2-nitro-3,4,5-trichloroanisole | 151143-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-3,4,5-trichloroanisole
• 英文别名: 3,4,5-trichloro-2-nitroanisole；Methyl 3,4,5-trichloro-2-nitrophenyl ether；1,2,3-trichloro-5-methoxy-4-nitrobenzene
• CAS: 151143-59-8
• 化学式: C₇H₄Cl₃NO₃
• 分子量: 256.473
• InChiKey: HATHLIRXYIRZRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3,4,5-trichloroanisole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2,3,4-trichloro-6-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  氯化苯基吡咯类抗生素，（+）-和（-）-新吡咯霉素的全合成

  摘要：

  （+）-和（-）-新吡咯啉素已通过区域选择性卤化和光学拆分从3,5-二氯苯酚合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61354-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯酚 在 三聚氯氰 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-nitro-3,4,5-trichloroanisole
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)- 新吡咯霉素、氯化苯基吡咯抗生素的全合成

  摘要：

  基于 3,5-二氯苯甲醚 (2) 和 1-(2,3,4-三氯-6-甲氧基苯基) 的区域选择性氯化详细介绍 (+)- 和 (-)- 新吡咯霉素（11a 和 11b）的首次全合成)-1H-吡咯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1449

文献信息

• Total synthesis of chlorinated phenylpyrrole antibiotics, (+)- and (−)-neopyrrolomycins
  作者：Kuniaki Tatsuta、Manabu Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61354-0

  日期：1993.1

  (+)- and (−)-Neopyrrolomycins have been synthesized from 3,5-dichlorophenol through regioselective halogenations and optical resolution.

  （+）-和（-）-新吡咯啉素已通过区域选择性卤化和光学拆分从3,5-二氯苯酚合成。
• Synthesis and biological evaluation of neopyrrolomycin analogs.
  作者：KUNIAKI TATSUTA、MANABU ITOH

  DOI：10.7164/antibiotics.47.262

  日期：——
• Synthesis of oxygenated derivatives of 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin
  作者：Sudhir K. Singh、Subodh. Kumar

  DOI：10.1021/jf00033a030

  日期：1993.9.1

  Four monomethoxy, five dimethoxy and four dihydroxy derivatives of polychlorodibenzo-p-dioxin been synthesized, and their physical and spectral properties (NMR and MS) have been reported. The general method for the synthesis of specific mono- and dimethoxy derivatives in reasonable yields has been found to be the condensation of 4,5-dichlorocatechol with appropriately substituted o-chloro-nitrobenzenes. The monomethoxy derivatives thus prepared were demethylated by boron tribromide-dimethyl sulfide. Several mono- and dihydroxypolychlorodibenzo-p-dioxins have been identified as metabolites of the highly toxic environmental contaminant 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD). However, most of these metabolites have not been fully characterized due to the lack of appropriate standards. The availability of these synthetic oxygenated derivatives of TCDD can be used to establish the structure and the potential toxicity associated with these metabolites.
• Procédé de préparation d'anilines métachlorées
  申请人：RHONE-POULENC AGROCHIMIE

  公开号：EP0015220B1

  公开（公告）日：1982-05-12
• Procédé de préparation sélective d'anilines métachlorées
  申请人：RHONE-POULENC AGROCHIMIE

  公开号：EP0045709B1

  公开（公告）日：1984-10-03