(+/-)-erythro-9,10-dibromo-octadecanoic acid | 18416-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-erythro-9,10-dibromo-octadecanoic acid
• 英文别名: (+/-)-erythro-9,10-Dibrom-octadecansaeure；(9R,10S)-9,10-dibromooctadecanoic acid
• CAS: 18416-28-9；18485-62-6；19117-94-3；53323-97-0
• 化学式: C₁₈H₃₄Br₂O₂
• 分子量: 442.275
• InChiKey: UXHXSKUOVZUHBJ-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 熔点：
  20-24 °C
• 沸点：
  479.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-erythro-9,10-dibromo-octadecanoic acid 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 反油酸
  参考文献：
  名称：

  保留双键保护-溴化-阴极脱溴中的构型

  摘要：

  双键可以通过用PyrHBr 3溴来适度保护; 通过在-1.4 V上进行阴极还原可实现脱保护。总产率为68％至99％，双键的构型至少保留96％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92506-7
• 作为产物：
  描述：

  反油酸 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到(+/-)-erythro-9,10-dibromo-octadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  保留双键保护-溴化-阴极脱溴中的构型

  摘要：

  双键可以通过用PyrHBr 3溴来适度保护; 通过在-1.4 V上进行阴极还原可实现脱保护。总产率为68％至99％，双键的构型至少保留96％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92506-7

文献信息

• Maruyama; Suzuki, Proceedings of the Imperial Academy (Tokyo), 1931, vol. 7, p. 379
  作者：Maruyama、Suzuki

  DOI：——

  日期：——
• Hilditch; Jasperson, Journal of the Society of Chemical Industry, 1939, vol. 58, p. 237
  作者：Hilditch、Jasperson

  DOI：——

  日期：——
• Holde; Gorgas, Angewandte Chemie, 1926, vol. 39, p. 1444
  作者：Holde、Gorgas

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic bromination of micelle-associated alkenes as a probe of micelle structure
  作者：R. Bruce. Lennox、Robert A. McClelland

  DOI：10.1021/ja00273a035

  日期：1986.6
• Retention of configuration in double bond protection-deprotection by bromination-cathodic debromination
  作者：Urda Husstedt、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92506-7

  日期：1981.1

  The double bond can be mildly protected by bromination with PyrHBr3; deprotection is achieved by cathodic reduction at −1.4 V. The overall yields range from 68 to 99 %, the configuration of the double bond is retained with at least 96 %.

  双键可以通过用PyrHBr 3溴来适度保护; 通过在-1.4 V上进行阴极还原可实现脱保护。总产率为68％至99％，双键的构型至少保留96％。