2-[((2-氨基-3-氯苯基)二硫]-6-氯苯胺 | 63755-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[((2-氨基-3-氯苯基)二硫]-6-氯苯胺
• 英文名称: 2-[(2-amino-3-chlorophenyl)dithio]-6-chlorophenylamine
• 英文别名: bis(2-amino-3-chlorophenyl)disulfide；2,2’-diamino-3,3’-dichlorodiphenyl disulfide；2,2'-Disulfanediylbis(6-chloroaniline)；2-[(2-amino-3-chlorophenyl)disulfanyl]-6-chloroaniline
• CAS: 63755-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂S₂
• mdl: MFCD02061428
• 分子量: 317.263
• InChiKey: GDCMDAOKWQFPDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[((2-氨基-3-氯苯基)二硫]-6-氯苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-chloro-7-[(dimethylcarbamoyl)oxy]-6-phenylpyrrolo[2,1-d][1,5]benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  New pyrrolobenzothiazepine derivatives as molecular probes of the ‘peripheral-type’ benzodiazepine receptor (PBR) binding site

  摘要：

  A number of new pyrrolobenzothiazepine derivatives and a pyrrolobenzothiazocine derivative have been synthesized and evaluated for their affinity towards the 'peripheral-type' benzodiazepine receptor (PER). The new compounds were tested in rat cortex, a tissue expressing a high density of mitochondrial PER. Some of the pyrrolobenzothiazepines exhibited IC50 values in the low nanomolar range as measured by the displacement of [H-3]PK 11195 binding. Compound 4i was found to be the most potent ligand for this receptor in the pyrrolobenzothiazepine subgroup with an IC50 practically identical to that determined for PK 11195. Structure-affinity relationships (SARs) have been developed to elucidate the topology of the PER binding site.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)83975-x
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-chloroaminothiophenol 在 双氧水 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 2-[((2-氨基-3-氯苯基)二硫]-6-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  1,4-Benzothiazines

  摘要：

  一种生产新型1,4-苯并噻嗪衍生物（I）的方法，其中，##STR1##（其中X是卤素原子）及其衍生物，##STR2##其中R是（C.sub.1-C.sub.5）烷基，（C.sub.3-C.sub.6）环烷基，苯基，取代苯基，苯基（C.sub.1-C.sub.5）烷基或苯氧基（C.sub.1-C.sub.5）烷基，以及含有这些化合物作为活性成分的除草剂。化合物（I）由化合物（II）和五硫化二磷的反应产生；化合物（II）由以下反应产生：（1）氨基硫酚（III）和卤代乙酸的反应，##STR3##（其中X是卤素原子），（2）化合物（VI）的环合成，（3）化合物（VIII）的还原和环合成，以及（4）化合物（X）的水解和环合成；化合物（VI）由化合物（III）和卤代乙酰卤的反应产生；化合物（VIII）由化合物（III）的氧化后与卤代乙酰卤的反应产生；化合物（X）由化合物（III）和卤代乙酸酯的反应产生。化合物（I）、（II）、（VI）、（VIII）和（X）具有除草活性。

  公开号：

  US04268301A1

文献信息

• Synthesis of dibenzothiazepine analogues by one-pot <i>S</i>-arylation and intramolecular cyclization of diaryl sulfides and evaluation of antibacterial properties
  作者：Yasutaka Shimotori、Masayuki Hoshi、Mari Murata、Narihito Ogawa、Tetsuo Miyakoshi、Taisei Kanamoto

  DOI：10.1515/hc-2018-0099

  日期：2018.8.28

  Dibenzothiazepine analogues containing lactam, amidine and imine moieties were prepared from 2-aminophenyl disulfides via one-pot S-arylation. The S-arylation involved cleavage of an S-S bond of disulfides and SNAr reaction in aqueous ammonia solution of L-cysteine to afford diaryl sulfides. Dibenzothiazepine analogues having lactam and amidine moieties were obtained by cyclization of the corresponding

  摘要 以2-氨基苯基二硫化物为原料，通过一锅S-芳基化反应制备了含有内酰胺、脒和亚胺部分的二苯并硫氮杂类似物。S-芳基化包括二硫化物的 SS 键断裂和 L-半胱氨酸氨水溶液中的 SNAr 反应，得到二芳基硫化物。具有内酰胺和脒部分的二苯并硫氮杂类似物是通过在酸性条件下环化相应的二芳基硫化物而获得的。2-溴-5-硝基苯甲醛的一锅S-芳基化通过分子内环化一步得到具有亚胺部分的二苯并硫氮杂类似物。获得了对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有抗菌活性的化合物。
• New 3,1,2,4-benzothiaselenadiazines, related π-heterocycles including Herz cations, radicals and molecular complexes, and Bunte salts
  作者：Alexander Yu. Makarov、Yulia M. Volkova、Samat B. Zikirin、Irina G. Irtegova、Irina Yu. Bagryanskaya、Yuri V. Gatilov、Andrey A. Nefedov、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.1039/d1nj05979c

