烯酰吗啉 | 110488-70-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机氯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 烯酰吗啉
• 中文别名: 安克；安克-锰锌；4-[3-(4-氯苯基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酰]吗啉；克露；(E,Z)-4-[3-(4-氯苯基)3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酰]吗啉
• 英文名称: dimethomorph
• 英文别名: 4-[3-(4-chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]morpholine；(E,Z)-4-(3-(4-chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)morpholine；(E,Z)-4-[3-(4-chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl]morpholine；3-(4-chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-morpholinoprop-2-en-1-one；(E,Z)-4-[3-(4-chlorophenyl)3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl]morpholine；(EZ)-4-[3-(4-chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl]morpholine；3-(4-chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 110488-70-5
• 化学式: C₂₁H₂₂ClNO₄
• 分子量: 387.863
• InChiKey: QNBTYORWCCMPQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-149°C
• 沸点：
  584.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶，甲醇：可溶
• LogP：
  2.680
• 颜色/状态：
  Colorless to grey crystalline powder
• 气味：
  Odorless
• 蒸汽压力：
  7.39X10-6 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

大鼠口服二甲基吗啡（10毫克/千克单次剂量；10毫克/千克14天重复剂量；10毫克/千克7天重复剂量；500毫克/千克单次剂量）导致大鼠尿液和粪便中迅速排泄。尿液中的代谢物是由二甲基氧苯环脱甲基和吗啡环氧化产生的。在低剂量治疗下，胆汁代谢物占粪便排泄的大部分。主要的胆汁代谢物是通过对二甲基氧苯环脱甲基产生的化合物之一和可能的两种化合物的葡萄糖苷酸化产生的。该报告提供了二甲基吗啡的代谢途径。

Rat Oral administration of dimethomorph (10 mg/kg single dose; 10 mg/kg 14-day repeated dose; 10 mg/kg 7-day repeated dose; 500 mg/kg single dose) results in rapid excretion into the urine and feces of rats. ... Urinary metabolites resulted from demethylation of the dimethoxyphenyl ring and oxidation of the morpholine ring. ...Biliary metabolites accounted for most of the fecal excretion following low-dose treatment. The major biliary metabolites were glucuronides of one and possibly two of the compounds produced by demethylation of the dimethoxyphenyl ring. The report provided a proposed metabolic pathway for dimethomorph.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠中，主要的代谢途径是去甲基化其中一个二甲氧基团，或者是通过氧化吗啉环上的一个CH2基团（邻位或间位）。

In rats, the major route of metabolism is demethylation of one of the dimethoxy groups or by oxidation of one of the CH2 groups (ortho- or meta-position) of the morpholine ring.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：不太可能对人类致癌

Cancer Classification: Not Likely to be Carcinogenic to Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 相互作用

据报道，广泛使用的杀虫剂的混合物可以产生超出最有效单一成分引起的反应的联合AR拮抗作用，并且这种作用是可以预测的。

... /It was reported/ that a mixture of widely used pesticides can produce combined AR antagonist effects that exceed the responses elicited by the most potent component alone in a predictable manner.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清除。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预期癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

大鼠口服代森锰锌（10毫克/千克单次剂量；10毫克/千克14天重复剂量；10毫克/千克7天重复剂量；500毫克/千克单次剂量）导致迅速经尿液和粪便排出。对于所有处理方案，大部分（80-90%）给予的放射性标记物通过粪便排出。相对较小的量（6-16%）通过尿液排出，而在器官和组织中只检测到极少量（0.1-0.4%）。通过尿液和胆汁中代谢物的迅速排出可以推断出快速吸收。单次高剂量（500毫克/千克）后吸收饱和的迹象是在粪便中大量（50%）的放射性活性与母体化合物相关。对于低剂量或高剂量处理，雌性大鼠的尿液排出量倾向于比雄性大鼠更高（在低剂量大鼠中可高达2倍）。代森锰锌或（14）C-代森锰锌衍生的放射性活性的保留在大多数组织中通常为1%，尽管肝脏显示出略高的水平（1.4%），而胃肠器官中的较高水平是由于腔内容物中的放射性活性。

Rat Oral administration of dimethomorph (10 mg/kg single dose; 10 mg/kg 14-day repeated dose; 10 mg/kg 7-day repeated dose; 500 mg/kg single dose) results in rapid excretion into the urine and feces of rats. For all treatment protocols, most (80-90%) of the radiolabel administered was excreted in the feces. A considerably smaller amount (6-16%) was excreted in the urine and only minimal levels (0.1-0.4%) were detected in the organs and tissues. Rapid absorption may be inferred by the rapid excretion of metabolites in the urine and bile. Saturation of absorption following single high doses (500 mg/kg) was indicated by large amounts (50%) of radioactivity in the feces being associated with parent compound. For low- or highdose treatment, urinary excretion in female rats tended to be greater (up to 2-fold in low-dose rats) than that of male rats. Retention of dimethomorph or (14)C-dimethomorph-derived radioactivity was generally 1% for most tissues although the liver exhibited slightly higher levels (1.4%) and higher levels in the gastrointestinal tract organs were due to radioactivity in the lumenal contents.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R51/53
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• RTECS号：
  QE0478300
• 包装等级：
  III

