| 1191427-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• CAS: 1191427-38-9
• 化学式: C₆₆H₁₃N
• 分子量: 819.836
• InChiKey: WCUGFHPLLRBENR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸 、 四丁基氯化铵 、 足球烯 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过[60]富勒烯与季铵盐和氨基酸反应合成全吡咯烷

  摘要：

  [60]富勒烯与氨基酸和季铵盐在甲苯中的反应提供了两种富勒吡咯烷衍生物。一种全氟吡咯烷衍生物包含通过C–N键断裂源自季铵盐的RCH部分，而其他全氟吡咯烷衍生物包含通过C–H键断裂源自甲苯的PhCH部分。通过使用氯苯代替甲苯作为溶剂，在反应中仅获得了一种包含RCH部分的全吡咯并吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.097

文献信息

• Reactions of [60]Fullerene with Halides and Amino Acids to Synthesize Fulleropyrrolidines
  作者：Bo Jin、Juan Shen、Rufang Peng、Congdi Chen、Shijin Chu

  DOI：10.1002/ejoc.201402655

  日期：2014.10

  discovery of other halides – such as allyl chloride, methallyl chloride, cinnamyl chloride, propargyl bromide, ethyl bromoacetate, bromoacetonitrile, bromomethane, bromopropane and bromobutane – that could also react with [60]fullerene and amino acids to produce fulleropyrrolidines. This reaction could be an alternative to the Prato reaction for synthesizing fulleropyrrolidines when aldehydes are expensive

  研究了 [60] 富勒烯与苄基氯和氨基酸在氯苯 (PhCl) 中的反应。从这些反应中获得了带有来自相应苄基氯的 ArCH 部分的富勒吡咯烷，通过 C-Cl 键断裂。使用PhCl/DMSO代替PhCl作为溶剂显着提高了反应效率。对这些反应的详细研究导致发现了其他卤化物——如烯丙基氯、甲基烯丙基氯、肉桂酰氯、炔丙基溴、溴乙酸乙酯、溴乙腈、溴甲烷、溴丙烷和溴丁烷——它们也可以与 [60] 富勒烯和氨基反应酸生成富勒吡咯烷。当醛价格昂贵或无法从商业来源获得时，该反应可以替代普拉托反应来合成富勒吡咯烷。提出了一种可能的产物形成反应机制，包括卤化物中的 C-X 键断裂形成醛。