  日期：——

  carbocycle-chlorinated and non-chlorinated 3,3-dioxides of the starting material, which is a rare example of a molecular complex involving a Herz cation. Formation of the dioxides can be explained through intermediate participation of the benzodithiadiazine radical cation. Hydrolysis of 3,1,2,4-benzothiaselenadiazine or 1,3,2,4-benzodithiadiazine led to Se-(2-aminophenyl)selenosulfate (Se-Bunte salt) or

  通过化合物 Ar-N 的亲电环化合成了新的硫属元素-氮 π-杂环化合物，包括 3,1,2,4-苯并噻吩二嗪、1,3,2,4-苯并二噻二嗪和 1,2,4,3,5-苯并三噻二氮杂S N-SiMe 3在 SeCl 2、 SeCl 4 /FeCp 2、SCl 2和 S 2 Cl 2的作用下。获得的杂环被热解成持久的 2,1,3-苯并噻吩唑基和 1,2,3-苯并二噻唑基（Herz 自由基），使用 EPR 光谱和 DFT 计算对其进行了表征。原型 3,1,2,4-苯并噻吩二嗪与 SCl 2的反应得到 2,1,3-苯并噻吩唑氯化物（Herz 盐），而空间位阻 1,3,2,4-苯并二噻二嗪则导致相应的 Herz 盐与意想不到的碳环氯化和非氯化 3,3-起始材料的二氧化硫，这是涉及 Herz 阳离子的分子复合物的罕见例子。可以通过苯并二噻二嗪自由基阳离子的中间参与来解释二氧化物的形成。3,1,2,4-苯并噻吩二嗪或
• Syntheses of 2,4-diaryl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Alan R. Katritzky、Boris V. Rogovoy、Christophe Chassaing、Vladimir Vvedensky、Behrouz Forood、Brenton Flatt、Hisao Nakai

  DOI：10.1002/jhet.5570370642

  日期：2000.11

  substituted o-aminothiophenols, obtained by reductive cleavage of the corresponding disulfides in the presence of triphenylphosphine, is an effective method for the synthesis of 2,4-diaryl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines under neutral conditions.

  α，β-不饱和酮与取代的邻氨基苯硫酚的缩合反应是在三苯基膦存在下通过还原裂解相应的二硫化物而获得的，是合成2,4-二芳基-2,3-二氢-1的有效方法，5-苯并噻氮平在中性条件下。
• Catalyst-free reductive cyclization of bis(2-aminophenyl) disulfide with CO₂ in the presence of BH₃NH₃ to synthesize 2-unsubstituted benzothiazole derivatives
  作者：Xiao Li、Zhenbao Liu、Hailong Hong、Limin Han、Ning Zhu

  DOI：10.1039/d2ra03134e

  日期：——

  cyclization of various disulfides using BH3NH3 as a reductant and CO2 as a C1 resource was developed. The desired 2-unsubstituted benzothiazole derivatives were obtained in good to excellent yields. Moreover, mechanism investigation demonstrated that BH3NH3 played an important role in the formation of benzothiazole. As a reducing agent, BH3NH3 reduced CO2 and cleaved the S–S bond of the disulfide efficiently

  开发了一种使用 BH 3 NH 3作为还原剂和 CO 2作为 C1 资源的各种二硫化物还原环化的高效且无催化剂的方法。以良好至优异的产率获得所需的 2-未取代的苯并噻唑衍生物。此外，机理研究表明，BH 3 NH 3在苯并噻唑的形成中起重要作用。作为还原剂，BH 3 NH 3还原CO 2并有效地裂解二硫键的S-S键。此外，氨基的N-H键也被BH 3 NH 3活化。. 据我们所知，这是一种前所未有的无催化剂方案，用于从双（2-氨基苯基）二硫化物和 CO 2合成 2-未取代的苯并噻唑。
• Identification of a novel series of tetrahydrodibenzazocines as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3
  作者：Brian E. Fink、Ashvinikumar V. Gavai、John S. Tokarski、Bindu Goyal、Raj Misra、Hai-Yun Xiao、S. David Kimball、Wen-Ching Han、Derek Norris、Thomas E. Spires、Dan You、Marco M. Gottardis、Matthew V. Lorenzi、Gregory D. Vite

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.039

  日期：2006.3

  A novel series of 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 (17 beta-HSD3) inhibitors has been identified. These inhibitors, based on a dibenzazocine core, exhibited picomolar to low nanomolar inhibition of 17 beta-HSD3 in cell-free enzymatic as well as in cell-based transcriptional reporter assays. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.