trans-1-(2,4-dinitrophenylsulphenyl)-2-methyl-3-phenylaziridine | 73155-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-1-(2,4-dinitrophenylsulphenyl)-2-methyl-3-phenylaziridine
• 英文别名: trans-2-methyl-3-phenyl-N-(2,4-dinitrophenylsulfenyl)-aziridine；(2R,3R)-1-(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl-2-methyl-3-phenylaziridine
• CAS: 73155-20-1；80056-40-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 331.352
• InChiKey: DAGZOLMJHXPBRF-CEIKTNJESA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  491.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(2,4-dinitrophenylsulphenyl)-2-methyl-3-phenylaziridine 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以10%的产率得到N-(2-ethoxy-1-methyl-2-phenylethyl)-2,4-dinitrobenzenesulphenamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃对亚硫基氮烯的分子间捕获

  摘要：

  在富电子烯烃（苯乙烯，（E）-和（Z）-1-苯基丙烯，2-苯基丙烯，（Z）-丁-2-烯，和丁二烯）得到相应的取代的N-（2，4-二硝基苯基磺苯基）氮丙啶。在R = PhCO，4-ClC 6 H 4或4-NO 2 C 6 H 4时，推测的亚硫基氮杂中间体的分子间捕集在氧化2-硝基苯磺酰胺中也很成功，但对于RSNH 2则失败。

  DOI：

  10.1039/p19810002615
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯硫氯 在 lead(IV) acetate 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 trans-1-(2,4-dinitrophenylsulphenyl)-2-methyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  烯烃对亚硫基氮烯的分子间捕获

  摘要：

  在富电子烯烃（苯乙烯，（E）-和（Z）-1-苯基丙烯，2-苯基丙烯，（Z）-丁-2-烯，和丁二烯）得到相应的取代的N-（2，4-二硝基苯基磺苯基）氮丙啶。在R = PhCO，4-ClC 6 H 4或4-NO 2 C 6 H 4时，推测的亚硫基氮杂中间体的分子间捕集在氧化2-硝基苯磺酰胺中也很成功，但对于RSNH 2则失败。

  DOI：

  10.1039/p19810002615

文献信息

• An efficient thermal route to arenesulphenylnitrenes
  作者：Robert S. Atkinson、Michael Lee、John R. Malpass

  DOI：10.1039/c39840000919

  日期：——

  Arenesulphenylnitrenes are generated efficiently from sulphenamides, (1), on heating at ca. 80–120 °C and are trapped by alkenes as the corresponding aziridens in quantitative yield; this approach is shown to be more efficient and more widely applicable than the oxidation of arenesulphenamides but both reactions appear to reactions appear to involve the same nitrene intermediate.

  从亚磺酰胺（1）加热至约200摄氏度，可有效生成芳烃基苯磺酸。80–120°C，并以定量收率被烯烃捕获为相应的叠氮基；与芳烃磺酰胺的氧化相比，该方法显示出更有效且更广泛的应用，但两个反应似乎都涉及相同的腈中间体。
• Atkinson, Robert S.; Judkins, Brian D.; Khan, Naeema, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2491 - 2498
  作者：Atkinson, Robert S.、Judkins, Brian D.、Khan, Naeema

  DOI：——

  日期：——
• ATKINSON, R. S.;JUDKINS, B. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2615-2619
  作者：ATKINSON, R. S.、JUDKINS, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• ATKINSON, R. S.;JUDKINS, B. D.;KHAN, N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1982, N 10, 2491-2497
  作者：ATKINSON, R. S.、JUDKINS, B. D.、KHAN, N.

  DOI：——

  日期：——
• ATKINSON, R. S.;LEE, M.;MALPASS, J. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 14, 919-920
  作者：ATKINSON, R. S.、LEE, M.、MALPASS, J. R.

  DOI：——

  日期：——