1-(4-Methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylic acid | 180723-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-Methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1-p-methoxybenzyl-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylic acid；1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]triazole-4,5-dicarboxylic acid
• CAS: 180723-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₅
• 分子量: 277.236
• InChiKey: BTTZBAMUBQSAFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylic acid 155.0 ℃ 、186.65 Pa 条件下， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Azoles. Part 13. Synthesis and bromine ? lithium exchange reactions of some 1-substituted 4,5-dibromo-1H-1,2,3-triazoles and 2-substituted 4,5-dibromo-2H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  4,5-二溴-1H-1,2,3-三氮唑通过多种路线合成，并在不同条件下与氯甲基甲醚（N-1/2）、甲基氯甲酸酯（N-1）、苄氯（N-1）、4-甲氧基苄氯（N-1）、4-硝基苄氯（N-1/2）或三苯甲基氯（N-2）反应，得到可在N原子上取代的可分离产物，如括号所示。4,5-二溴-1-甲氧甲基-1H-和-2-甲氧甲基-2H-1,2,3-三氮唑在位置-5与丁基锂（在低温下的乙醚或四氢呋喃中）反应，得到的锂代衍生物通过氨水、二氧化碳、甲基氯甲酸酯、二苯酮或二甲基或二苯基二硫化物淬灭，得到高产率（71–93%）的相应5-取代的1,2,3-三氮唑。1-苄基-4,5-二溴-1H-1,2,3-三氮唑同样被转化为1-苄基-4-溴-5-甲硫基-1H-1,2,3-三氮唑（91.5%）。在一个“一锅法”序列中，通过丁基锂的连续两次处理和适当的淬灭剂（Ph2S2和H2O），4,5-二溴-2-甲氧甲基-2H-1,2,3-三氮唑同样被转化为2-甲氧甲基-4-苯硫基-2H-1,2,3-三氮唑（47%产率）。

  DOI：

  10.1039/p19960001341
• 作为产物：
  描述：

  1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯 、 丁炔二酸 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到1-(4-Methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Azoles. Part 13. Synthesis and bromine ? lithium exchange reactions of some 1-substituted 4,5-dibromo-1H-1,2,3-triazoles and 2-substituted 4,5-dibromo-2H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  4,5-二溴-1H-1,2,3-三氮唑通过多种路线合成，并在不同条件下与氯甲基甲醚（N-1/2）、甲基氯甲酸酯（N-1）、苄氯（N-1）、4-甲氧基苄氯（N-1）、4-硝基苄氯（N-1/2）或三苯甲基氯（N-2）反应，得到可在N原子上取代的可分离产物，如括号所示。4,5-二溴-1-甲氧甲基-1H-和-2-甲氧甲基-2H-1,2,3-三氮唑在位置-5与丁基锂（在低温下的乙醚或四氢呋喃中）反应，得到的锂代衍生物通过氨水、二氧化碳、甲基氯甲酸酯、二苯酮或二甲基或二苯基二硫化物淬灭，得到高产率（71–93%）的相应5-取代的1,2,3-三氮唑。1-苄基-4,5-二溴-1H-1,2,3-三氮唑同样被转化为1-苄基-4-溴-5-甲硫基-1H-1,2,3-三氮唑（91.5%）。在一个“一锅法”序列中，通过丁基锂的连续两次处理和适当的淬灭剂（Ph2S2和H2O），4,5-二溴-2-甲氧甲基-2H-1,2,3-三氮唑同样被转化为2-甲氧甲基-4-苯硫基-2H-1,2,3-三氮唑（47%产率）。

  DOI：

  10.1039/p19960001341

文献信息

• Begtrup, Mikael, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 573 - 598
  作者：Begtrup, Mikael

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 1-Hydroxypyrazoles and 1-Hydroxy-1,2,3-triazoles by Dealkylation of Pyrazole and Triazole N-Oxides.
  作者：Mikael Begtrup、Per Vedsø、Ingrid Hegbom、Eli Ranes、Bente Nielsen、Ruby I. Nielsen、Carl Erik Olsen、Connie N. Rosendahl、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0549

  日期：——

  1-Hydroxypyrazoles were obtained from 2-benzylpyrazole I-oxides by debenzylation with iodotrimethylsilane. 1-Hydroxy-1,2,3-triazoles were achieved from 2-benzyltriazole 1-oxides by debenzylation effected with cone. hydrobromic acid or from 2- or 3-p-methoxybenzyltriazole 1-oxides by de-p-methoxybenzylation accomplished by treatment with cone. sulfuric acid. 1-Methoxy-1,2,3-triazole was obtained by de-p-methoxybenzylation of 1-methoxy-3-p-methoxybenzyl-1,2,3-triazolium tetrafluoroborate accomplished by treatment with cone. sulfuric acid. 1-Hydroxypyrazole was selectively N-benzylated in absence of base to give 2-benzylpyrazole 1-oxide which, upon selective substitution at the 3-position and subsequent debenzylation, produced 3-substituted 1-hydroxypyrazole.