烯草酮 | 1210535-11-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 烯草酮
• 英文名称: Clethodim, (Z)-
• 英文别名: 2-[(Z)-N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-ethylcarbonimidoyl]-5-(2-ethylsulfanylpropyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1210535-11-7；99129-21-2
• 化学式: C₁₇H₂₆ClNO₃S
• 分子量: 359.9
• InChiKey: SILSDTWXNBZOGF-SUJSHMTESA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  472.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量，超声），乙酸乙酯（少量），甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

简介

烯草酮（Clethodim）的中文商品名是收乐通、赛乐特。该除草剂最初由Kincade RT等在1987年布莱顿植保会议上报道其除草活性，由美国Chevron Chemical公司首先开发。烯草酮是一种环己烯酮类低毒除草剂，大鼠急性经口LD₅₀为1630 mg/kg（雄性）、1360 mg/kg（雌性），小鼠为2570 mg/kg（雄性）、2430 mg/kg（雌性）。

作用

主要适用于大豆、亚麻、烟草、西瓜等多种作物的农田除草，有效防除稗草等30余种禾本科杂草。该除草剂是内吸传导型茎叶处理剂，经叶片吸收后传导至分生组织和根部，破坏细胞分裂并抑制植物生长，导致植株在施药1～3周内褪绿坏死、枯萎死亡。烯草酮在土壤中的半衰期为3～26天，对后茬作物无影响。其作用机制与稀禾啶、精吡氟禾草灵、精喹禾灵等类似，均为乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂。

作用机理

烯草酮是一种ACCase抑制剂，为内吸传导型茎叶处理除草剂。经茎叶处理后，快速被叶片吸收并传导到分生组织，在敏感植物中抑制支链脂肪酸和黄酮类化合物的生物合成，破坏细胞分裂，导致植株生长延缓。施药1～3周后，植株褪绿坏死、枯萎死亡。

使用对象

烯草酮适用于大豆、油菜、烟草、棉花、花生、亚麻等阔叶田作物，可有效防除稗草、硬草、马唐、野燕麦、看麦娘、狗尾草、牛筋草、早熟禾等多种禾本科杂草。作为一种新型旱田苗后除草剂，烯草酮具有优良的选择性，能迅速被禾本科杂草茎叶吸收并传导至茎尖及分生组织，抑制其活性，破坏细胞分裂，最终导致杂草死亡。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀为1360～1630 mg/kg，兔急性经皮LD₅₀>5000 mg/kg，大鼠急性吸入LC₅₀>3.9 mg/L（42小时）。对眼睛和皮肤有轻微刺激性。小鼠经口无作用剂量每天为625 mg/kg体重，动物试验未见致畸、致癌、致突变作用。对鱼类、鸟类低毒。虹鳟鱼LC₅₀为67 mg/L （96小时），蓝鳃鱼LC₅₀>120 mg/L，水蚤LC₅₀>120 mg/L（48小时）。鹌鹑LD₅₀>2000 mg/kg，对蜜蜂安全。

生产方法

在氢氧化钠存在下，由相应的烯酮与丙二酸二乙酰缩合、环合，制得5-烷基环己二酮-3-羧酸酯。再经水解、脱羧后，与丙酰氯反应生成3-丙酰氧基-5-烷基环己烯酮。将产物溶于二氯甲烷中，在三氯化铝存在下进行异构化反应，生成2-丙酰基-3-羟基-5-烷基环己酮。最后与H₂NOCH₂CH=CHCl反应，合成烯草酮。

文献信息

• Herbicidal composition
  申请人：——

  公开号：US20020115569A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The present invention relates to a herbicidal composition, comprising A) one or more compounds of the formula (I) 1 in which Hal 1 and Hal 2 are identical or different halogen atoms, R 1 is H, a cation or a C 1 -C 20 -carbon-containing radical and B) one or more surfactants, comprising as structural element at least 12 alkylene oxide units.

  本发明涉及一种除草剂组合物，包括A) 公式(I)中的一个或多个化合物1，其中Hal1和Hal2是相同或不同的卤素原子，R1是H、阳离子或含有C1-C20碳的基团，B) 一种或多种表面活性剂，包括至少12个烷基氧化物单元作为结构元素。
• Solid adjuvants
  申请人：——

  公开号：US20040013678A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a solid adjuvant comprising a) one or more surfactants of the formula (I), Ar—O—(CHR 1 —CHR 2 —O—) y —R 3 (I) where Ar is aryl which is substituted by at least two (C 1 -C 30 )alkyl radicals, R 1 is H or (C 1 -C 6 )alkyl, R 2 is H or (C 1 -C 6 )alkyl, R 3 is H, an unsubstituted or substituted (C 1 -C 30 ) hydrocarbon radical, a sulfonate radical, a phosphonate radical or an acyl radical, and y is an integer from 1 to 100, and b) one or more fatty acid esters. The adjuvant is particularly suitable in the field of crop protection.

  本发明涉及一种固体佐剂，包括a）式(I)的一种或多种表面活性剂，其中Ar是芳基，至少被两个（C1-C30）烷基基团取代，R1是H或（C1-C6）烷基，R2是H或（C1-C6）烷基，R3是H，未取代或取代的（C1-C30）烃基，磺酸基，膦酸基或酰基，y是1到100的整数；和b）一种或多种脂肪酸酯。该佐剂特别适用于农作物保护领域。
• Herbicidal compositions
  申请人：——

  公开号：US20020058591A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The present invention relates to a herbicidal composition comprising a) one or more herbicidal active substances, b) one or more surfactants other than silicone surfactants, and c) one or more humectants. The composition according to the invention is outstandingly suitable for controlling a variety of harmful plants.

  本发明涉及一种除草剂组合物，包括a）一种或多种除草活性物质，b）一种或多种非硅表面活性剂，以及c）一种或多种保湿剂。本发明的组合物非常适用于控制各种有害植物。
• Novel herbicides, usage thereof, novel thienopyrimidine derivatives, intermediates of the same, and process for production thereof
  申请人：Ota Chikako

  公开号：US20070010402A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  A herbicide comprising, as an active ingredient, a substituted thienopyrimidine derivative represented by the formula (I): wherein all symbols are defined in the description, a method of using the same, a novel compound useful as the herbicide and a process for producing the same, and an intermediate thereof.

  一种除草剂，其活性成分为由式(I)表示的取代噻唑嘧啶衍生物，其中所有符号在说明中定义，使用该除草剂的方法，作为除草剂有用的新化合物及其生产方法，以及其中间体。
• Novel sulfonamide-comprising solid formulations
  申请人：Krause Hans-Peter

  公开号：US20070054805A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present invention relates to solid water-dispersible formulation comprising one or more herbicidally active compounds from the group of the sulfonamides of the formula (I) and their salts, one or more safeners, one or more solvents, one or more carrier materials selected from carriers having low and/or high absorbency, one or more customary auxiliaries and additives, selected from emulsifiers, antifoams, wetting agents and dispersants; where the safeners and solvents are in a particular ratio, and these two components together are also in a particular ratio to the carriers having high absorbency used. The formulations according to the invention are suitable for use in crop protection.

  本发明涉及一种固态水分散配方，包括来自磺胺类化合物（I）的一种或多种除草剂活性化合物及其盐、一种或多种安全剂、一种或多种溶剂、一种或多种选自低吸附性和/或高吸附性载体材料的载体、一种或多种惯用助剂和添加剂，选自乳化剂、消泡剂、润湿剂和分散剂；其中，安全剂和溶剂的比例特定，并且这两种组分与使用的高吸附性载体的比例也是特定的。本发明的配方适用于作物保护。