tert-butyl 3-(N,N-dimethylamino)acrylate | 818-00-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(N,N-dimethylamino)acrylate
• 英文别名: 3-Dimethylamino-acrylsaeure-tert-butylester；Tert-butyl 3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 818-00-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: DRZNUNSHBFDHEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

3-（二甲基氨基）丙烯酸叔丁酯是一种羧酸酯类衍生物，可作为有机合成中的试剂使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟乙酰氯 、 tert-butyl 3-(N,N-dimethylamino)acrylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 potassium 2-difluoroacetyl-3-(dimethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸 的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸的制备方法，属于有机合成技术领域。以2,2‑二氟乙酰卤化物为原料，通过与α,β‑不饱和酯加成后，碱解得到α‑二氟乙酰中间体羧酸；接着在催化剂存在下与甲基肼水溶液缩合、环化得到3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸粗品；重结晶后得到3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸纯品。该方法优点在于操作简便，原料易得，反应收率高，反应过程通过多种途径减少了异构体，方便了产品纯化。

  公开号：

  CN111362874B
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(N,N-dimethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用环丙烯作为C4单元方便地合成高度官能化的1,3-二烯

  摘要：

  已经描述了通过在铑催化剂的存在下用环丙烯裂解烯胺酮的C C键来合成二羰基官能化的1，3-二烯的有效方法。明智地选择乙酸酯取代的环丙烯作为1，3-二烯前体的标准C 4单元。据信，这些反应经历了独特的切割和插入过程，包括烯胺酮的C C键裂解和插入新的C（sp 2）源并形成两个C C单键。在非常温和的反应条件下，包括低催化剂负载，环境温度和中性反应溶剂，可以使用各种各样的底物来合成相应的1,3-二烯。

  DOI：

  10.1039/d1cc01254a

文献信息

• A Traceless Heterocyclic Amine Mediator in Regioselectivity−Switchable Formal [1 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction to 1,3,4- and 1,4,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Jie Huo、Xiao Geng、Wanmei Li、Pengfei Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04227

  日期：2023.1.27

  diversity and complexity by slightly changing the reaction conditions. Described herein is a regioselectivity-switchable formal [1 + 2 + 2] cycloaddition reaction from difluoroalkyl compounds, enaminones, and RNHNH2, ultimately using 1-methylindazol-3-amine as a traceless mediator to switch the inherent regioselectivity of 1,3,4-trisubstituted pyrazole formation to 1,4,5-trisubstituted pyrazoles. Remarkable

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• Radical-Polar Crossover Enabled Triple Cleavage of CF₂Br₂: A Multicomponent Tandem Cyclization to 3-Fluoropyrazoles
  作者：Wanqing Zuo、Lingling Zuo、Xiao Geng、Zhifang Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02305

  日期：2023.8.18

  cyclization to polysubstituted fluoropyrazoles by using CF2Br2 as a novel C1F1 synthon. Mechanistic experiments revealed that the in situ generation of the reactive intermediate gem-difluorovinylimine ion is the key to this transformation. This protocol unlocks the novel reactivity of CF2Br2 and adds significant synthetic values to fluorine chemistry.

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• Copper-Catalyzed Oxidative [3 + 2] Cycloaddition of Enamines and Pyridotriazoles toward Indolizines
  作者：Enfu Wang、Jiangbin Luo、Luoman Zhang、Jian Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00063

  日期：2024.2.16

  catalytic system has been established for the synthesis of highly functional indolizines through oxidative [3 + 2] cycloaddition of enamines and pyridotriazoles. This modular platform is compatible with a broad range of functional groups, including natural and complex skeletons, allowing for late-stage modifications. It features a step-economical, highly regioselective, and easy-handling procedure and has been

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• Switchable Multicomponent Cyclization Reactions to Access Fluoroalkylated Dihydropyrimidines and Pyrimidines under Solvent‐Free Conditions
  作者：Wanqing Zuo、Zhizhen Zhu、Yu Cheng、Lingling Zuo、Xiao Geng、Zhifang Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202300725

  日期：2024.6.15

  The development of switchable solvent-free multicomponent reactions to build high-value-added products is an important demand for organic synthesis. Herein, we detailed the successful implementation of a switchable strategy for the construction of diverse 4-fluoroalkyl-1,4-dihydropyrimidines and 4-fluoroalkyl-pyrimidines via a solvent/additive-free [3 + 2 + 1] annulation, starting from readily available

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• Visible‐Light‐Induced Domino Cyclization to Access Pyrido[2,3‐d]pyrimidine‐2,4‐diones via a Radical‐Polar Crossover Reaction
  作者：Wanqing Zuo、Yu Cheng、Zhizhen Zhu、Lingling Zuo、Xiao Geng、Zhifang Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202400315

  日期：2024.10

  and green strategies for the synthesis of privileged scaffolds are synthetically appealing. We now report a radical-polar crossover (RPC)-enabled three-component cyclization of bromodifluoroalkyls with enaminones and 6-aminouraciles via a visible-light-induced domino cyclization. The reaction exhibited a broad substrate scope (> 40 examples) including complex molecules, which highlighted the utility

  合成特殊支架的催化和绿色策略具有综合吸引力。我们现在报道了通过可见光诱导的多米诺环化，溴二氟烷基与烯胺酮和6-氨基尿嘧啶的自由基-极性交叉（RPC）启用的三组分环化。该反应表现出广泛的底物范围（> 40 个示例），包括复杂分子，这突出了该策略在构建生物活性类似物库中的实用性。