2-(2-bromo-4-iodophenyl)-[1,3]dioxolane | 203583-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4-iodophenyl)-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2-(2-bromo-4-iodophenyl)-1,3-dioxolane；2-(2-Bromo-4-iodophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 203583-95-3
• 化学式: C₉H₈BrIO₂
• 分子量: 354.97
• InChiKey: STXJTMNEZDZYRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.0 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  335.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4-iodophenyl)-[1,3]dioxolane 在 正丁基锂 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 对甲苯磺酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4'-[N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino]-2'-bromostyrene
  参考文献：
  名称：

  高旋转和耐用的多自由基：聚（4-二苯基phenyl-1,2-亚苯基亚乙烯基）

  摘要：

  合成了一个纯有机的，高旋转性和持久性的多自由基分子：它是基于π-共轭的聚（1,2-亚苯基亚乙烯基）骨架经4个侧基侧接取代的非Kekulé-和不相交的设计而合成的芳基nium基团。4- Ñ，ñ -双（4-甲氧基-和-叔丁基苯基）氨基-2-溴苯乙烯5合成和用钯-膦催化剂，得到头-尾连接的多基前体（聚合1）。用冠醚溶解的亚硝酸根离子将1氧化，得到铵基自由基（1 +）在室温下于空气中具有持久性（半衰期> 1个月）。即使在室温下，通过磁化率，磁化强度，ESR和NMR测量也证明了1a +具有平均S =（4.5）/ 2的高自旋基态。

  DOI：

  10.1021/jo0302758
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-碘甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2-bromo-4-iodophenyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  高旋转和耐用的多自由基：聚（4-二苯基phenyl-1,2-亚苯基亚乙烯基）

  摘要：

  合成了一个纯有机的，高旋转性和持久性的多自由基分子：它是基于π-共轭的聚（1,2-亚苯基亚乙烯基）骨架经4个侧基侧接取代的非Kekulé-和不相交的设计而合成的芳基nium基团。4- Ñ，ñ -双（4-甲氧基-和-叔丁基苯基）氨基-2-溴苯乙烯5合成和用钯-膦催化剂，得到头-尾连接的多基前体（聚合1）。用冠醚溶解的亚硝酸根离子将1氧化，得到铵基自由基（1 +）在室温下于空气中具有持久性（半衰期> 1个月）。即使在室温下，通过磁化率，磁化强度，ESR和NMR测量也证明了1a +具有平均S =（4.5）/ 2的高自旋基态。

  DOI：

  10.1021/jo0302758

文献信息

• Dendron-Combined Poly(4-diphenyl- aminium-1,2-phenylenevinylene):  An Isolated Multiplet Molecule
  作者：Hidenori Murata、Yasunori Yonekuta、Hiroyuki Nishide

  DOI：10.1021/ol0480473

  日期：2004.12.1

  [Graphics]Poly[4-(N,N-bis(4-3,5-bis(3,5-bis(benzyloxy)benzyloxy)benzyloxyphenyl)amino)-1,2-phenylenevinylene] was prepared by the palladium-catalyzed polycondensation of the dendron-coupled bromostyrene and oxidized to yield the corresponding poly(aminium cationic radical): The dendron-combined polyradical molecule displayed both a substantial chemical stability and a multiplet state without any intermolecular interaction.
• A High-Spin and Durable Polyradical:  Poly(4-diphenylaminium-1,2-phenylenevinylene)
  作者：Hidenori Murata、Masahiro Takahashi、Kazuaki Namba、Naoki Takahashi、Hiroyuki Nishide

  DOI：10.1021/jo0302758

  日期：2004.2.1

  A purely organic, high-spin, and durable polyradical molecule was synthesized: It is based on the non-Kekulé- and non-disjoint design of a π-conjugated poly(1,2-phenylenevinylene) backbone pendantly 4-substituted with multiple robust arylaminium radicals. 4-N,N-Bis(4-methoxy- and -tert-butylphenyl)amino-2-bromostyrene 5 were synthesized and polymerized with a palladium−phosphine catalyst to afford

  合成了一个纯有机的，高旋转性和持久性的多自由基分子：它是基于π-共轭的聚（1,2-亚苯基亚乙烯基）骨架经4个侧基侧接取代的非Kekulé-和不相交的设计而合成的芳基nium基团。4- Ñ，ñ -双（4-甲氧基-和-叔丁基苯基）氨基-2-溴苯乙烯5合成和用钯-膦催化剂，得到头-尾连接的多基前体（聚合1）。用冠醚溶解的亚硝酸根离子将1氧化，得到铵基自由基（1 +）在室温下于空气中具有持久性（半衰期> 1个月）。即使在室温下，通过磁化率，磁化强度，ESR和NMR测量也证明了1a +具有平均S =（4.5）/ 2的高自旋基态。