2-(3-chlorophenyl)but-1-en-1-one | 1092492-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)but-1-en-1-one
• 英文别名: (3-chlorophenyl)ethylketene
• CAS: 1092492-02-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: SOBBXKZSXKNMAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)but-1-en-1-one 在 BF₄^(1-)*C₃₄H₂₂F₁₂N₃O₂⁽¹⁺⁾ 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(S,Z)-3-(3-chlorophenyl)-4-(1-(3-chlorophenyl)propylidene)-3-ethyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化双取代酮的不对称二聚

  摘要：

  发现一系列衍生自L-焦果酸的手性N-杂环卡宾（NHC）是有效的催化剂，用于烷基芳基烯酮的不对称二聚，从而以高收率和高收率得到相应的α-季级β-亚烷基烯基-β-内酯。到97％ee。与具有被保护的羟基的相应的NHC相比，具有近端的羟基的手性NHC是更好的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800532
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)butanoic acid 在 氯化亚砜 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-chlorophenyl)but-1-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的氨甲基化形成全碳四元立体中心：精确获得β2,2-氨基酸。

  摘要：

  的β不对称合成2,2- α-氨基酸保留在有机合成一个巨大的挑战。这里有稳定且容易获得的N，O-缩醛烯酮的一种新颖的对映选择性有机催化氨基甲基报道，提供β 2,2-氨基酯轴承在高对映体比率的全碳季立体中心具有手性磷酸催化量。通常，这种转变可能是通过不对称的反阴离子导向催化进行的。其结果是，一个简洁，实用，和原子的经济朝向快速访问β协议2,2 α-氨基酸已经研制成功。

  DOI：

  10.1002/anie.202009892

文献信息

• Formal [3+2] Cycloaddition of Ketenes and Oxaziridines Catalyzed by Chiral Lewis Bases: Enantioselective Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Pan-Lin Shao、Xiang-Yu Chen、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201003532

  日期：2010.11.2

  Choose the right cat.: A highly enantioselective synthesis of oxazolin‐4‐ones by the formal [3+2] cycloaddition of ketenes and a racemic oxaziridines has been developed (see scheme; cat.=N‐heterocyclic carbenes for disubstituted ketenes or cinchona alkaloids for monosubstituted ketenes, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  选择合适的猫。：已开发出通过对烯酮的正式[3 + 2]环加成和外消旋的恶氮丙啶进行高度对映选择性的恶唑啉-4-酮的合成（参见方案； cat。= N-杂环卡宾用于双取代的烯酮，或金鸡纳生物碱用于单取代的酮， Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Metal‐Free Hydrosilylation of Ketenes with Silicon Electrophiles: Access to Fully Substituted Aldehyde‐Derived Silyl Enol Ethers
  作者：Avijit Roy、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202100877

  日期：2021.6.4

  catalysts is reported. The boron Lewis acid tris(pentafluorophenyl)borane accelerates the slow uncatalyzed reaction of ketenes and hydrosilanes, thereby providing a convenient access to the new class of β,β-di- and β-monoaryl-substituted aldehyde-derived silyl enol ethers. Yields are moderate to high, and Z configuration is preferred. The corresponding silyl bis-enol ethers are also available when using

  报道了由主族催化剂促进的烯酮氢化硅烷化的研究很少。硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷加速了烯酮和氢硅烷的缓慢未催化反应，从而为获得新型 β,β-二-和 β-单芳基取代的醛衍生的甲硅烷基烯醇醚提供了便利。产量中等至高，Z型配置是首选。当使用二氢硅烷时，也可以使用相应的甲硅烷基双烯醇醚。相关的三苯甲基阳离子引发的氢化硅烷化涉及甲硅烷离子的自我再生，效果要差得多。
• N-Heterocyclic Carbene Catalysis: Enantioselective Formal [2+2] Cycloaddition of Ketenes and N-Sulfinylanilines
  作者：Teng-Yue Jian、Lin He、Cen Tang、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201102488

  日期：2011.9.19

  Sultam of swing: Both enantiomers of 1,2‐thiazetidin‐3‐one oxides were obtained in very good yields with excellent enantioselectivities when using N‐heterocyclic carbene catalysts (see scheme; M.S.=molecular sieves, TBS=tert‐butyldimethylsilyl). The products were easily converted into 3‐oxo‐β‐sultams, α‐mercapto amides, and β‐mercapto amines through oxidation or reduction.

  摇摆的结果：使用N杂环卡宾催化剂时，1,2-噻嗪丁-3-氧化物的两种对映体均以非常高的收率获得，并具有出色的对映选择性（参见方案; MS =分子筛，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。产物可以通过氧化或还原轻松地转化为3-氧代-β-杜马酰胺，α-巯基酰胺和β-巯基胺。
• Access to Quaternary Stereogenic Centers via Rhodium(III)-Catalyzed Annulations between 2-Phenylindoles and Ketenes
  作者：Xifa Yang、Yunyun Li、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00497

  日期：2018.4.6

  Rh(III)-catalyzed C–H activation of arenes and mild oxidative [4 + 2] annulative coupling with ketenes have been realized. The uniquely high reactivity of the C(3) of 2-phenylindoles was successfully utilized to facilitate the reductive elimination process, leading to efficient synthesis of cyclic products with a quaternary carbon stereocenter.

  Rh（III）催化芳烃的C–H活化和与烯酮的轻度氧化[4 + 2]年环偶联。2-苯基吲哚的C（3）的独特的高反应活性已被成功地用于促进还原消除过程，从而导致有效合成具有季碳立体中心的环状产物。
• Enantioselective [4+2] cycloaddition of ketenes and 1-azadienes catalyzed by N-heterocyclic carbenes
  作者：Teng-Yue Jian、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1039/c0cc04839a

  日期：——

  Optically active highly functionalized 3,4-dihydropyridin-2-ones were synthesized by N-heterocyclic carbene-catalyzed [4+2] enantioselective cycloaddition of ketenes and 1-azadienes.

  光学活性的高度官能化的3,4-二氢吡啶-2-酮是通过N-杂环卡宾催化的[4 + 2]烯酮和1-氮杂烯的对映选择性环加成反应合成的。