6-chloro-4-nitro-indoline-2,3-dione | 174456-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-nitro-indoline-2,3-dione
• 英文别名: 6-chloro-4-nitro-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 174456-10-1
• 化学式: C₈H₃ClN₂O₄
• 分子量: 226.576
• InChiKey: GCRYUWVWBPPJMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.725±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-nitro-indoline-2,3-dione 在 盐酸 、 四丁基氢氧化铵 、 双氧水 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 7-chloro-5-nitro-4-hydroxy-3-(3-phenylpropylthio)-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  3-heteroaliphatyl- and 3-hetero(aryl)aliphatyl-2(1H)-quinolone

  摘要：

  公式I的3-杂原基脂肪基和3-杂(芳基)脂肪基-2(1H)喹啉酮衍生物，其中基团R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4各自独立地是氢、脂肪烃基、游离或醚化的羟基、巯基或醚化和/或氧化的巯基、未取代或脂肪基取代的氨基、硝基、游离或酯化或酰胺化的羧基、氰基、游离或酰胺化的磺胺基、卤素或三氟甲基，X是氧或可选择氧化的硫，A是二价脂肪基，R.sub.5是未取代或被脂肪或芳基脂肪基取代、游离或醚化的羟基、巯基或醚化和/或氧化的巯基、未取代或脂肪基取代的氨基、脂肪酰基、游离或酯化或酰胺化的羧基、氰基、游离或酰胺化的磺胺基、卤素和/或三氟甲基取代的可选择部分氢化的芳基或杂原基脂肪基，游离或醚化的羟甲基；氰基；或游离或酯化或酰胺化的羧基，以及其互变异构体和/或盐，具有对兴奋性氨基酸的拮抗性质，并可用于治疗对甘氨酸-拮抗性NMDA敏感受体的阻断有反应的病理条件。

  公开号：

  US05633379A1

文献信息

• 3-Heteroaliphatyl- und 3-Hetero-(aryl)aliphatyl-2(1H)-chinolonderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0685466A1

  公开（公告）日：1995-12-06

  3-Heteroaliphatyl- und 3-Hetero(aryl)aliphatyl2(1H)chinolonderivate der Formel I worin die Reste R₁, R₂, R₃ und R₄ unabhängig voneinander Wasserstoff, aliphatische Kohlenwasserstoffreste, gegebenenfalls verethertes Hydroxy, gegebenenfalls verethertes und/oder oxidiertes Mercapto, unsubstituiertes oder aliphatisch substituiertes Amino, Nitro, gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy, Cyano, gegebenenfalls amidiertes Sulfamoyl, Halogen oder Trifluormethyl bedeuten, X Oxy oder gegebenenfalls oxidiertes Thio darstellt, A für einen zweiwertigen aliphatischen Rest steht und R₅ R₅ einen unsubstituierten oder durch aliphatische oder araliphatische Kohlenwasserstoffreste, gegebenenfalls verethertes Hydroxy, gegebenenfalls verethertes und/oder oxidiertes Mercapto, unsubstituiertes oder aliphatisch substituiertes Amino, aliphatisches Acyl, gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy, Cyano, gegebenenfalls amidiertes Sulfamoyl, Halogen und/oder Trifluormethyl substituierten, gegebenenfalls partiell hydrierten Aryl- oder Hetroarylrest, gegebenenfalls. verethertes Hydroxymethyl, Cyano oder gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy darstellt, darstellt, ihre Tautomeren und/oder Salze, weisen antagonistische Eigenschaften gegenüber excitatorischen Aminosäuren auf und können als antikonvulsive und anti-neurodegenerative Arzneimittelwirkstoffe verwendet werden.

  式 I 的 3-杂脂酰基和 3-杂（芳基）脂酰基 2(1H)喹啉酮衍生物 其中基 R₁、R₂、R₃ 和 R₄ 相互独立地为氢、脂族烃基、任选醚化羟基、任选醚化和/或氧化巯基、未取代或脂族取代的氨基、硝基、任选酯化或酰胺化羧基、氰基、任选酰胺化氨基磺酰基、卤素或三氟甲基，X 为氧基或任选氧化硫基、A 代表二价脂肪族基，R₅ 代表未取代或被取代的脂肪族或芳香族烃基、任选醚化羟基、任选醚化和/或氧化巯基、未取代或被脂肪族取代的氨基、脂肪族酰基、可选择酯化或酰胺化的羧基、氰基、可选择酰胺化的氨基磺酰基、卤素和/或三氟甲基、可选择部分氢化的芳基或正芳基、可选择醚化羟甲基、氰基或任选酯化或酰胺化羧基、它们的同系物和/或盐对兴奋性氨基酸具有拮抗作用，可用作抗惊厥和抗神经退行性变的活性药物成分。
• US5633379A
  申请人：——

  公开号：US5633379A

  公开（公告）日：1997-05-27
• 3-heteroaliphatyl- and 3-hetero(aryl)aliphatyl-2(1H)-quinolone
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05633379A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  3-Heteroaliphatyl- and 3-hetero(aryl)aliphatyl-2(1H)quinolone derivatives of formula I ##STR1## wherein the radicals R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are each independently of the others hydrogen, an aliphatic hydrocarbon radical, free or etherified hydroxy, mercapto or etherified and/or oxidised mercapto, unsubstituted or aliphaticaliy substituted amino, nitro, free or esterified or amidated carboxy, cyano, free or amidated sulfamoyl, halogen or trifluoromethyl, X is oxy or optionally oxidised thio, A is a divalent aliphatic radical and R.sub.5 is an optionally partially hydrogenated aryl or heteroaryl radical that is unsubstituted or substituted by aliphatic or araliphatic hydrocarbon radicals, by free or etherified hydroxy, by mercapto or etherified and/or oxidised mercapto, by unsubstituted or aliphatically substituted amino, by aliphatic acyl, by free or esterified or amidated carboxy, by cyano, by free or amidated sulfamoyl, by halogen and/or by trifluoromethyl; free or etherified hydroxymethyl; cyano; or free or esterified or amidated carboxy, and tautomers and/or salts thereof, have antagonistic properties with respect to excitatory amino acids and can be used for the treatment of pathological conditions that are responsive to glycine-antagonistic blocking of NMDA-sensitive receptors.

  公式I的3-杂原基脂肪基和3-杂(芳基)脂肪基-2(1H)喹啉酮衍生物，其中基团R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4各自独立地是氢、脂肪烃基、游离或醚化的羟基、巯基或醚化和/或氧化的巯基、未取代或脂肪基取代的氨基、硝基、游离或酯化或酰胺化的羧基、氰基、游离或酰胺化的磺胺基、卤素或三氟甲基，X是氧或可选择氧化的硫，A是二价脂肪基，R.sub.5是未取代或被脂肪或芳基脂肪基取代、游离或醚化的羟基、巯基或醚化和/或氧化的巯基、未取代或脂肪基取代的氨基、脂肪酰基、游离或酯化或酰胺化的羧基、氰基、游离或酰胺化的磺胺基、卤素和/或三氟甲基取代的可选择部分氢化的芳基或杂原基脂肪基，游离或醚化的羟甲基；氰基；或游离或酯化或酰胺化的羧基，以及其互变异构体和/或盐，具有对兴奋性氨基酸的拮抗性质，并可用于治疗对甘氨酸-拮抗性NMDA敏感受体的阻断有反应的病理条件。