SDS

1.1 产品标识符
: 烯酰吗啉
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
急性毒性, 经皮 (类别5)
急性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H22ClNO4
分子式
: 387.86 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-(3-(4-Chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)morpholine
-
CAS 号 110488-70-5
EC-编号 404-200-2
索引编号 613-102-00-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
产品分解后性质不明
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,900 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 哺乳动物的 - > 4,200 mg/m3
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: QE0478300

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - 6.2 mg/l - 96.0 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (4-(3-(4-Chlorophenyl)-
3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)morpholine)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (4-(3-(4-Chlorophenyl)-
3-(3,4-dimethoxyphenyl)acryloyl)morpholine)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, solid, n.o.s. (4-(3-(4-Chlorophenyl)-3-(3,4-
dimethoxyphenyl)acryloyl)morpholine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

烯酰吗啉

杀菌剂简介 烯酰吗啉是一种属于吗啉类的广谱性杀菌剂。它对藻状菌的霜霉科和疫霉属真菌有独特的作用方式，主要是引起孢子囊壁的分解，使菌体死亡。除了游动孢子形成及孢子游动期外，其作用涵盖卵菌生活史的各个阶段，尤其在孢子囊梗及卵孢子的形成阶段更为敏感。极低浓度（<0.25毫克/升）即可抑制孢子产生。该药具有很强的内吸性，根部施药可通过根部进入植株的各个部位；叶面喷洒时，烯酰吗啉也可进入叶片内部，从而防治已侵入作物体内的病菌，并对新生叶片也具有理想的保护作用。

安克与安克锰锌 该药由美国氰胺公司在中国登记并推广应用，商品名称为“安克”或“安克锰锌”（9%烯酰吗啉，60%代森锰锌）。其对霜霉菌、疫霉菌和腐霉真菌特别有效，并可用于葡萄、辣椒、黄瓜、烟草、马铃薯、十字花科蔬菜和番茄等作物。与苯酰胺类杀菌剂例如瑞毒霉、恶唑烷酮等无交互抗性，可以与铜制剂、二噻农、苯酰胺或百菌清混用。

防治对象与使用方法

1. 防治黄瓜、苦瓜霜霉病和十字花科蔬菜霜霉病，在发病前或初期喷药，每公顷使用69%安克锰锌1500-1995克（有效成分69-92克），喷药量为900-1200升。每隔7-10天喷一次，连续喷3-4次。
2. 防治辣椒疫病、葡萄霜霉病、烟草黑胫病和马铃薯晚疫病，在发病前或初期喷药，每公顷使用69%安克锰锌1995-2505克（有效成分92-115克），喷药量为900-1200升。葡萄每公顷用2250-3000升。每隔7-10天喷一次，连续喷3-4次。

毒性 据中国农药毒性分级标准，烯酰吗啉属低毒杀菌剂。大鼠急性经口LD50大于3900毫克/千克，经皮LD50大于2000毫克/千克，大鼠急性吸入LC50大于4.24毫克/升。该药没有解毒剂，对症治疗为处理原则。

注意事项

1. 幼苗期喷液量和药量需减少，并确保药液均匀覆盖叶片。
2. 施药时穿戴好防护衣物，避免药剂直接接触身体各部位。
3. 如药剂沾染皮肤，用肥皂和清水冲洗。如有误服，不要引吐，尽快送医院治疗。
4. 该药应贮存在阴凉、干燥的地方，并远离饲料和儿童。
5. 每季作物烯酰吗啉(安克锰锌)使用不超过4次，并注意与其他作用机制不同的杀菌剂轮换应用。

合成方法

1. 将二甲苯和乙酸酐在常温下搅拌滴加吗啉，滴加结束后缓慢升温到110℃，回流保温5小时。结束后过入蒸馏釜脱溶和副产物乙酸，得到中间体乙酰吗啉（含量大于等于99%，收率大于等于90.2%）。
2. 在反应釜内投入二甲苯、E-苯酮和氨基钠，搅拌升温至100℃时滴加乙酰吗啉，滴加完毕后升温至110℃回流保温2小时。保温结束后降温至80℃后过入水洗釜分出废碱液，水洗至中性后再通过蒸馏釜回收二甲苯，经过离心干燥得烯酰吗啉（含量大于等于95%，收率大于等于76.6%）。

本方法采用了氨基钠替代传统技术中的叔丁醇钠，大大提高了反应速度，并缩短了反应时间从10小时到2小时，显著提升了生产效率。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯酰吗啉 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种烯酰吗啉半抗原、人工抗原、纳米抗体及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种烯酰吗啉半抗原、人工抗原、纳米抗体及其应用。本发明所述半抗原和人工抗原有利于诱导高特异性的烯酰吗啉抗体，在所述人工抗原的基础上，本发明筛选到了一种能与烯酰吗啉特异性结合的纳米抗体NbX‑8‑2，该纳米抗体具有优异的有机溶剂耐受性，且与多种类似物均无交叉反应，检测特异性强，可用于检测烯酰吗啉或制备烯酰吗啉检测产品。本发明利用所述纳米抗体还提供了一种烯酰吗啉的免疫学检测方法，所述方法的操作简单，耗时短，其对烯酰吗啉的线性检测范围为1.43～192.61ng/mL，半抑制浓度为16.63ng/mL，最低检测限为1.07ng/mL，检测灵敏度高。

