1-cyclohexyl-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptan-1-one | 1262844-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptan-1-one
• 英文别名: n-tridecafluorohexyl cyclohexyl ketone；cyclohexyl n-perfluorohexyl ketone
• CAS: 1262844-07-4
• 化学式: C₁₃H₁₁F₁₃O
• 分子量: 430.209
• InChiKey: IODJRIWVSUJXQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 、 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-cyclohexyl-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氟有机金属化学中从碱性（地球）金属到早期过渡金属的范式转变：不是通过二茂钛（II）而是通过二茂钛（III）物种制备的全氟烷基钛茂（III）试剂

  摘要：

  通过[Cp 2 Ti III Cl]而不是[Cp 2 Ti II ]合成的全氟烷基（R F）钛茂试剂[Cp 2 Ti III R F ]显示了新型的全氟烷基化反应。[Cp 2 Ti III R F ]试剂与包括酯和腈在内的羰基化合物具有广泛的反应性，其选择性远远高于传统R F Li和R F MgX试剂的报道。

  DOI：

  10.1002/chem.201303089

文献信息

• The Reaction of Carboxylic Acid Esters with RfMgBr: A Convenient Synthesis of Perfluoroalkyl Ketones
  作者：Can Xue、Guangke He、Chunling Fu、Liqin Xue、Zhenyang Lin、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201000887

  日期：2010.12

  synthetically attractive perfluoroalkyl ketones through the reaction of readily available alkenoates, alkynoates, or regular carboxylic esters with perfluoroalkyl Grignard reagents at -70 to -60 °C in diethyl ether with moderate to good yields was developed. The reaction stopped at the ketone stage, with no further reaction to form the tertiary alcohols being observed. DFT calculations confirmed that

  开发了一种通过容易获得的烯酸酯、炔酸酯或常规羧酸酯与全氟烷基格氏试剂在 -70 至 -60 °C 下在二乙醚中反应以中等至良好产率制备具有合成吸引力的全氟烷基酮的有效方法。反应在酮阶段停止，没有观察到进一步反应形成叔醇。DFT 计算证实，与普通酮相比，全氟烷基取代的酮的亲电性较低。
• Paradigm Shift from Alkaline (Earth) Metals to Early Transition Metals in Fluoroorganometal Chemistry: Perfluoroalkyl Titanocene(III) Reagents Prepared via Not Titanocene(II) but Titanocene(III) Species
  作者：Motohiro Fujiu、Ryota Hashimoto、Yuzo Nakamura、Kohsuke Aikawa、Shigekazu Ito、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/chem.201303089

  日期：2014.2.17

  Perfluoroalkyl (RF) titanocene reagents [Cp2TiIIIRF] synthesized via [Cp2TiIIICl] rather than [Cp2TiII] show new types of perfluoroalkylation reactions. The [Cp2TiIIIRF] reagents exhibit a wide variety of reactivity with carbonyl compounds including esters and nitriles, and selectivities far higher than those reported for conventional RFLi and RFMgX reagents.

  通过[Cp 2 Ti III Cl]而不是[Cp 2 Ti II ]合成的全氟烷基（R F）钛茂试剂[Cp 2 Ti III R F ]显示了新型的全氟烷基化反应。[Cp 2 Ti III R F ]试剂与包括酯和腈在内的羰基化合物具有广泛的反应性，其选择性远远高于传统R F Li和R F MgX试剂的报道。