1-(chloroformyl)propane-2,3-dicarboxylic anhydride | 77461-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(chloroformyl)propane-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 2-(2,5-Dioxooxolan-3-yl)acetyl chloride
• CAS: 77461-97-3
• 化学式: C₆H₅ClO₄
• 分子量: 176.556
• InChiKey: VRMTYQSDBFMNMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloroformyl)propane-2,3-dicarboxylic anhydride 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Sodium; 2-{3-[bis-(2-diphenylphosphanyl-ethyl)-carbamoyl]-2-carboxymethyl-propionylamino}-ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functional chelating diphosphines containing the bis[2-(diphenylphosphino)ethyl]amino moiety and the use of these materials in the preparation of water-soluble diphosphine complexes of transition metals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00327a005
• 作为产物：
  描述：

  丙三羧酸 在 氯化亚砜 、 乙酸酐 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-(chloroformyl)propane-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of (R,R) and of (R,S) Tricarballylic Acid Anhydride and Imide Derivatives

  摘要：

  (R)-2-(甲氧羰基甲基)-N-(R)-1-(1-苯基乙基)琥珀酰亚胺 11s 和(S)-2-(甲氧羰基甲基)-N-(R)-1-(1-苯基乙基)琥珀酰亚胺 11a 的非对映混合物是由 2-(羧甲基)琥珀酸酐 6 与(R)-(α)-甲基苄胺在干燥的 THF/室温下反应 24 小时合成的。在反应条件下，分离出 1-[(R)-(α)-甲基苄酰胺甲酰基)]丙烷-2,3-二羧酸酐 9s 和 1-[(R)-(α)-甲基苄酰胺甲酰基)]丙烷-2,3-二羧酸酐 9a 的非对映混合物作为中间体。这种非对映异构体混合物 9s/9a 也是通过另一种方法制备的，即 1-(氯甲酰基)丙烷-2,3-二羧酸酐 12 与(R)-(α)-甲基苄胺在 DMA 存在下于 0oC 反应 24 小时。

  DOI：

  10.3390/50400665

文献信息

• Stereoselective synthesis of J-104,118 and J-104,123, novel, potent inhibitors of squalene synthase
  作者：Yoshikazu Iwasawa、Jun Shibata、Katsumasa Nonoshita、Sachie Arai、Hitoshi Masaki、Koji Tomimoto

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00850-2

  日期：1996.10

  A novel class of squalene synthase inhibitors (J-104,118 and J-104,123) were synthesized efficiently. An amine intermediate 1 was synthesized using two distinct methods. First, the racemic amine 1 was synthesized diastereoselectively using a key reaction consisting of the stereo-controlled reduction of the ketone 7 by L-Selectride®. Second, the optically active amine 1 was synthesized efficiently and

  有效合成了新型的角鲨烯合酶抑制剂（J-104,118和J-104,123）。使用两种不同的方法合成了胺中间体1。首先，外消旋胺1是通过关键反应非对映选择性合成的，该关键反应由L-Selectride®对酮7进行立体控制的还原反应组成。其次，使用Sharpless二羟基化作为关键反应，高效地和对映选择性地合成了光学活性胺1。从可商购的（R）-3-羟基丁酸甲酯开始开发了一种立体控制的合成J-104,123的方法。
• Substituted amic acid derivatives useful for treatment of arteriosclerosis
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0611749A1

  公开（公告）日：1994-08-24

  A compound of the formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt or ester: wherein each of which are the same or different, is an aryl group or a heteroaromatic ring group; A is a C₃₋₈ linear saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group which may have substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a carboxyl group, an aryl group and an aralkyl group; Q is a single bond or a group of the formula -CO-O-, -O-CO-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -OCH₂-, -SCH₂-, -CH₂O- or -CH₂S-; each of R¹, R², R³ and R⁴ which are the same or different, is a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, or an aryl or heteroaromatic ring group which may have substituent(s) selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkyl group and a lower alkoxy group; each of R⁵, R⁶ and R⁷ which are the same or different, is a hydrogen atom or a lower alkyl group; and R⁸ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group or an aralkyl group, provided that when Q is a single bond, are not simultaneously 4-chlorophenyl groups.

