N-(3-methyl-1-oxo-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)-4-phenylbutanamide | 112603-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methyl-1-oxo-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)-4-phenylbutanamide
• 英文别名: N-[N-(gamma-phenyl)butyryl-L-valyl]pyrrolidine；N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-pyrrolidin-1-ylbutan-2-yl]-4-phenylbutanamide
• CAS: 112603-65-3
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 316.444
• InChiKey: XCKPWOZNQNQVQU-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methyl-1-oxo-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)-4-phenylbutanamide 在 劳森试剂 、 吡啶 作用下， 以38 %的产率得到2-(3-Phenylpropyl)-4-propan-2-yl-5-pyrrolidin-1-yl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  5-氨基噻唑揭示了脯氨酰寡肽酶上的新配体结合位点，这对于调节其蛋白质-蛋白质相互作用衍生的功能非常重要

  摘要：

  一系列基于 5-氨基噻唑的新型脯氨酰寡肽酶 (PREP) 配体包含蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 介导的 PREP 功能的选择性、有效调节剂，尽管它们只是 PREP 蛋白水解活性的弱抑制剂。与早期发表的 5-氨基恶唑基配体相比，5-氨基噻唑基配体的脱节构效关系更加明显。此外，5-氨基噻唑支架的稳定性允许探索比 5-氨基恶唑支架更广泛的取代模式。通过提出 PPI 调节 PREP 配体的新结合位点，详细阐述了 PREP 蛋白水解活性调节和 PPI 衍生功能的有趣构效关系，该结合位点最初是通过分子模型发现的，后来通过点突变研究得到证实。我们的结果表明，对于调节其 PPI 介导的功能，PREP 上的这个新结合位点显然比 PREP 的活性位点更重要。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01993
• 作为产物：
  描述：

  (4-phenylbutanoyl)-L-valine 、 四氢吡咯 在 盐酸 、 Brine 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 titled compound 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-methyl-1-oxo-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidineamide derivative of acylamino acid and pharmaceutical

  摘要：

  一种化合物的一般式：##STR1## 其中m为1至7的整数，n为0或1至5的整数，R.sup.1是苯基，取代苯基，苯氧基，取代苯氧基或具有5至18个碳原子的饱和或不饱和直链烷基，R.sup.2为氢原子，R.sup.3为氢原子，具有3至5个碳原子的支链或直链烷基，苯基，羟基苯基，苄氧基苯基，其烷基部分具有1至3个碳原子的烷基硫，氨基，羧基，羟基，苄氧基，吲哚基或咪唑基，或R.sup.2和R.sup.3在碳原子和氮原子之间形成单键，以及包含该化合物的药物组成物。该化合物因其抗脯氨酰内肽酶活性而有效治愈遗忘症。

  公开号：

  US04826870A1

文献信息

• [EN] PREP BINDING LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DE LIAISON DE PREP
  申请人：UNIV HELSINKI

  公开号：WO2023209191A1

  公开（公告）日：2023-11-02

  The invention concerns a novel class of Prolyl oligopeptidase binding ligands, a pharmaceutical composition comprising same, the use of said ligands as medicaments, particularly, but not exclusively to promote autophagy and/or treat a disease involving a reduction in PPA2 activity or PP2A dysfunction.

  本发明涉及一类新型的脯氨酰寡肽酶结合配体、包含该配体的药物组合物、所述配体作为药物的用途，特别是但不限于促进自噬和/或治疗涉及 PPA2 活性降低或 PP2A 功能障碍的疾病。
• Pyrrolidineamide derivative of acylamino acid, pharmaceutical composition and use
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0232849A2

  公开（公告）日：1987-08-19

  A compound of the general formula: wherein m is an integer of I to 7, n is 0 or an integer of I to 5, R' is the phenyl, a substituted phenyl, the phenoxy, a substituted phenoxy or a saturated or unsaturated straight alkyl having 5 to 18 carbon atoms, R2 is hydrogen atom, R3 is hydrogen atom, a branched or unbranched alkyl having 3 to 5 carbon atoms, the phenyl, hydroxyphenyl, benzyloxyphenyl, an alkylthio having I to 3 carbon atoms in its alkyl moiety, amino, carboxyl, hydroxy, benzyloxy, indolyl or imidazolyl, or R2 and R3 together form a single bond between the carbon atom and the nitrogen atom, and a pharmaceutical composition containing said compound are provided. The compound is effective in curing amnesia because of its anti-prolyl endopeptidase activity and may be used in the preparation of an anti-prolyl endopeptidase medicament, and. in the preparation of a medicament for treating brain malfunction.

  通式如下的化合物 其中 m 为 I 至 7 的整数、 n 是 0 或 I 至 5 的整数、 R'是苯基、取代的苯基、苯氧基、取代的苯氧基或具有 5 至 18 个碳原子的饱和或不饱和直烷基，R2 是氢原子、 R3 是氢原子、具有 3 至 5 个碳原子的支链或未支链烷基、苯基、羟基苯基、苄氧基苯基、在其烷基中具有 I 至 3 个碳原子的烷硫基、氨基、羧基、羟基、苄氧基、吲哚基或咪唑基，或 R2 和 R3 一起在碳原子和氮原子之间形成单键，以及含有所述化合物的药物组合物。由于该化合物具有抗脯氨酰内肽酶活性，因此能有效治疗健忘症，可用于制备抗脯氨酰内肽酶药物，以及用于制备治疗脑功能障碍的药物。
• HIGUCHI, NAOKI;SAITOH, MASAYUKI;HASHIMOTO, MASAKI;FUKAMI, HARUKAZU;TANAKA+
  作者：HIGUCHI, NAOKI、SAITOH, MASAYUKI、HASHIMOTO, MASAKI、FUKAMI, HARUKAZU、TANAKA+

  DOI：——

  日期：——
• XIGUTI, NAOKI;SAJTO, MASAYUKI;XASIMOTO, MASAKI;FUKAMI, DZIITI
  作者：XIGUTI, NAOKI、SAJTO, MASAYUKI、XASIMOTO, MASAKI、FUKAMI, DZIITI

  DOI：——

  日期：——
• US4826870A
  申请人：——

  公开号：US4826870A

  公开（公告）日：1989-05-02