ethyl (E)-2-<(methylsulfonyl)imino>-3-pentenoate | 127032-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-<(methylsulfonyl)imino>-3-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-[(methylsulfonyl)imino]-3-pentenoate；ethyl (E,2Z)-2-methylsulfonyliminopent-3-enoate
• CAS: 127032-90-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₄S
• 分子量: 219.262
• InChiKey: QQAVQACKFYAIRH-YVRRMWDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-<(methylsulfonyl)imino>-3-pentenoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、1300.0 MPa 条件下， 反应 73.03h， 生成 Diethyl 6-ethoxy-4-[(3-oxocyclopentyl)methyl]pyridine-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of the fredericamycin A DEF ring system: [4 + 2] cycloaddition reactions of 1-aza-1,3-butadienes

  摘要：

  A concise four-step synthesis of the fredericamycin A DEF ring system is detailed based on the LUMO(diene)-controlled Diels-Alder reaction of N-sulfonyl-1-azadiene 3 for introduction of the pyridone F ring.

  DOI：

  10.1021/jo00040a044
• 作为产物：
  描述：

  <2-(ethoxycarbonyl)-2-<(2-tetrahydropyranyloxy)imino>ethyl>triphenylphosphonium bromide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (E)-2-<(methylsulfonyl)imino>-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Room-temperature, endo-specific 1-aza-1,3-butadiene Diels-Alder reactions: acceleration of the LUMOdiene-controlled [4 + 2] cycloaddition reactions through noncomplementary aza diene substitution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a006

文献信息

• Room-temperature, endo-specific 1-aza-1,3-butadiene Diels-Alder reactions: acceleration of the LUMOdiene-controlled [4 + 2] cycloaddition reactions through noncomplementary aza diene substitution
  作者：Dale L. Boger、Wendy L. Corbett、J. Mark Wiggins

  DOI：10.1021/jo00297a006

  日期：1990.5
• Boger, Dale L.; Corbett, Wendy L.; Curran, Timothy T., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 5, p. 1713 - 1729
  作者：Boger, Dale L.、Corbett, Wendy L.、Curran, Timothy T.、Kasper

  DOI：——

  日期：——
• A concise synthesis of the fredericamycin A DEF ring system: [4 + 2] cycloaddition reactions of 1-aza-1,3-butadienes
  作者：Dale L. Boger、Minsheng Zhang

  DOI：10.1021/jo00040a044

  日期：1992.7

  A concise four-step synthesis of the fredericamycin A DEF ring system is detailed based on the LUMO(diene)-controlled Diels-Alder reaction of N-sulfonyl-1-azadiene 3 for introduction of the pyridone F ring.