2-[(1-乙基-2,5-二氧代-3-吡咯烷基)硫基]苯甲酸 | 350030-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(1-乙基-2,5-二氧代-3-吡咯烷基)硫基]苯甲酸
• 英文名称: N-Ethyl-α-o-carboxyphenylthiosuccinimid
• 英文别名: 2-(1-ethyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-ylmercapto)-benzoic acid；2-(1-Aethyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-ylmercapto)-benzoesaeure；2-[(1-Ethyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-YL)thio]benzoic acid；2-(1-ethyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 350030-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• mdl: MFCD02730479
• 分子量: 279.317
• InChiKey: RDPIPPDYPKSJQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-乙基-2,5-二氧代-3-吡咯烷基)硫基]苯甲酸 、 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  共价抑制剂对 DNA 聚合酶 β 的选择性抑制

  摘要：

  DNA 聚合酶 β (Pol β) 在 DNA 修复中起着至关重要的作用，并且与癌症密切相关。缺乏这种酶的选择性抑制剂。受使 Pol β 失活的抗肿瘤剂产生的 DNA 损伤的启发，我们着手开发这种酶的共价小分子抑制剂。使用涉及化学合成文库的两阶段过程，我们确定了Pol β的有效不可逆抑制剂 ( 14 ) ( K I = 1.8 ± 0.45 μM, k inact = (7.0 ± 1.0) × 10 –3 s –1 )。抑制剂14比其他 DNA 聚合酶选择性地灭活 Pol β。用14处理的 Pol β 胰蛋白酶消化物的 LC-MS/MS 分析鉴定了聚合酶结合位点内共价修饰的两个赖氨酸，其中一个先前被确定在DNA结合中起作用。荧光各向异性实验表明，用14预处理 Pol β可防止 DNA 结合。在野生型小鼠胚胎成纤维细胞 (MEF) 中使用前抑制剂 ( pro - 14 ) 的实验表明，抑制剂

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02453
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基马来酸 在 乙醇 、 paraffin 作用下， 生成 2-[(1-乙基-2,5-二氧代-3-吡咯烷基)硫基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  322.取代的马来酰亚胺与硫醇的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001515

文献信息

• Selective Inhibition of DNA Polymerase β by a Covalent Inhibitor
  作者：Shelby C. Yuhas、Daniel J. Laverty、Huijin Lee、Ananya Majumdar、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jacs.1c02453

  日期：2021.6.2

  has been closely linked to cancer. Selective inhibitors of this enzyme are lacking. Inspired by DNA lesions produced by antitumor agents that inactivate Pol β, we have undertaken the development of covalent small-molecule inhibitors of this enzyme. Using a two-stage process involving chemically synthesized libraries, we identified a potent irreversible inhibitor (14) of Pol β (KI = 1.8 ± 0.45 μM, kinact

  DNA 聚合酶 β (Pol β) 在 DNA 修复中起着至关重要的作用，并且与癌症密切相关。缺乏这种酶的选择性抑制剂。受使 Pol β 失活的抗肿瘤剂产生的 DNA 损伤的启发，我们着手开发这种酶的共价小分子抑制剂。使用涉及化学合成文库的两阶段过程，我们确定了Pol β的有效不可逆抑制剂 ( 14 ) ( K I = 1.8 ± 0.45 μM, k inact = (7.0 ± 1.0) × 10 –3 s –1 )。抑制剂14比其他 DNA 聚合酶选择性地灭活 Pol β。用14处理的 Pol β 胰蛋白酶消化物的 LC-MS/MS 分析鉴定了聚合酶结合位点内共价修饰的两个赖氨酸，其中一个先前被确定在DNA结合中起作用。荧光各向异性实验表明，用14预处理 Pol β可防止 DNA 结合。在野生型小鼠胚胎成纤维细胞 (MEF) 中使用前抑制剂 ( pro - 14 ) 的实验表明，抑制剂
• 322. The reactions of substituted maleimides with thiols
  作者：D. H. Marrian

  DOI：10.1039/jr9490001515

  日期：——