1,3,6,8-tetrabromo-9-butyl-9H-carbazole | 66294-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrabromo-9-butyl-9H-carbazole
• 英文别名: 1,3,6,8-Tetrabromo-9-butyl-9H-carbazole；1,3,6,8-tetrabromo-9-butylcarbazole
• CAS: 66294-04-0
• 化学式: C₁₆H₁₃Br₄N
• 分子量: 538.902
• InChiKey: FFVNXVTYUWVQFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯胺 、 1,3,6,8-tetrabromo-9-butyl-9H-carbazole 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Simple biphenyl or carbazole derivatives with four di(anisyl)amino substituents as efficient hole-transporting materials for perovskite solar cells

  摘要：

  使用两种简单易得的联苯或卡巴洛基衍生物作为传输正电荷材料，在钙钛矿太阳能电池中实现了13.6%和11.5%的转换效率。

  DOI：

  10.1039/c6ra20614j

文献信息

• Enhancing the electronic coupling in a cyclometalated bisruthenium complex by using the 1,3,6,8-tetra(pyridin-2-yl)carbazole bridge
  作者：Lei Wang、Wen-Wen Yang、Yu-Wu Zhong、Jiannian Yao

  DOI：10.1039/c3dt50486g

  日期：——

  A cyclometalated bisruthenium complex bridged by the 2,7-bisdeprotonated form of 1,3,6,8-tetra(pyridin-2-yl)-9-butyl-9H-carbazole displays appreciably enhanced electronic coupling relative to that with the 5,5′-bisdeprotonated form of 3,3′,5,5′-tetra(pyridin-2-yl)-biphenyl as the bridge.

  以 2,7 双去质子化形式的 1,3,6,8-四（吡啶-2-基）-9-丁基-9H-咔唑为桥的环甲基化双钌络合物，与以 5,5′ 双去质子化形式的 3,3′,5,5′-四（吡啶-2-基）-联苯为桥的环甲基化双钌络合物相比，显示出明显增强的电子耦合。
• Isomeric Carbazole-Based Hole-Transporting Materials: Role of the Linkage Position on the Photovoltaic Performance of Perovskite Solar Cells
  作者：Albertus Adrian Sutanto、Vellaichamy Joseph、Cansu Igci、Olga A. Syzgantseva、Maria A. Syzgantseva、Vygintas Jankauskas、Kasparas Rakstys、Valentin I. E. Queloz、Ping-Yu Huang、Jen-Shyang Ni、Sachin Kinge、Abdullah M. Asiri、Ming-Chou Chen、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1021/acs.chemmater.1c00335

  日期：2021.5.11

  the carbazole core. Perovskite solar cells fabricated with Car[2,3] as the hole transporting material (HTM) displayed the highest power conversion efficiency (PCE) of 19.23%. It can be attributed to the suitable energy alignment of the highest occupied molecular orbital (HOMO) of HTM with the adjacent perovskite valence band energy level, which results in efficient hole transport. Furthermore, the molecular

  已经设计并用简便的合成方法合成了用三芳基胺修饰的咔唑的两种结构异构体。通过结合实验和模拟方法，广泛研究了三芳基胺取代对咔唑的异构体结构键对光学，热，电化学和光伏性质的影响。与Car [1,3]相比，Car [2,3]的最大吸收出现红移，表明前者沿咔唑的2,7-位呈线性共轭。这些化合物的高热分解温度（> 420°C）可以归因于咔唑核的刚性结构。用汽车制造的钙钛矿太阳能电池[2,3]空穴传输材料（HTM）的功率转换效率（PCE）最高，为19.23％。这可以归因于HTM的最高占据分子轨道（HOMO）与相邻的钙钛矿价带能级的适当能量对准，这导致有效的空穴传输。此外，分子动力学模拟表明，在Car [2,3]的2,3,6,7位置上的三苯胺取代会导致钙钛矿表面顶部的分子排列更加平坦，从而促进了高效的空穴提取。本质上，当Car [1,3]和Car [2,3] 应用于钙钛矿型太阳能电池中，它们在连续照射1000小时后保留了>
• Simple biphenyl or carbazole derivatives with four di(anisyl)amino substituents as efficient hole-transporting materials for perovskite solar cells
  作者：Jiang-Yang Shao、Dongmei Li、Kun Tang、Yu-Wu Zhong、Qingbo Meng

  DOI：10.1039/c6ra20614j

  日期：——

  Power conversion efficiencies of 13.6% and 11.5% were achieved in perovskite solar cells with two simple and readily accessible biphenyl or carbazole derivatives as hole-transporting materials.

  使用两种简单易得的联苯或卡巴洛基衍生物作为传输正电荷材料，在钙钛矿太阳能电池中实现了13.6%和11.5%的转换效率。