tert-butyl 3-(N,N-dimethylamino)acrylate | 818-00-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(N,N-dimethylamino)acrylate
• 英文别名: 3-Dimethylamino-acrylsaeure-tert-butylester；Tert-butyl 3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 818-00-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: DRZNUNSHBFDHEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

3-（二甲基氨基）丙烯酸叔丁酯是一种羧酸酯类衍生物，可作为有机合成中的试剂使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟乙酰氯 、 tert-butyl 3-(N,N-dimethylamino)acrylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 potassium 2-difluoroacetyl-3-(dimethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸 的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸的制备方法，属于有机合成技术领域。以2,2‑二氟乙酰卤化物为原料，通过与α,β‑不饱和酯加成后，碱解得到α‑二氟乙酰中间体羧酸；接着在催化剂存在下与甲基肼水溶液缩合、环化得到3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸粗品；重结晶后得到3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸纯品。该方法优点在于操作简便，原料易得，反应收率高，反应过程通过多种途径减少了异构体，方便了产品纯化。

  公开号：

  CN111362874B
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(N,N-dimethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用环丙烯作为C4单元方便地合成高度官能化的1,3-二烯

  摘要：

  已经描述了通过在铑催化剂的存在下用环丙烯裂解烯胺酮的C C键来合成二羰基官能化的1，3-二烯的有效方法。明智地选择乙酸酯取代的环丙烯作为1，3-二烯前体的标准C 4单元。据信，这些反应经历了独特的切割和插入过程，包括烯胺酮的C C键裂解和插入新的C（sp 2）源并形成两个C C单键。在非常温和的反应条件下，包括低催化剂负载，环境温度和中性反应溶剂，可以使用各种各样的底物来合成相应的1,3-二烯。

  DOI：

  10.1039/d1cc01254a

文献信息

• A Traceless Heterocyclic Amine Mediator in Regioselectivity−Switchable Formal [1 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction to 1,3,4- and 1,4,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Jie Huo、Xiao Geng、Wanmei Li、Pengfei Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04227

  日期：2023.1.27

  diversity and complexity by slightly changing the reaction conditions. Described herein is a regioselectivity-switchable formal [1 + 2 + 2] cycloaddition reaction from difluoroalkyl compounds, enaminones, and RNHNH2, ultimately using 1-methylindazol-3-amine as a traceless mediator to switch the inherent regioselectivity of 1,3,4-trisubstituted pyrazole formation to 1,4,5-trisubstituted pyrazoles. Remarkable

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• Radical-Polar Crossover Enabled Triple Cleavage of CF₂Br₂: A Multicomponent Tandem Cyclization to 3-Fluoropyrazoles
  作者：Wanqing Zuo、Lingling Zuo、Xiao Geng、Zhifang Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02305

  日期：2023.8.18

  cyclization to polysubstituted fluoropyrazoles by using CF2Br2 as a novel C1F1 synthon. Mechanistic experiments revealed that the in situ generation of the reactive intermediate gem-difluorovinylimine ion is the key to this transformation. This protocol unlocks the novel reactivity of CF2Br2 and adds significant synthetic values to fluorine chemistry.

  非常需要详细阐述用于获取多种氟化杂环的分步经济和催化方法。本文描述了通过使用CF 2 Br 2作为新型C1F1合成子实现自由基-极性交叉的三组分环化成多取代的氟吡唑。机理实验表明，反应中间体偕-二氟乙烯基亚胺离子的原位生成是这一转变的关键。该方案解锁了 CF 2 Br 2的新颖反应性，并为氟化学增加了重要的合成价值。
• Copper-Catalyzed Oxidative [3 + 2] Cycloaddition of Enamines and Pyridotriazoles toward Indolizines
  作者：Enfu Wang、Jiangbin Luo、Luoman Zhang、Jian Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00063

  日期：2024.2.16

  catalytic system has been established for the synthesis of highly functional indolizines through oxidative [3 + 2] cycloaddition of enamines and pyridotriazoles. This modular platform is compatible with a broad range of functional groups, including natural and complex skeletons, allowing for late-stage modifications. It features a step-economical, highly regioselective, and easy-handling procedure and has been

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• <b>Switchable Multicomponent Cyclization Reactions to Access Fluoroalkylated Dihydropyrimidines and Pyrimidines under <scp>Solvent‐Free</scp> Conditions</b>
  作者：Wanqing Zuo、Zhizhen Zhu、Yu Cheng、Lingling Zuo、Xiao Geng、Zhifang Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202300725

  日期：——

  The development of switchable solvent-free multicomponent reactions to build high-value-added products is an important demand for organic synthesis. Herein, we detailed the successful implementation of a switchable strategy for the construction of diverse 4-fluoroalkyl-1,4-dihydropyrimidines and 4-fluoroalkyl-pyrimidines via a solvent/additive-free [3 + 2 + 1] annulation, starting from readily available

  开发可切换的无溶剂多组分反应来构建高附加值产品是有机合成的重要需求。在此，我们详细介绍了通过无溶剂/添加剂的[3 + 2 + 1]环化成功实施了一种可切换策略，用于构建不同的4-氟烷基-1,4-二氢嘧啶和4-氟烷基-嘧啶，从容易开始可用烯胺、三氟乙醛水合物或1-乙氧基-2,2-二氟乙醇和脒盐酸盐。该反应符合绿色合成理念，为获取有价值的含氟杂环提供了新途径。
• 10.1002/cjoc.202400315
  作者：Zuo, Wanqing、Cheng, Yu、Zhu, Zhizhen、Zuo, Lingling、Geng, Xiao、Li, Zhifang、Wang, Lei

  DOI：10.1002/cjoc.202400315

  日期：——

  and green strategies for the synthesis of privileged scaffolds are synthetically appealing. We now report a radical-polar crossover (RPC)-enabled three-component cyclization of bromodifluoroalkyls with enaminones and 6-aminouraciles via a visible-light-induced domino cyclization. The reaction exhibited a broad substrate scope (> 40 examples) including complex molecules, which highlighted the utility

  合成特殊支架的催化和绿色策略具有综合吸引力。我们现在报道了通过可见光诱导的多米诺环化，溴二氟烷基与烯胺酮和6-氨基尿嘧啶的自由基-极性交叉（RPC）启用的三组分环化。该反应表现出广泛的底物范围（> 40 个示例），包括复杂分子，这突出了该策略在构建生物活性类似物库中的实用性。