4,4'-dibromoazoxybenzene | 125367-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dibromoazoxybenzene
• 英文别名: 1,2-bis(4-bromophenyl)diazene oxide；(4-bromophenyl)-(4-bromophenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 125367-64-8
• 化学式: C₁₂H₈Br₂N₂O
• mdl: MFCD00093267
• 分子量: 356.016
• InChiKey: IPXUSIUMPSGLFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  428.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dibromoazoxybenzene 在 镍 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以98.2%的产率得到1,2-双(4-溴苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  超声波活化镍还原芳香族偶氮、偶氮和硝基化合物

  摘要：

  摘要 在超声活化镍 (UAN) 的催化下，通过水合肼还原相应的偶氮或偶氮化合物，以优异的收率获得了取代的偶氮苯。用 UAN 还原硝基芳烃产生氧化芳烃作为主要产物。

  DOI：

  10.1080/00397919908086480
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到4,4'-dibromoazoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-accelerated selective oxidation of primary aromatic amines to azoxy derivatives with trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane catalyzed by Preyssler acid-mediated nano-TiO2

  摘要：

  以TiO2纳米粒子为载体的Preyssler型杂多酸已被探索作为高效催化剂，用于在温和且环保的超声加速条件下，使用反式3,5-二氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二恶烷作为氧化剂，将伯芳香胺选择性氧化为偶氮氧衍生物。反应在温和条件下顺利进行，产率极高。从反应混合物中回收的催化剂显示出长期的稳定性，其催化活性没有显著下降。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0328-z

文献信息

• Stabilisation of gold nanoparticles by N-heterocyclic thiones
  作者：Leonardo C. Moraes、Bertrand Lacroix、Rute C. Figueiredo、Patricia Lara、Javier Rojo、Salvador Conejero

  DOI：10.1039/c7dt01856h

  日期：——

  Gold nanoparticles (Au-NPs) have been prepared using N-heterocyclic thiones (NHTs) as ligand stabilisers. These Au-NPs have been shown to be very stable, even in air, and have been characterized by a combination of several techniques (TEM, HR-TEM, STEM-HAADF, EDX, DLS, elemental analysis and 1H NMR). These nanoparticles are active in the catalytic reduction of nitroarenes to anilines.

  金纳米颗粒（Au-NPs）已使用N-杂环硫酮（NHTs）作为配体稳定剂制备。这些Au-NP甚至在空气中也显示出非常稳定的特性，并且已通过多种技术（TEM，HR-TEM，STEM-HAADF，EDX，DLS，元素分析和1 H NMR）的组合进行了表征。这些纳米颗粒在将硝基芳烃催化还原成苯胺中具有活性。
• Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzene
  作者：Yu-Feng Chen、Jing Chen、Li-Jen Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01887

  日期：2017.11.3

  Herein we report an effective and simple preparation method of substituted azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzenes. This procedure requires no additional catalyst/reagent and can be applied to substrates with a wide range of substitution patterns.

  在本文中，我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂，并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。
• Controllable synthesis of azoxybenzenes and anilines with alcohol as the reducing agent promoted by KOH
  作者：Rui Ping Wei、Feng Shi

  DOI：10.1080/00397911.2019.1566472

  日期：2019.3.4

  Abstract Nitrobenzene and its derivatives can be selectively reduced to the corresponding azoxybenzene and aniline compounds with alcohols as the hydrogen source and KOH as the promoter only by simple changes of reaction conditions. Graphical Abstract

  摘要 以醇为氢源、KOH为促进剂，只需简单改变反应条件，即可将硝基苯及其衍生物选择性还原为相应的偶氮苯和苯胺类化合物。图形概要
• Highly selective conversion of nitrobenzenes using a simple reducing system combined with a trivalent indium salt and a hydrosilane
  作者：Norio Sakai、Kohji Fujii、Shinya Nabeshima、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1039/c000383b

  日期：——

  Controlling the type of indium salt and hydrosilane enables a highly selective reduction of aromatic nitro compounds into three coupling compounds, azoxybenzenes, azobenzenes and diphenylhydrazines, and one reductive compound, anilines.

  控制铟盐与氢硅烷类型，使得对芳香硝基化合物的高度选择性还原，转化为三种偶合产物：氧化偶氮苯、偶氮苯和二苯基肼，以及一种还原性产物：苯胺。
• Palladium Nanoparticles on Silica Nanospheres for Switchable Reductive Coupling of Nitroarenes
  作者：Bhairi Lakshminarayana、Arun Kumar Manna、G. Satyanarayana、Ch. Subrahmanyam

  DOI：10.1007/s10562-020-03127-w

  日期：2020.8

  sustainable Pd/SiO 2 nanospheres catalyst. Further, its catalytic activity was demonstrated for the direct reductive coupling of nitroarenes under mild conditions. While the reaction with Pd nanoparticles on other supporting materials such as modified carbon materials and TiO 2 , under similar conditions, resulted formation of amines exclusively. Therefore, it was confirmed that the SiO 2 was found to

  摘要 在本研究中，我们合成了一种稳健且可持续的 Pd/SiO 2 纳米球催化剂。此外，其在温和条件下对硝基芳烃的直接还原偶联具有催化活性。而在类似条件下，与其他载体材料（如改性碳材料和 TiO 2 ）上的 Pd 纳米颗粒反应，只会形成胺。因此，证实SiO 2 被发现是对硝基芳烃的选择性还原偶联的最佳支持材料。此外，催化剂可以循环使用多达五个循环，产品收率略有损失（< 2% 收率）。图形摘要