  公开号：

  CN114989038A
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 在 1,3,5-三甲氧基苯 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 烯酰吗啉
  参考文献：
  名称：

  烯烃与二烷基甲酰胺在可见光下的氧化偶联以获取不饱和酰胺。

  摘要：

  建立了一种实用且直接的方法，利用可见光使能的光氧化还原催化作用，将烯烃与二烷基甲酰胺进行氧化交联。该策略允许在温和的反应条件下有效地获得各种不饱和酰胺。事实证明，适当的二芳基碘鎓盐的应用对于该方法的成功至关重要。该催化剂体系对各种有用的官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03870

文献信息

• 一种烯酰吗啉的生产方法
  申请人：江苏恒隆作物保护有限公司

  公开号：CN107935966B

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明公开了农药生产技术领域中一种烯酰吗啉的生产方法，其生产方法包括以下步骤：1）藜芦醚合成、2）3,4‑二甲氧基‑4‑氯‑二苯酮合成、3）乙酰吗啉合成和4）烯酰吗啉合成；使用叔丁醇钠作为3,4‑二甲氧基‑4‑氯‑二苯酮和乙酰吗啉合成烯酰吗啉的碱式催化剂，增加使用氢氧化钠溶液对反应釜中反应物进行碱洗的步骤，氢氧化钠对3,4‑二甲氧基‑4‑氯‑二苯酮和乙酰吗啉合成烯酰吗啉同样具有催化作用，其弥补了叔丁醇钠因化学性质不稳定遇水后分解而导致催化效果逐渐降低的不足之处，使产物烯酰吗啉的转化率和纯度提高。
• 一种路易斯碱催化合成烯酰吗啉的方法
  申请人：山东先达农化股份有限公司

  公开号：CN112500370A

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明涉及烯酰吗啉生产技术领域，特别公开了一种路易斯碱催化合成烯酰吗啉的方法。本发明通过二苯酮与乙酰吗啉低温反应，在溶剂、路易斯碱存在下制得中间态产物，然后在高温条件下进行消除反应脱一分子水得到产物。本发明合成路线简洁、可靠，原料乙酰吗啉消耗低，反应比较容易控制，所得产品成本低，三废产生量少，具有较高的经济和环保价值。
• Palladium-Catalyzed Difluoromethylation of Aryl Chlorides and Triflates and Its Applications in the Preparation of Difluoromethylated Derivatives of Drug/Agrochemical Molecules
  作者：Changhui Lu、Hao Lu、Jiang Wu、Hong C. Shen、Taishan Hu、Yucheng Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02989

  日期：2018.1.19

  A palladium-catalyzed difluoromethylation of a series of aryl chlorides and triflates under mild conditions was described. A variety of common functional groups were tolerated. In addition, by using this protocol, several drug molecules containing an aryl chloride unit were successfully difluoromethylated, thus enabling medicinal chemists to rapidly access novel drug derivatives with potentially improved

  描述了在温和条件下钯催化的一系列芳基氯和三氟甲磺酸二氟甲基化反应。可以耐受各种常见的功能基团。此外，通过使用该协议，几个包含芳基氯单元的药物分子成功地被二氟甲基化，从而使药物化学家能够通过后期功能化快速访问具有潜在改善特性的新型药物衍生物。
• Preparation of 3,3-diarylacrylic acid amides
  申请人：Shell Internationale Research Maatschappij B.V.

  公开号：US04920222A1

  公开（公告）日：1990-04-24

  3,3-Diarylacrylic acid amides are prepared by the reaction of a benzophenone with an acetamide in the presence of a base characterized in that a sodium alcoholate is used as the base.

  3,3-二芳基丙烯酸酰胺是通过苯基酮与乙酰胺在碱的存在下反应制备而成的，其特点在于使用钠醇作为碱。
• Preparing 3-(4 chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl) acrylic acid
  申请人：Shell Internationale Research Maatschappij B.V.

  公开号：US04933449A1

  公开（公告）日：1990-06-12

  The invention provides a process for the preparation of 3,3-diaryl acrylic acid amides of the formula ##STR1## in which A, B and Q are as defined in the specification, characterized by condensing a compound of formula ##STR2## with a compound of formula ZCH.sub.2 --CO--Q (III) in which Z represents a hydrogen or halogen atom, and, if an intermediate compound is formed of formula ##STR3## dehydrating the intermediate compound.

  该发明提供了一种制备式为##STR1##的3,3-二芳基丙烯酸酰胺的方法，其中A、B和Q的定义如规范所述，其特征在于将式为##STR2##的化合物与式为ZCH.sub.2 -CO-Q（III）的化合物缩合反应（其中Z代表氢或卤素原子），如果形成式为##STR3##的中间化合物，则脱水中间化合物。

表征谱图