1-cyanomethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolinium mesylate | 1029434-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-cyanomethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolinium mesylate
• 英文别名: 2-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)acetonitrile;methanesulfonic acid
• CAS: 1029434-78-3
• 化学式: CH₄O₃S*C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 326.373
• InChiKey: OJXOVKUBHCNGQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 1-cyanomethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolinium mesylate 反应 3.0h， 以76%的产率得到1-[1-cyano-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolinium mesylate
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂三烯衍生物的1,6-电环化

  摘要：

  1-氰基亚甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉甲磺酸盐 (10) 容易与 α,β-不饱和醛反应得到 1-氮杂三烯 12a-h，可将其环化得到 6,7 -二氢-4H-苯并[a]喹啉14a-h。通过计算方法研究了反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700913

文献信息

• Synthesis and cyclizations of 1-azapolyene derivatives
  作者：Zoltán Vincze、Péter Nemes

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.058

  日期：2011.5

  Imminium salts of enaminonitriles with polyenals gave stable 1-azapolyenes, which could be readily transformed to benzo- and indoloquinolizines in 1,6-electrocyclizations. Azatrienes and azatetraenes with formaldehyde and primary amines afforded pyrimido[6,1-a]isoquinolines.

  烯胺腈与多元烯的亚胺盐可生成稳定的1-氮杂多烯，可在1,6-电环化反应中将其轻松转化为苯并-和吲哚并喹啉。氮杂三烯和氮杂四烯与甲醛和伯胺制得嘧啶并[6,1- a ]异喹啉。
• 1,6-Electrocyclization of 1-Azatriene Derivatives
  作者：Zoltán Vincze、Zoltán Mucsi、Pál Scheiber、Péter Nemes

  DOI：10.1002/ejoc.200700913

  日期：2008.2

  1-Cyanomethylene-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium mesylate (10) readily reacted with α,β-unsaturated aldehydes to afford 1-azatrienes 12a–h, which could be cyclized to give 6,7-dihydro-4H-benzo[a]quinolizines 14a–h. The reaction mechanisms were investigated by computational methods. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  1-氰基亚甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉甲磺酸盐 (10) 容易与 α,β-不饱和醛反应得到 1-氮杂三烯 12a-h，可将其环化得到 6,7 -二氢-4H-苯并[a]喹啉14a-h。通过计算方法研究了反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)