  式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐或酯： 其中 A 是 C₃₋₈线型饱和或不饱和脂肪族烃基，其取代基可选自低级烷基、羟基、低级烷氧基、羧基、芳基和芳烷基；Q 是单键或式 -CO-O-、-O-CO-、-CH₂CH₂-、-CH=CH-、-OCH₂-、-SCH₂-、-CH₂O- 或 -CH₂S- 的基团；R¹、R²、R³ 和 R⁴ 中相同或不同的每一个是氢原子、卤素原子、低级烷基、羟基、低级烷氧基或芳基或杂芳环基，其取代基可选自卤素原子、低级烷基和低级烷氧基组成的组；相同或不同的 R⁵、R⁶ 和 R⁷ 均为氢原子或低级烷基；R⁸ 为氢原子、低级烷基、低级烯基、低级炔基或芳烷基，条件是 Q 为单键、 不同时为 4-氯苯基。
• N,N-DISUBSTITUTED AMIC ACID DERIVATIVE
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0805154A1

  公开（公告）日：1997-11-05

  The present invention relates to a compound of the formula (I): wherein Ar1, Ar2, Ar3 and Ar4 represent an aryl group or a heteroaromatic ring group; A represents a hydrocarbon group which may be substituted; X and Y represent an oxygen atom, a sulfur atom, a carbonyl group or a group of the formula -CHRa- (wherein Ra is a hydrogen atom or a lower alkyl group) or -NRb- (wherein Rb is a hydrogen atom or a lower alkyl group), or X and Y together represent a vinylene group or an ethynylene group; R1, R2, R3, R8 and R9 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a lower alkyl group or a lower alkoxy group; R4 and R5 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an amino group, a nitro group, a cyano group, a carboxyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a lower alkylcarbamoyl group, a lower alkyl group, a lower hydroxyalkyl group, a lower fluoroalkyl group or a lower alkoxy group; R6 is a lower alkyl group; and R7 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, provided that when one of X and Y is an oxygen atom, a sulfur atom or a group of the formula -NRb-, the other is a carbonyl group or a group of the formula -CHRa-, its pharmaceutically acceptable salt or ester, and an antitumor agent containing it as an active ingredient.

  本发明涉及一种式（I）化合物： 其中 Ar1、Ar2、Ar3 和 Ar4 代表芳基或杂芳环基团；A 代表可被取代的烃基；X和Y代表氧原子、硫原子、羰基或式-CHRa-（其中Ra为氢原子或低级烷基）或-NRb-（其中Rb为氢原子或低级烷基）的基团，或X和Y共同代表乙烯基或乙炔基； R1、R2、R3、R8和R9代表氢原子、卤素原子、羟基、低级烷基或低级烷氧基；R4 和 R5 代表氢原子、卤素原子、羟基、氨基、硝基、氰基、羧基、低级烷氧基羰基、氨基甲酰基、低级烷基氨基甲酰基、低级烷基、低级羟烷基、低级氟烷基或低级烷氧基； R6 是低级烷基；和 R7 是氢原子或低级烷基，条件是当 X 和 Y 中的一个是氧原子、硫原子或式 -NRb- 的基团时，另一个是羰基或式 -CHRa- 的基团、其药学上可接受的盐或酯，以及含有它作为活性成分的抗肿瘤剂。
• Razynska, Anna; Rak, Janusz; Fronticelli, Clara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 10, p. 1531 - 1540
  作者：Razynska, Anna、Rak, Janusz、Fronticelli, Clara、Bucci, Enrico

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED AMIDE DERIVATIVE
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0776884B1

  公开（公告）日：2000-01-05