(1-(buta-2,3-dienyl)cyclohexyl)methanol | 1204342-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1-(buta-2,3-dienyl)cyclohexyl)methanol
• 英文别名: [1-(buta-2,3-dien-1-yl)cyclohexyl]methanol；[1-(Buta-2,3-dien-1-yl)cyclohexyl]methanol
• CAS: 1204342-34-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: WUFBQZQDQCQCJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(buta-2,3-dienyl)cyclohexyl)methanol 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Unusual regiodivergence in metal-catalysed intramolecular cyclisation of γ-allenols

  摘要：

  不同种类的O-杂环可以通过使用银、锌或锡催化剂从一种共同的γ-烯醇前体中获得，并且通过分子模拟对结果进行了合理化解释。

  DOI：

  10.1039/b913295c
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1-(buta-2,3-dienyl)cyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  远程合作组策略使配体能够促进不对称金催化

  摘要：

  通过手性配体金属的配合，首次实现了加速性不对称金催化。设计的手性联萘基配体中不对称定位的远端酰胺基团起一般碱催化剂的重要作用，并选择性地促进4-allen-1-ols环化成一个前手性异戊烯面。该反应大多数是与非手性底物高度对映选择性的，并且由于催化的加速性质，允许低至100ppm的负载。在任何主链sp 3上都存在一个预先存在的手性中心碳-碳，该反应保持高效，最重要的是，无论底物的立体化学如何，都能保持出色的异戊烯表面选择性。通过使用配体和底物对映体的不同组合，现在可以以极高的选择性获得通用的2-乙烯基四氢呋喃的所有四种立体异构体。该化学的基础设计揭示了一种新颖的，概念上独特的策略来应对具有挑战性的不对称金催化，迄今为止，该策略依赖于减速性不对称空间位阻方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09136

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>)-catalysed regio- and diastereoselective intramolecular alkylboration of terminal allenes <i>via</i> allylcopper(<scp>i</scp>) isomerization
  作者：Yu Ozawa、Hiroaki Iwamoto、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c8cc02692k

  日期：——

  We report the first copper(I)-catalysed intramolecular alkylboration of terminal allenes with an alkyl halide moiety. The reaction provides alkenylboronates bearing a four-membered ring structure with high regio- and diastereocontrol. A possible reaction mechanism is proposed, involving the facile isomerization of an allylcopper(I) intermediate. A DFT study explains the experimental regio- and diastereoselectivity

  我们报告第一个铜（I）催化末端烷基与烷基卤化物的分子内烷基硼酸酯化。该反应提供具有四元环结构的烯基硼酸酯，具有高度的区域和非对映控制性。提出了可能的反应机理，涉及烯丙基铜（I）中间体的容易异构化。DFT研究解释了实验性区域选择性和非对映选择性。