N'-4-dimethyl-N'-phenylbenzenesulfonohydrazide | 69282-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-4-dimethyl-N'-phenylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-Methyl-N-phenyl-N'-p-toluolsulfonyl-hydrazin；N'-Methyl-N'-phenyl-p-toluolsulfonohydrazid；N',4-dimethyl-N'-phenylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 69282-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: JILSBUZMBFCCAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 1-甲基-1-苯肼 在 三乙烯二胺 、 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-triethylenediamine-bis(sulfur dioxide) 、 palladium diacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到N'-4-dimethyl-N'-phenylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides: scope of the three-component synthesis of N-aminosulfonamides

  摘要：

  通过使用DABCO·(SO2)2，即DABSO，作为一种固体、稳定的SO2等效物，实现了钯催化的芳基、烯基和杂芳基卤化物的氨基磺酰化反应。N,N-二烷基肼作为N-亲核试剂，在良好至优异的产率下提供了N-氨基磺酰胺产物。这些反应操作简单，仅需轻微过量的SO2（1.2-2.2 equiv.），并且能耐受卤化物偶联伙伴上的多种取代基。同时展示了肼组分的变化。使用N,N-二苄基肼作为N-亲核试剂得到的N-氨基磺酰胺产物，可以通过高产率的、连续的脱保护步骤转化为相应的伯磺酰胺。也展示了使用肼·SO2复合物作为N-亲核试剂和SO2来源的能力。

  DOI：

  10.1039/c2ob07034k

文献信息

• Practical synthesis and biological screening of sulfonyl hydrazides
  作者：João Macara、Catarina Caldeira、José Cunha、Jaime A. S. Coelho、Maria J. S. A. Silva、Konrad Krämer、Christoph W. Grathwol、Stefan Bräse、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1039/d2ob02160a

  日期：——

  synthesis of sulfonyl hydrazides mediated by hypervalent iodine is described. Taking advantage of the umpolung properties of hypervalent iodine reagents, the polarity of sodium sulfinate salts is reversed, and a key intermediate is generated and reacted with mono- and disubstituted hydrazines. To highlight the practical utility of this protocol, a diverse range of sulfonyl hydrazides were synthesized in

  介绍了一种由高价碘介导的磺酰肼合成方法。利用高价碘试剂的反转性质，反转亚磺酸钠盐的极性，生成关键中间体并与单取代和双取代肼反应。为了突出该协议的实用性，合成了多种磺酰肼，产率高达 62%。此外，还进行了克级反应，显示了该程序的稳健性。进行了包括 DFT 计算在内的机理研究，并对生成的化合物的生物活性进行了评估。
• Palladium-Catalyzed Aminosulfonylation of Aryl Halides
  作者：Bao Nguyen、Edward J. Emmett、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ja1081124

  日期：2010.11.24

  The palladium-catalyzed three-component coupling of aryl iodides, sulfur dioxide, and hydrazines to deliver aryl N-aminosulfonamides is described. The colorless crystalline solid DABCO center dot(SO2)(2) was used as a convenient source of sulfur dioxide. The reaction tolerates significant variation of both the aryl iodide and hydrazine coupling partners.
• Palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides: scope of the three-component synthesis of N-aminosulfonamides
  作者：Edward J. Emmett、Charlotte S. Richards-Taylor、Bao Nguyen、Alfonso Garcia-Rubia、Barry R. Hayter、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c2ob07034k

  日期：——

  By using DABCO·(SO2)2, DABSO, as a solid bench-stable SO2-equivalent, the palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides has been achieved. N,N-Dialkylhydrazines are employed as the N-nucleophiles and provide N-aminosulfonamides as the products in good to excellent yields. The reactions are operationally simple to perform, requiring only a slight excess of SO2 (1.2–2.2 equiv.), and tolerate a variety of substituents on the halide coupling partner. Variation of the hydrazine component is also demonstrated. The use of N,N-dibenzylhydrazine as the N-nucleophile delivers N-aminosulfonamide products that can be converted into the corresponding primary sulfonamides using a high-yielding, telescoped, deprotection sequence. The ability to employ hydrazine·SO2 complexes as both the N-nucleophile and SO2 source is also illustrated.

  通过使用DABCO·(SO2)2，即DABSO，作为一种固体、稳定的SO2等效物，实现了钯催化的芳基、烯基和杂芳基卤化物的氨基磺酰化反应。N,N-二烷基肼作为N-亲核试剂，在良好至优异的产率下提供了N-氨基磺酰胺产物。这些反应操作简单，仅需轻微过量的SO2（1.2-2.2 equiv.），并且能耐受卤化物偶联伙伴上的多种取代基。同时展示了肼组分的变化。使用N,N-二苄基肼作为N-亲核试剂得到的N-氨基磺酰胺产物，可以通过高产率的、连续的脱保护步骤转化为相应的伯磺酰胺。也展示了使用肼·SO2复合物作为N-亲核试剂和SO2来源的能力。