dimethyl (3,5-dichlorophenyl)phosphonate | 449764-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (3,5-dichlorophenyl)phosphonate
• 英文别名: 1,3-Dichloro-5-dimethoxyphosphorylbenzene
• CAS: 449764-30-1
• 化学式: C₈H₉Cl₂O₃P
• 分子量: 255.037
• InChiKey: NMPLAVOYGMKMBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3,5-dichlorophenyl)phosphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以46.5%的产率得到(3,5-dichlorophenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  (Benzene-1,3,5-triyl)tris[phosphine] (C6H3(PH2)3) 和 (Benzene-1,3,5-triyl)tris[phosphonic Acid] (C6H3[P(O)(OH)2) ]3)。固体初级膦中不存在氢键

  摘要：

  1,3,5-三氯苯与大量过量的亚磷酸三甲酯（作为溶剂）在 50 度下的长时间光 Arbuzov 反应（3 周，汞灯）产生中等产率的二甲基 (3,5-二氯苯基)膦ate (1; 14.5%)、四甲基 (5-chloro-1,3-phenylene)bis[phosphonate] (2; 35.4%) 和六甲基 (苯-1,3,5-triyl)tris[phosphonate] (3 ; 30.1%)。产物可以通过分馏分离。酯的酸水解产生几乎定量的相应膦酸4-6产率。在四氢呋喃中用 LiAlH4 还原酯 1-3，得到伯膦（3,5-二氯苯基）膦（7；46.5%）、（5-氯-1,3-亚苯基）双[膦]（8；34.5%） )和(苯-1,3,5-三基)三[膦](9；25.2%收率)，在来自2(制备8)和来自3(制备9)的粗还原产物中，(3-氯苯基)膦和(1,3-亚苯基)双[膦]分别作为副产物被观察到。所有化合物均通过标准分析、光谱和（对于

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200204)85:4<1140::aid-hlca1140>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯苯 、 三甲氧基磷 反应 504000.0h， 以14.5%的产率得到dimethyl (3,5-dichlorophenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  (Benzene-1,3,5-triyl)tris[phosphine] (C6H3(PH2)3) 和 (Benzene-1,3,5-triyl)tris[phosphonic Acid] (C6H3[P(O)(OH)2) ]3)。固体初级膦中不存在氢键

  摘要：

  1,3,5-三氯苯与大量过量的亚磷酸三甲酯（作为溶剂）在 50 度下的长时间光 Arbuzov 反应（3 周，汞灯）产生中等产率的二甲基 (3,5-二氯苯基)膦ate (1; 14.5%)、四甲基 (5-chloro-1,3-phenylene)bis[phosphonate] (2; 35.4%) 和六甲基 (苯-1,3,5-triyl)tris[phosphonate] (3 ; 30.1%)。产物可以通过分馏分离。酯的酸水解产生几乎定量的相应膦酸4-6产率。在四氢呋喃中用 LiAlH4 还原酯 1-3，得到伯膦（3,5-二氯苯基）膦（7；46.5%）、（5-氯-1,3-亚苯基）双[膦]（8；34.5%） )和(苯-1,3,5-三基)三[膦](9；25.2%收率)，在来自2(制备8)和来自3(制备9)的粗还原产物中，(3-氯苯基)膦和(1,3-亚苯基)双[膦]分别作为副产物被观察到。所有化合物均通过标准分析、光谱和（对于

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200204)85:4<1140::aid-hlca1140>3.0.co;2-x

文献信息

• (Benzene-1,3,5-triyl)tris[phosphine] (C6H3(PH2)3) and (Benzene-1,3,5-triyl)tris[phosphonic Acid] (C6H3[P(O)(OH)2]3). Absence of Hydrogen Bonding in Solid Primary Phosphines
  作者：Stephan A. Reiter、Bernd Assmann、Stefan D. Nogai、Norbert W. Mitzel、Hubert Schmidbaur

  DOI：10.1002/1522-2675(200204)85:4<1140::aid-hlca1140>3.0.co;2-x

  日期：2002.4

  5-dichlorophenyl)phosphine (7; 46.5%), (5-chloro-1,3-phenylene)bis[phosphine] (8; 34.5%) and (benzene-1,3,5-triyl)tris[phosphine] (9; 25.2% yield), In the crude reduction products from 2 (preparation of 8) and from 3 (preparation of 9), (3-chlorophenyl)phosphine and (1,3-phenylene)bis[phosphine], respectively, are observed as by-products. All compounds are characterized by standard analytical, spectroscopic

  1,3,5-三氯苯与大量过量的亚磷酸三甲酯（作为溶剂）在 50 度下的长时间光 Arbuzov 反应（3 周，汞灯）产生中等产率的二甲基 (3,5-二氯苯基)膦ate (1; 14.5%)、四甲基 (5-chloro-1,3-phenylene)bis[phosphonate] (2; 35.4%) 和六甲基 (苯-1,3,5-triyl)tris[phosphonate] (3 ; 30.1%)。产物可以通过分馏分离。酯的酸水解产生几乎定量的相应膦酸4-6产率。在四氢呋喃中用 LiAlH4 还原酯 1-3，得到伯膦（3,5-二氯苯基）膦（7；46.5%）、（5-氯-1,3-亚苯基）双[膦]（8；34.5%） )和(苯-1,3,5-三基)三[膦](9；25.2%收率)，在来自2(制备8)和来自3(制备9)的粗还原产物中，(3-氯苯基)膦和(1,3-亚苯基)双[膦]分别作为副产物被观察到。所有化合物均通过标准分析、光谱和（对于