Brooke D. Aspergren、Edward H. Lincoln、John L. White

  DOI：10.1021/ja01564a042

  日期：1957.4
• Dulou,R.; Savostianoff,D., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 564 - 566
  作者：Dulou,R.、Savostianoff,D.

  DOI：——

  日期：——