2′,4′,6′-trichlorobiphenyl-4-carbaldehyde | 1552294-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2′,4′,6′-trichlorobiphenyl-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(2,4,6-Trichlorophenyl)benzaldehyde；4-(2,4,6-trichlorophenyl)benzaldehyde
• CAS: 1552294-98-0
• 化学式: C₁₃H₇Cl₃O
• 分子量: 285.557
• InChiKey: IHDQSJCEURJOSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯苯 、 对溴苯甲醛 在 PdCl(C₃H₅)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到2′,4′,6′-trichlorobiphenyl-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of C–H bonds of polychlorobenzenes for palladium-catalysed direct arylations with aryl bromides

  摘要：

  研究了多氯苯与多氟苯在钯催化直接芳基化反应中的反应性。发现PdCl(C3H5)(dppb)/KOAc体系能够促进一些多氯苯与芳基溴化物的直接芳基化。然而，多氯苯的反应性低于多氟苯。最佳的产率来自于1,2,4,5-四氯苯或1,3,5-三氯苯与缺电子芳基溴化物的偶联反应。同时，2,5-二氯噻吩的C3芳基化反应也表现良好。

  DOI：

  10.1039/c3cy00757j

文献信息

• [EN] METALLIC AMIDOBORATES FOR FUNCTIONALIZING ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] AMIDO-BORATES MÉTALLIQUES DESTINÉS À LA FONCTIONNALISATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：HAAG BENJAMIN

  公开号：WO2012085169A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Metallic amidoborates, their anions and processing for making them are described which comprise at least one metallic cation or cationic complex and an anion comprising the moiety (R1)2N -B(R2)3, wherein each R1 independently represents Z1(Z1A)p-, wherein each Z1 and Z1A independently represents a carbon atom or a silicon atom and each p independently represents the integer 2 or 3 and each R2 independently represents a fluorine atom or Z2(Z2A)k -, wherein each Z2 independently represents a carbon atom, nitrogen atom or a silicon atom, each Z2A independently represents a hydrogen atom, a carbon atom or a silicon atom, and k represents a positive integer equal to the valence of Z2, wherein at least one of the R2 substituents is Z2(Z2A)k -. The metallic amidoborate compounds may be used to make metalated organic compounds, which in turn may be reacted with an electrophile to make organic compounds functionalized by the electrophile residue. The metallic amidoborate bases described herein are exceptionally stable, so that functionalization of the organic compound may be carried out rapidly and with high yield at room temperature.

  本文描述了金属氨基硼酸盐、它们的阴离子以及制备它们的方法，其中包括至少一个金属阳离子或阳离子络合物和一个包含基团(R1)2N -B(R2)3的阴离子，其中每个R1独立地代表Z1(Z1A)p-，其中每个Z1和Z1A独立地代表碳原子或硅原子，每个p独立地代表整数2或3，每个R2独立地代表氟原子或Z2(Z2A)k -，其中每个Z2独立地代表碳原子、氮原子或硅原子，每个Z2A独立地代表氢原子、碳原子或硅原子，k代表Z2的化合价的正整数，其中至少一个R2取代基是Z2(Z2A)k -。金属氨基硼酸盐化合物可用于制备金属化有机化合物，然后可以与亲电试剂反应，从而使有机化合物被亲电试剂残留物官能化。本文描述的金属氨基硼酸盐碱是异常稳定的，因此可以在室温下迅速且高产率地对有机化合物进行官能化。
• Reactivity of C–H bonds of polychlorobenzenes for palladium-catalysed direct arylations with aryl bromides
  作者：Liqin Zhao、Tao Yan、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c3cy00757j

  日期：——

  The reactivity of polychlorobenzenes vs. polyfluorobenzenes for palladium-catalysed direct arylation was studied. The PdCl(C3H5)(dppb)/KOAc system was found to promote the direct arylation of some polychlorobenzenes with aryl bromides. However, the reactivity of polychlorobenzenes was found to be lower than that of polyfluorobenzenes. The best yields were obtained from the coupling of 1,2,4,5-tetrachlorobenzene or 1,3,5-trichlorobenzene with electron-deficient aryl bromides. The C3 arylation of 2,5-dichlorothiophene was also found to proceed nicely.

  研究了多氯苯与多氟苯在钯催化直接芳基化反应中的反应性。发现PdCl(C3H5)(dppb)/KOAc体系能够促进一些多氯苯与芳基溴化物的直接芳基化。然而，多氯苯的反应性低于多氟苯。最佳的产率来自于1,2,4,5-四氯苯或1,3,5-三氯苯与缺电子芳基溴化物的偶联反应。同时，2,5-二氯噻吩的C3芳基化反应也表现良好。