1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazole | 1429864-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-Methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indazole；1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indazole
• CAS: 1429864-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂
• 分子量: 276.261
• InChiKey: JAGLTAFYOKGPFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc diacetate 、 二氧化硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的，用1-炔基环丁醇进行的肼基CH官能化：1H-吲唑的新策略。

  摘要：

  Rh（III）催化的苯肼与1-炔基环丁醇的偶联是通过肼指示的C–H官能化途径实现的。基于炔基环丁醇中Csp–Csp三键的裂解，这种[4 + 1]环化为在温和的反应条件下制备各种1 H-吲唑提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c9cc08884a

文献信息

• Palladium-catalyzed ortho-acylation of N-Nitrosoanilines with α-oxocarboxylic acids: a convenient method to synthesize N-Nitroso ketones and indazoles
  作者：Liang Zhang、Zhe Wang、Peiyu Guo、Wei Sun、Ya-Min Li、Meng Sun、Chengwen Hua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.096

  日期：2016.6

  An efficient and mild protocol for regioselective synthesis of N-Nitroso aryl ketones by palladium-catalyzed direct acylation of arenes using N-Nitroso as directing groups is described. This reaction proceeded smoothly and could tolerate a variety of functional groups. Moreover, this chemistry offers a convenient access to a range of indazoles.

  描述了一种有效且温和的方案，用于使用N-亚硝基作为导向基团，通过钯催化的芳烃直接酰化区域选择性地合成N-亚硝基芳基酮。该反应进行顺利，并且可以耐受多种官能团。此外，这种化学方法可方便地获得各种吲唑。
• A robust protocol for Pd(ii)-catalyzed C-3 arylation of (1H) indazoles and pyrazoles: total synthesis of nigellidine hydrobromide
  作者：Mengchun Ye、Andrew J. F. Edmunds、James A. Morris、David Sale、Yejia Zhang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c3sc50184a

  日期：——

  indazole and pyrazoles are privileged structural motifs in agrochemicals and pharmaceuticals. C-3 C-H arylation of (1H) indazole and pyrazole has been a significant challenge due to the poor reactivity of the C-3 position. Herein, we report a practical Pd(II)/Phen catalyst and conditions for direct C-3 arylation of indazole and pyrazole with ArI or ArBr without using Ag additives as halide scavengers. The

  C3-芳基吲唑和吡唑是农用化学品和药物中的优先结构基序。由于C-3位置的反应性较差，（1H）吲唑和吡唑的C-3 CH芳基化已成为一项重大挑战。在这里，我们报告了一种实用的Pd（II）/ Phen催化剂，以及吲哚和吡唑与ArI或ArBr进行直接C-3芳基化而不使用Ag添加剂作为卤化物清除剂的条件。发现使用甲苯，氯苯，三氟甲基苯和均三甲苯作为溶剂对于选择性和反应性至关重要。我们通过首次氢溴酸尼古丁的全合成以及与农药和药物分子结构相关的杂环的简便制备，进一步证明了该方案的稳健性。
• “On Water” Palladium Catalyzed Direct Arylation of 1H-Indazole and 1H-7-Azaindazole
  作者：Khadija Gambouz、Abdelmoula El Abbouchi、Sarah Nassiri、Franck Suzenet、Mostapha Bousmina、Mohamed Akssira、Gérald Guillaumet、Saïd El Kazzouli

  DOI：10.3390/molecules25122820

  日期：——

  The C3 direct arylation of 1H-indazole and 1H-7-azaindazole has been a significant challenge due to the lack of the reactivity at this position. In this paper, we describe a mild and an efficient synthesis of new series of C3-aryled 1H-indazoles and C3-aryled 1H-7-azaindazoles via a C3 direct arylation using water as solvent. On water, PPh3 was effective as a ligand along with a lower charge of the

  由于在该位置缺乏反应性，1H-吲唑和 1H-7-氮杂吲唑的 C3 直接芳基化一直是一个重大挑战。在本文中，我们描述了一种新系列 C3-芳基化 1H-吲唑和 C3-芳基化 1H-7-氮杂吲唑通过使用水作为溶剂的 C3 直接芳基化的温和有效合成。在水中，PPh3 作为配体是有效的，在 100 °C 下催化剂 Pd(OAc)2 (5 mol%) 的电荷较低，导致 C3-芳基化 1H-吲唑或 C3-芳基化 1H-7-氮杂吲唑中等至良好的产量。
• Direct C-3-Arylations of 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Ali Ben-Yahia、Mohammed Naas、Saïd El Kazzouli、El Mokhtar Essassi、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1002/ejoc.201200860

  日期：2012.12

  The first example of intermolecular C–H arylation of substituted 1H-indazoles is reported. Various 1-substituted indazoles were used as starting materials, and (hetero)aryl bromides and iodides were investigated as coupling partners. Different reaction conditions were investigated. The best results were obtained using Pd(OAc)2 as catalyst, 1,10-phenanthroline as ligand, K2CO3 as base, and DMA as solvent

  报道了取代的 1H-吲唑的分子间 C-H 芳基化的第一个例子。各种 1-取代的吲唑被用作原料，（杂）芳基溴化物和碘化物作为偶联伙伴进行了研究。研究了不同的反应条件。使用 Pd(OAc)2 作为催化剂，1,10-菲咯啉作为配体，K2CO3 作为碱，DMA 作为溶剂获得了最好的结果。配体对取代的 1H-吲唑的 C-H 芳基化的关键作用得到强调。